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苯并吡喃酮化合物的合成反应研究

作　者: 蔡淑颖
导　师: 王彦广；吕萍
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 苯并-α-吡喃酮苯并-γ-吡喃酮邻羟基苯基丙炔酸酯 DMF 碘三氟化硼乙醚
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物,由于其具备较高的生物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物,用不同的方法合成了苯并-α-吡喃酮和苯并-Y-吡喃酮。主要内容以及取得的结果如下：1.发展了一类以邻羟基苯基丙炔酸酯和碘为原料,甲苯作为溶剂,以较高的产率得到3,4-二碘苯并-a-吡喃酮化合物的方法。此外,当使用邻羟基苯基丙炔酸酯和DMF为原料,碘为催化剂时则可构筑苯并-γ-吡喃酮骨架。2.发展了一类邻羟基苯基丙炔酸甲酯和醛的反应。在三氟化硼乙醚催化下原料中的炔基与醛基发生[2+2]反应,生成查尔酮类化合物,再经过酚羟基分子内的亲核进攻得到了2,3,4-三取代二氢苯并吡喃类化合物。我们成功地应用一个产物通过DDQ氧化脱氢得到苯并-γ-吡喃酮类化合物。这一反应拓展了底物的应用范围。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章前言  7-21
  1.1 引言  7
  1.2 苯并-α-吡喃酮化合物合成方法研究  7-14
    1.2.1 常规的合成方法  8-10
    1.2.2 近期的新合成方法  10-14
  1.3 苯并-γ-吡喃酮化合物合成方法研究  14-20
    1.3.1 β-丙二酮路线  14-15
    1.3.2 查尔酮路线  15-16
    1.3.3 脱氧安息香路线  16-17
    1.3.4 炔基路线  17-19
    1.3.5 其他路线  19-20
  1.4 本章小结  20-21
第二章碘催化下选择性合成苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮  21-39
  2.1 简介  21-22
  2.2 碘催化下选择性合成苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮  22-27
    2.2.1 实验设计  22
    2.2.2 结果与讨论  22-27
  2.3 实验部分  27-38
    2.3.1 试剂处理与实验仪器  27-28
    2.3.2 取代邻羟基苯基丙炔酸酯的制备  28-32
    2.3.3 碘催化下邻羟基苯基丙炔酸酯合成苯并-α-吡喃酮  32-34
    2.3.4 碘催化下邻羟基苯基丙炔酸酯合成苯并-γ-吡喃酮  34-38
  2.4 本章小结  38-39
第三章三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃  39-51
  3.1 简介  39
  3.2 三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃  39-42
    3.2.1 实验设计  39
    3.2.2 结果与讨论  39-42
  3.3 实验部分  42-50
    3.3.1 试剂处理与实验仪器  42-43
    3.3.2 三氟化硼乙醚催化下合成苯并吡喃  43-49
    3.3.3 DDQ氧化得到苯并-γ-吡喃酮  49-50
  3.4 本章小结  50-51
第四章总结与展望  51-52
参考文献  52-58
附图  58-82
化合物一览表  82-83
已经发表的学术论文  83-84
致谢  84-86

苯并吡喃酮化合物的合成反应研究

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