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缩醛型可分解表面活性剂的合成及其与蛋白质的性能研究

作　者: 边建红
导　师: 张昭
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: 缩醛型可分解表面活性剂临界胶束浓度有机合成
分类号: O629.73
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

表面活性剂基于其经济、实用、性能优良等功能可广泛应用于不同领域,目前已向绿色化、多功能化、专用化、分子设计方向发展,有着广阔的应用前景。但在某些用途中表面活性剂的残留也会引起多种弊端,如泡沫、乳化等,而且对环境也带来不良的影响。为了解决现有表面活性剂的缺点,可分解表面活性剂的研究越来越引起人们的重视。可分解表面活性剂与含有同样疏水基和亲水基的普通表面活性剂相比,具有更高的表面活性和水溶性,并且因含有在一定条件下可分解的弱键,分解产物易被生物降解,对环境保护具有实际意义,并且可以解除表面活性剂发挥作用后不希望出现的泡沫,乳化的等情况,是新一代发展前景较好的,称之为绿色的表面活性剂。在蛋白质的科学领域中经常遇到其与表面活性剂相互作用的问题,例如二维凝胶电泳,色谱法及质谱法等分离分析蛋白质都需要使用变性剂改变其构象或分子卷曲状态。传统的变性剂包括脲、盐酸胍等,但用量太多,导致变性后分离的困难;作为蛋白质变性剂,一般表面活性剂SDS有很强的变性能力,但由于不能分解,变性后会带来泡沫、乳化等不必要的麻烦。而选用可分解表面活性剂不仅可以起到SDS的变性作用,而且由于可以分解,即完成变性后除去表面活性剂引起的不良后果。本研究工作针对上述原因,合成了缩醛型可分解表面活性剂,进行了性能测试,并利用荧光光谱研究了与牛血清白蛋白的相互作用。一、可分解表面活性剂的合成:1、以醛为原料,与3-氯-1,2-丙二醇反应制得氯代缩醛中间体,进一步与亚硫酸钠反应,合成了两种单阴离子可分解表面活性剂。2、查阅文献的基础上优化改进了合成路线:以醛(酮)为原料,分别与丙三醇或季戊四醇反应制得相应的六个缩醛缩酮中间体,所得中间体依次与3-溴-1-氯丙烷、亚硫酸钠反应,合成了两类六种单阴离子表面活性剂和双阴离子表面活性剂。同时对部分中间体的反应原料比、催化剂用量、反应时间进行了优化选择实验,进一步改进了中间体的分离纯化方法,所得产品均通过红外和核磁的表征。二、运用电导率法测定了可分解表面活性剂的临界胶束浓度,结果表明,随着表面活性剂烷基链的增长,临界胶束浓度在减小;单阴离子表面活性剂的临界胶束浓度比双阴离子的低;并测定了所合成的表面活性剂在酸性条件下的分解能力。三、运用荧光光谱法对可分解表面活性剂与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用进行了研究。结果表明可分解表面活性剂与BSA作用的机理为静态猝灭,并计算得到了速率常数和猝灭常数以及结合常数和结合位点数。根据热力学常数确定了可分解表面活性剂主要通过疏水作用力进入BSA的疏水性腔与其发生相互作用。复性后荧光光谱显示,BSA基本恢复原状,为可逆变性,但变性前后略有差别。

全文目录

中文摘要  10-12
英文摘要  12-14
第一章绪论  14-33
  1.1 引言  14-16
  1.2 表面活性剂的性能及其应用  16-19
    1.2.1 表面活性剂的性能  16
    1.2.2 表面活性剂的应用  16-19
  1.3 可分解型表面活性剂的研究现状  19-27
    1.3.1 阴离子表面活性剂  19-20
    1.3.2 非离子表面活性剂  20
    1.3.3 阳离子表面活性剂  20-22
    1.3.4 原甲酸酯类可分解表面活性剂  22
    1.3.5 紫外光光敏型可分解表面活性剂  22-23
    1.3.6 热降解型可分解表面活性剂  23
    1.3.7 有机硅型可分解表面活性剂  23
    1.3.8 聚乙烯基醚-聚(N-酰基烯胺)嵌段共聚物型可分解表面活性剂  23
    1.3.9 亚磺酸酯类可分解表面活性剂  23-24
    1.3.10 缩醛型可分解表面活性剂  24-27
  1.4 表面活性剂的发展趋势  27-28
  1.5 表面活性剂与蛋白质相互作用的研究  28-31
    1.5.1 蛋白质变性的定义  28-29
    1.5.2 蛋白质变性的分类  29-30
    1.5.3 蛋白质变性的条件  30-31
    1.5.4 可分解表面活性剂作为蛋白质变性剂的优点  31
  1.6 本课题的研究内容及意义  31-33
第二章缩醛型可分解表面活性剂的合成  33-56
  2.1 反应原理  33-34
    2.1.1 含1，3-二氧杂环戊烷的单阴离子表面活性剂的合成  33
    2.1.2 含1，3-二氧杂环己烷的双阴离子表面活性剂的合成  33-34
  2.2 试剂  34-35
  2.3 仪器  35
  2.4 实验操作  35-45
    2.4.1 原料的纯化  35-36
    2.4.2 短链疏水基单阴离子表面活性剂的合成  36-37
      2.4.2.1 含1，3-二氧杂环戊烷氯代缩醛的合成  36
      2.4.2.2 单阴离子表面活性剂的合成  36-37
    2.4.3 长链疏水基单阴离子表面活性剂的合成  37-41
      2.4.3.1 含1，3-二氧杂环戊烷缩醛的合成  37-38
      2.4.3.2 含氯丙氧基1，3-二氧杂环戊烷缩醛的合成  38-39
      2.4.3.3 含1，3-二氧杂环戊烷单阴离子表面活性剂的合成  39-41
    2.4.4 双阴离子表面活性剂的合成  41-45
      2.4.4.1 含1，3-二氧杂环己烷缩醛的合成  41-42
      2.4.4.2 含氯丙氧基1，3-二氧杂环己烷缩醛的合成  42-43
      2.4.4.3 含1，3-二氧杂环己烷双阴离子表面活性剂的合成  43-45
  2.5 结果与讨论  45-56
    2.5.1 醇对缩醛加成的反应理  45-46
    2.5.2 合成条件的优化  46-48
      2.5.2.1 1a合成条件的优化  46-47
      2.5.2.2 3b合成条件的优化  47-48
    2.5.3 合成条件的控制  48-49
    2.5.4 产品结构表征  49-56
第三章可分解表面活性剂的性能测试  56-61
  3.1 原理  56-58
    3.1.1 表面活性剂测定临界胶束浓度(CMC)的原理  56-57
    3.1.2 可分解表面活性剂的分解原理  57-58
  3.2 实验部分  58
    3.2.1 试剂  58
    3.2.2 仪器  58
    3.2.3 实验操作  58
      3.2.3.1 表面活性剂临界胶束浓度(CMC)的测定  58
      3.2.3.2 可分解表面活性剂的水解  58
  3.3 结果与讨论  58-61
    3.3.1 表面活性剂性能研究结果  58-61
      3.3.1.1 表面活性剂临界胶束浓度的测定结果  58-60
      3.3.1.2 可分解表面活性剂水解能力测定结果  60-61
第四章可分解表面活性剂与牛血清白蛋白变性作用的研究  61-69
  4.1 引言  61
  4.2 实验部分  61-62
    4.2.1 仪器与试剂  61-62
    4.2.2 实验方法  62
      4.2.2.1 可分解表面活性剂与BSA变性作用的研究  62
      4.2.2.2 BSA复性的研究  62
  4.3 结果与讨论  62-68
    4.3.1 可分解表面活性剂对BSA荧光猝灭的机理  62-65
    4.3.2 结合常数和结合位电数的测定  65-67
    4.3.3 可分解表面活性剂与BSA作用方式的研究  67
    4.3.4 与可分解表面活性剂作用后BSA的复性  67-68
  4.4 小结  68-69
第五章结论与展望  69-71
  5.1 结论  69-70
  5.2 展望  70-71
参考文献  71-78
附录:硕士期间发表的论文及个人简介  78-79
致谢  79-80

缩醛型可分解表面活性剂的合成及其与蛋白质的性能研究

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