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苯并咪唑及缩氨基疏脲类化合物的合成及识别性能研究

作　者: 白翠冰
导　师: 魏太保
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 苯并咪唑 合成 缩氨基硫脲 铜离子 氰根离子 离子识别
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


本论文共分为四章：第一章：文献综述，分别阐述了苯并咪唑类化合物的合成和缩氨基硫脲阴阳离子识别的研究进展：（ⅰ）分别概述了苯并咪唑类化合物合成以及缩氨基硫脲应用于识别领域的研究意义；（ⅱ）综述了苯并咪唑类化合物的合成研究现状和进展；（ⅲ）综述了苯并咪唑类化合物受体和缩氨基硫脲在阴阳离子识别的研究现状和进展。第二章：在无溶剂的条件下加热合成苯并咪唑类化合物，以邻苯二胺磷酸盐和脂肪酸为原料，通过正交试验确定最佳反应条件为：邻苯二胺50mmol，n（邻苯二胺）：n（甲酸）=1.0:1.5，磷酸4g和反应时间7h，在最佳反应条件下做放大实验，产率达89.3％，并且扩展反应底物，发现此合成工艺也适用于合成其他的苯并咪唑类化合物。该工艺优于传统无溶剂法、微波无溶剂法，而且操作简便、产率高、无需溶剂、对设备腐蚀性低、绿色环保、可在实验室大量制备，具有大量工业生产的潜力。第三章：设计并合成了两种新型N-芳基香豆素甲基酮缩氨基硫脲受体分子S1和S2，利用UV-vis吸收光谱考察了其与Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Zn2+，Pb2+，Cd2+，Ni2+，Cr3+，Mg2+等阳离子的识别作用，对Cu2+实现了裸眼检测，主客体间形成1:1的配合物，同时，受体分子S2对Cu2+的络合常数大于S1；受体分子S2对Cu2+的最低检测限为2.0×107mol/L，稳定常数Ks为1.02×105L/mol，在EDTA存在的条件下，表现出了对Cu2+的“off-on”识别模式，最后，通过质谱对其识别机理进行了探讨，证明了主客体之间的相互作用的本质。第四章：设计合成了一种苯并咪唑类化合物受体，在DMSO-H2O（1.5:8.5v/v）的含水体系中利用紫外吸收光谱及荧光发射光谱考察了该受体对F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4-，HSO4-，CIO4-和CN-等阴离子的响应。通过研究表明，该主体化合物在该介质中对CN-可以实现高选择性双通道裸眼识别，在相应的紫外吸收光谱和荧光发射光谱上也发生了显著的变化。

全文目录


摘要  8-9
ABSTRACT  9-11
1 研究背景及本论文的选题思想  11-44
  1.1 苯并咪唑类化合物的合成研究  12-29
    1.1.1 羧酸（及其衍生物）原料合成苯并咪唑及其衍生物  12-16
    1.1.2 醇为原料合成苯并咪唑及其衍生物  16-18
    1.1.3 醛为原料合成苯并咪唑及其衍生物  18-25
    1.1.4 其他方法合成苯并咪唑及其衍生物  25-29
  1.2 苯并咪唑及缩氨基硫脲类化合物的离子识别研究进展  29-43
    1.2.1 苯并咪唑类化合物离子识别研究进展  30-38
    1.2.2 缩氨基硫脲类化合物离子识别研究进展  38-43
  1.3 本课题的选题意义及主要探索  43-44
    1.3.1 选题意义  43
    1.3.2 主要探索  43-44
2 苯并咪唑类化合物的合成工艺改进  44-50
  2.1 引言  44-45
  2.2 实验部分  45-46
    2.2.1 仪器与试剂  45
    2.2.2 合成方法  45-46
  2.3 结果与讨论  46-48
    2.3.1 合成苯并咪唑最佳的反应条件及放大实验  46-47
    2.3.2 优化前后合成工艺的对比及化合物b～e的合成  47-48
  2.4 反应机理  48-49
  2.5 本章小结  49-50
3 N-(4-乙氧基苯基)香豆素甲基酮缩氨基硫脲对Cu2+识别性能研究  50-57
  3.1 引言  50-51
  3.2 实验部分  51-52
    3.2.1 仪器与试剂  51
    3.2.2 中间体的合成  51
    3.2.3 受体分子的合成及表征  51-52
    3.2.4 紫外-可见（UV-vis）吸收光谱滴定  52
  3.3 结果与讨论  52-55
  3.4 识别机理的探讨  55-56
  3.5 本章小结  56-57
4 2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-1H-咪唑并[4，5-b]吩嗪对CN-识别性能研究  57-65
  4.1 引言  57-58
  4.2 实验部分  58-59
    4.2.1 仪器与试剂  58
    4.2.2 受体分子的合成路线  58
    4.2.3 受体分子的合成步骤及表征  58-59
  4.3 结果与讨论  59-64
    4.3.1 紫外-可见(UV-vis)吸收光谱及受体溶液颜色变化  59-60
    4.3.2 荧光发射光谱及受体溶液颜色变化  60-62
    4.3.3 紫外-可见吸收光谱滴定  62-63
    4.3.4 荧光发射光谱滴定  63
    4.3.5 S4的实际应用-试纸  63-64
  4.4 本章小结  64-65
参考文献  65-79
附图  79-83
附录  83-84
致谢  84

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间二氮茂（咪唑）及其衍生物
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