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酰胺类活化剂TBCC/TBCB的合成与伊马替尼的合成研究

作　者: 陈卫建
导　师: 焦家俊；任玉杰
学　校: 华东理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 氧漂活化剂合成 TBCC 伊马替尼工艺
分类号: TQ245.27
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文工作分两部分,第一部分为酰胺类活化剂TBCC/TBCB的合成及工艺研究,第二部分为伊马替尼的合成及工艺研究。第一部分：以4-甲基苯甲酸为原料,经过氯化后、与己内酰胺反应、然后溴化,最后与三乙胺成盐得到了N-[4-(三乙基胺甲基)苯甲酰基]己内酰胺溴化物(TBCB),总收率为60.6%；以4-甲基苯甲酸为原料,先经过溴化和水解,然后氯化,得到4-氯甲基苯甲酰氯这个重要的中间体,再在一定条件下与己内酰胺、三乙胺分别反应,最后得到N-[4-(三乙基胺甲基)苯甲酰基]己内酰胺氯化物(TBCC),总收率为40.8%。所有合成的化合物均经过了1H NMR和熔点表征。该合成TBCC/TBCB的工艺收率高、原料价格低廉、来源广、操作简单安全及环境友好。第二部分：本部分研究了伊马替尼的合成路线,确定以烟酸、2-氨基-4-硝基甲苯和4-甲基苯甲酸为原料来合成伊马替尼,对几个重要的中间体进行了工艺研究。中间体4-(4-甲基哌嗪基)苯甲酸、3-(3-二甲氨基烯丙酰基)吡啶和N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-哌啶的产率分别达到63.0%、68.0%和82.8%。本课题设计的路线,原料来源广,各步产物收率高,并且各步的反应条件温和,容易控制,且产物均为固体,易于纯化,比较合适在工业化条件下生产。对于所合成的化合物通过熔点比对和核磁表征确定其结构与目标产物一致。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一部分酰胺类活化剂TBCC/TBCB合成研究  10-31
  第1章前言  10-19
    1.1 漂白现状简介  10
    1.2 双氧水漂白  10-12
      1.2.1 H_2O_2的漂白机理  11
      1.2.2 H_2O_2漂白活化原理  11-12
    1.3 H_2O_2的漂白活化剂种类——酰胺类化合物  12-17
      1.3.1 四乙酰乙二胺(TAED)  12-13
      1.3.2 壬酰氧基苯磺酸钠(NOBS)  13-15
      1.3.3 N-[4-(三乙基铵甲基苯甲酰基]己内酰胺卤化物(TBCC/TBCB)  15-17
    1.4 课题研究内容  17-19
  第2章酰胺活化剂TBCC/TBCB的合成实验部分  19-23
    2.1 实验药品和仪器  19
    2.2 TBCC/TBCB的合成实验  19-23
      2.2.1 4-甲基苯甲酰基己内酰胺的合成  19-20
      2.2.2 4-溴甲基苯甲酰基己内酰胺的合成  20
      2.2.3 TBCB的合成  20
      2.2.4 4-溴甲基苯甲酸的合成  20-21
      2.2.5 4-羟甲基苯甲酸的合成  21
      2.2.6 4-氯甲基苯甲酰氯、4-氯甲基苯甲酰基己内酰胺的合成  21-22
      2.2.7 TBCC的合成  22-23
  第3章 TBCC/TBCB的合成结果与讨论  23-30
    3.1 4-甲基苯甲酰基己内酰胺的工艺研究  23-25
      3.1.1 投料之比对于反应的影响  23-24
      3.1.2 反应时间对于反应的影响  24
      3.1.3 反应温度对于反应的影响  24-25
    3.2 4-溴甲基苯甲酰基己内酰胺的工艺条件  25-26
      3.2.1 投料之比对于反应的影响  25-26
      3.2.2 反应时间对于反应的影响  26
    3.3 TBCB的工艺研究  26-28
      3.3.1 投料比对于反应的影响  26-27
      3.3.2 溶剂选择对于反应的影响  27-28
    3.4 4-羟甲基苯甲酸的工艺研究  28-30
      3.4.1 盐酸用量对于反应的影响  28
      3.4.2 反应温度对于反应的影响  28-30
  第一部分小结  30-31
第二部分伊马替尼的合成研究  31-58
  第4章前言  31-38
    4.1 伊马替尼研发历程  31-32
    4.2 伊马替尼的合成现状  32-36
    4.3 本部分研究的意义与内容  36-38
  第5章伊马替尼的合成实验部分  38-46
    5.1 实验原料与仪器设备  38-39
    5.2 实验操作  39-46
      5.2.1 4-(4-甲基哌嗪基)苯甲酸的合成  39-41
      5.2.2 3-(3-二甲氨基烯丙酰基)吡啶的合成  41-43
      5.2.3 2-甲基-5-硝基苯基胍硝酸的合成  43
      5.2.4 N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-哌啶胺的合成  43-44
      5.2.5 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-哌啶胺的合成  44
      5.2.6 伊马替尼的合成  44-46
  第6章伊马替尼合成工艺的讨论  46-57
    6.1 4-(4-甲基哌嗪基)苯甲酸的合成工艺研究  46-48
      6.1.1 温度对反应的影响  46
      6.1.2 投料比例对反应的影响  46-47
      6.1.3 反应时间对反应的影响  47-48
    6.2 4-溴甲基苯甲酸甲酯的工艺研究  48-49
      6.2.1 投料比例对反应的影响  48-49
      6.2.2 反应时间对反应的影响  49
    6.3 4-(4-甲基哌嗪基)苯甲酸甲酯的工艺条件  49-50
      6.3.1 投料比例对反应的影响  49-50
    6.4 4-(4-甲基哌嗪基)苯甲酸的合成工艺研究  50-51
      6.4.1 NaOH用量对反应的影响  50-51
      6.4.2 反应时间对反应的影响  51
    6.5 3-(3-二甲氨基烯丙酰基)吡啶的合成工艺研究  51-52
      6.5.1 投料比例对反应的影响  51
      6.5.2 反应时间对于反应的影响  51-52
    6.6 N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-哌啶胺的合成工艺研究  52-54
      6.6.1 温度对反应收率的影响  52-53
      6.6.2 原料配比对反应收率的影响  53
      6.6.3 NaOH用量对反应收率的影响  53-54
    6.7 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-哌啶的工艺研究  54-55
    6.8 伊马替尼的合成工艺  55-57
      6.8.1 原料比对反应的影响  55
      6.8.2 缩合剂对反应的影响  55-57
  第二部分小结  57-58
参考文献  58-62
硕士期间取得的研究成果  62-63
致谢  63

酰胺类活化剂TBCC/TBCB的合成与伊马替尼的合成研究

内容摘要

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