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新型二苯甲酮类光稳定剂的合成及性能研究
作 者: 郝会雷
导 师: 姜日善
学 校: 延边大学
专 业: 有机化学
关键词: 二苯甲酮 紫外吸收 合成 正交试验 光稳定剂
分类号: TQ244.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要
二苯甲酮类化合物具有特殊的光化学性质,其在紫外线吸收剂、光引发剂、医药工业与电子工业等领域有广泛应用。本文拟在通过文献查阅和综合相关资料比较,采用两种方法合成2,4-二硝基二苯甲酮并通过对反应条件的摸索——原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素的比较,设计正交试验对反应条件进行优化和摸索,以便找出最佳的反应条件和分离方法。从而获得纯度和产率较高的产品,然后在此基础上进行还原反应和烃基化反应合成七种在国内尚未见文献报道的新型二苯甲酮类衍生物。本文合成的化合物在240~400nm范围内比紫外线吸收剂UV-9和UV-531有更好的紫外吸收效率,并且热稳定性也有了很大提高。另外对于产物结构的鉴定,我们采用NMR、ESI-MS、FT-IR等分析手段分别对产物结构进行了归属和验证。最后,将合成产物分别与聚乙烯熔融共混后制成薄膜并测试了紫外吸收性能,发现薄膜制品的紫外吸收性能与目标化合物相比基本无变化,证明目标化合物对聚乙烯制品可以起到光稳定作用,为光稳定剂的设计合成及应用提供了理论的依据及实际的可行性。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第一章 绪论 9-18 1.1 引言 9 1.2 光稳定剂的种类及作用机理 9-13 1.2.1 紫外线吸收剂 9-12 1.2.2 自由基捕获剂 12-13 1.3 光稳定剂-紫外线吸收剂的应用及国内外研究现状 13-15 1.4 本文的设计思路和设计方案 15-18 1.4.1 本文的设计思路 16-17 1.4.2 本文的设计方案 17-18 第二章 二苯甲酮衍生物的合成与结构表征 18-26 2.1 合成路线 18-19 2.2 仪器及试剂 19-20 2.2.1 主要仪器 19 2.2.2 主要试剂 19-20 2.3 合成步骤及结构表征 20-25 2.3.1 以氯化苄为原料合成2,4-二硝基二苯甲酮 20-21 2.3.2 以甲苯为原料合成2,4-二硝基二苯甲酮 21-22 2.3.3 2,4-二氨基二苯甲酮的合成 22-23 2.3.4 2,4-二氨基二苯甲酮的烃基化反应 23-25 2.4 本章小结 25-26 第三章 正交实验的结果与讨论 26-38 3.1 傅-克烷基化路线合成2,4-二硝基二苯甲酮的正交实验 26-30 3.1.1 无水AlCl_3催化傅-克烷基化反应的机理 26 3.1.2 条件试验确定影响因素 26-28 3.1.3 正交试验优化确定最佳条件 28-29 3.1.4 影响因素分析 29-30 3.2 傅-克酰基化路线合成2,4-二硝基二苯甲酮的正交实验 30-36 3.2.1 无水AlCl_3催化傅-克酰基化反应的机理 30-32 3.2.2 酰氯化反应中SOCl_2用量和反应时间的确定 32 3.2.3 条件试验确定影响因素 32-34 3.2.4 正交试验优化确定最佳条件 34-35 3.2.5 影响因素分析 35-36 3.3 两条合成路线的比较 36-37 3.3.1 反应原理的比较 36-37 3.3.2 最佳合成条件的比较 37 3.4 本章小结 37-38 第四章 二苯甲酮衍生物的性能研究 38-42 4.1 光谱性能测定 38-39 4.2 热力学性能的测定 39-40 4.3 聚乙烯薄膜的制备 40 4.4 聚乙烯薄膜的紫外吸收曲线 40-41 4.5 本章小结 41-42 结论 42-43 致谢 43-44 参考文献 44-47 附录A 攻读学位期间发表论文目录 47-48 附录B (谱图) 48-62
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳醛、芳酮及其衍生物,醌及其衍生物 > 芳酮及其衍生物
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