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新型手性二氢咪唑环催化剂的设计合成及其在二级醇动力学拆分中的应用

作　者: 吴蕊
导　师: 邓卫平；江磊
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程
关键词: 亲核催化剂 二氢咪唑 二级醇 动力学拆分
分类号: O643.36
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


手性亲核催化剂对二级醇的动力学拆分是当前的研究热点,其中二氢咪唑类催化剂具有很高的催化活性,在催化一系列芳基烷基仲醇的拆分反应中都表现出较高的立体选择性,其选择性的控制主要取决于底物结构中的芳环与催化剂之间的阳离子-π和π-π作用强弱,在此基础上,我们设计并合成了新型手性亲核催化剂。本论文主要致力于新型二氢咪唑类催化剂的设计合成及其在二级醇动力学拆分中的应用研究,我们设计了基于二氢咪唑并喹啉骨架的一系列亲核催化剂,该类催化剂主要通过(伪)轴手性和中心手性的协同作用创造良好的手性环境,从而构建新型二氢咪唑类催化体系,通过这一思路所合成的催化剂在芳基烷基仲醇的动力学拆分中表现出较好的不对称催化效果,本论文主要包括以下两个方面的工作：1.新型手性亲核催化剂的设计与合成以天然的L-苯甘氨醇作为手性源,分别合成了9位萘环取代二氢咪唑并喹啉骨架的轴手性亲核催化剂I-48和I-49,以及6位萘环取代二氢咪唑并喹啉骨架的亲核催化剂I-50,我们也以相同的方式合成了6位萘环取代的苯并噻唑类亲核催化剂I-51。2.新型手性亲核催化剂在芳烷基醇动力学拆分中的应用主要考察了催化剂I-48、I-49、I-50和I-51在芳基烷基仲醇拆分中的应用情况,发现催化剂I-50能给出最好的结果,在优化条件下当烷基基团为甲基,苯环对位有取代基时,s值最高可以达到95；而当烷基基团是叔丁基时,得到s值高达456。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化剂
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