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毛茛甙元，5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮及其衍生物的合成和人参根腐病的防治研究

作　者: 董丽丽
导　师: 田官荣；李熙峰
学　校: 延边大学
专　业: 有机化学
关键词: 白头翁毛茛甙拟原白头翁素生理活性人参根腐病柱孢属病菌
分类号: S435.675
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本文简述了毛莨科白头翁属植物的化学成分与生物活性研究概况及原白头翁素和拟原白头翁素系列化合物的合成研究。用两种方法合成了毛莨甙元,5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮;并合成了5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮;四乙酰基毛茛甙和2-乙氧羰基-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4)-丙烯酸乙酯;用MTT法对5-溴甲基-2(5H)-呋喃酮,5-碘甲基-2(5H)-呋喃酮,5-乙酰氧基-2(5H)-呋哺酮进行了抗癌活性检验,表明其在1μg/mL-20μg/mL范围内,对人肺癌A549细胞株有明显的抑制生长的作用.对5-溴甲基-2(5H)-呋喃酮进行了抑菌活性检验,表明其在25～200μg/mL范围内,对玉米大斑病菌等的生长抑制率可达到95%以上,同时,选用四种受体植物,通过发芽和生长试验的测定,研究了5-溴甲基-2(5H)-呋喃酮对植物的化感作用。结果表明,其对萝卜,莴苣,稗草,马唐的发芽,株高,根长,鲜重的抑制作用显著。对人参根腐病的防治进行了探讨,用苦参碱,烟碱,多抗霉素等九种药剂对引起人参根腐病的柱孢属病菌进行了抑菌试验。结果表明多抗霉素在原浓度下,显示较好的抑制效果,其他药剂几乎不显示抑制活性。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章前言  10-16
  1.1 毛茛科白头翁属植物化学成分与生物活性研究概况  10-13
    1.1.1 白头翁化学成分的研究概况  10-12
      1.1.1.1 三萜皂苷类  10-11
      1.1.1.2 三萜酸  11
      1.1.1.3 木脂素  11-12
      1.1.1.4 糖蛋白成分的研究  12
      1.1.1.5 其他类化学成分的研究  12
    1.1.2 毛茛科白头翁属植物生物活性研究概况  12-13
  1.2 原白头翁素类的合成研究  13-16
第二章毛茛甙元,5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮及其衍生物的合成  16-32
  2.1 5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮的合成  16-22
    2.1.1 以丙烯醛为起始原料的合成路线  16-18
    2.1.2 以甘油醛为起始原料的合成路线  18-22
      2.1.2.1 2,3-缩丙酮-D-甘油醛(2,2-二甲基-4-醛基-1,3-二氧环戊烷)的合成  18-20
      2.1.2.2 2,3-缩丙酮-D-甘油醛的缩合反应  20-22
    2.1.3 以核糖酸-γ-内酯为起始原料的合成路线  22
  2.2 毛茛甙的合成  22-23
    2.2.1 四乙酰基溴代葡萄糖的合成  22-23
    2.2.2 四乙酰基毛茛甙的合成  23
    2.2.3 毛茛甙(5-羟甲基-2,5-二氢呋喃酮-(2)-β-吡喃葡萄糖甙的合成  23
  2.3 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮的合成  23-24
  2.4 2-乙氧羰基-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4)-丙烯酸乙酯的合成  24-25
    2.4.1 三苯基膦叉丙二酸二乙酯  24-25
    2.4.2 2-乙氧羰基-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4)-丙烯酸乙酯的合成  25
    2.4.3 2-乙氧羰基-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4)-丙烯酸乙酯的脱保护  25
  2.5 生理活性测试  25-32
    2.5.1 抗癌活性检验  25-29
      2.5.1.1 实验材料  25
      2.5.1.2 实验药物  25-26
      2.5.1.3 细胞培养液配制  26
      2.5.1.4 细胞复苏与培养  26
      2.5.1.5 5-溴甲基-2(5H)-呋喃酮的抗癌活性检验  26-27
        2.5.1.5.1 实验分组及药物处理  26
        2.5.1.5.2 MTT法体外细胞毒活性测定  26-27
      2.5.1.6 5-碘甲基-2(5H)-呋喃酮和5-L酰氧基-2(5H)-呋喃酮的抗癌活性检验  27-29
      2.5.1.7 三种化合物抗癌活性检验结果与讨论  29
    2.5.2 抑菌活性检验  29-30
      2.5.2.1 实验材料  29
      2.5.2.2 实验药物  29
      2.5.2.3 实验分组及药物处理  29-30
      2.5.2.4 抑菌活性检验的结果与讨论  30
    2.5.3 对植物化感作用  30-32
      2.5.3.1 实验材料  30
      2.5.3.2 实验药物  30-31
      2.5.3.3 实验方法  31
      2.5.3.4 结果与分析  31-32
第三章人参根腐病的防治研究  32-37
  3.1 人参的成分  32-33
  3.2 人参的药理活性  33-34
  3.3 人参锈腐病的研究近况  34
  3.4 柱孢属的抑菌试验  34-37
    3.4.1 待试药物准备和药剂的配制  34-35
    3.4.2 供试菌种  35
    3.4.3 实验方法  35
    3.4.4 结果和讨论  35-37
第四章实验部分  37-44
  4.1 试剂和仪器  37
  4.2 1,2;5,6-二缩丙酮甘露醇的合成  37-38
  4.3 2,3-缩丙酮-D-甘油醛的合成  38
  4.4 溴乙酸甲酯的合成  38
  4.5 三苯基膦叉乙酸甲酯的合成  38-39
  4.6 顺,反-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-)-丙烯酸甲酯的合成  39
  4.7 5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮的合成  39
  4.8 5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮的合成  39-40
  4.9 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮的合成  40
  4.10 2,4-戊二烯酸的合成  40
  4.11 5-溴-4-羟基-2-烯戊酸的合成  40-41
  4.12 5-溴甲基-2(5H)-呋喃酮的合成  41
  4.13 五乙酰基葡萄糖的合成  41
  4.14 四乙酰基溴代葡萄糖的合成  41
  4.15 四乙酰基毛茛甙的合成  41-42
  4.16 甘油的丙酮保护实验  42
  4.17 烟碱含氮量的测定  42-43
  4.18 蛇床子的粗提纯  43
  4.19 白头翁的粗提纯  43-44
第五章结论  44-45
参考文献  45-48
致谢  48-49
硕士期间发表的论文  49-50
附录(谱图)  50-62

毛茛甙元，5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮及其衍生物的合成和人参根腐病的防治研究

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