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碱媒介的α-炔基环二硫缩烯酮的开环—关环反应制备多取代噻吩

作　者: 李籍春
导　师: 毕锡和
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: α-羰基二硫缩烯酮 Vilsmeier试剂共轭烯炔噻吩合成
分类号: O626.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 19次
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内容摘要

α-羰基二硫缩烯酮是一类重要的有机合成中间体，其官能团的多样性决定了反应的多样性。随着科学技术的不断发展，噻吩的合成与应用显得越来越重要。我们课题组多年来对二硫缩烯酮有机中间体作了逐步深入和系统的研究。本论文在课题组已有成果的基础上利用α-羰基二硫缩烯酮官能团转化成共轭烯炔进而合成噻吩。噻吩是一类重要的杂环化合物，其衍生物的应用已涉及到医药、农药、染料、化学试剂、功能材料等领域。噻吩的合成方法主要有两种：一种是以噻吩环为母体进行化学修饰（通常是金属化或卤化）；另一种方法是通过具有合适的取代基的开链前体环化生成。后者在噻吩衍生物的区域选择性更好而更受关注，但在方法学上发展缓慢。现今，α-羰基二硫缩烯酮作为有机合成中间体被广泛应用于芳环和杂环的构筑。近年来α-羰基二硫缩烯酮类化合物和Vilsmeier试剂以其多样的化学反应活性受到了化学家越来越多的重视，在有机合成中尤其是杂环的合成中得到了广泛的应用。发展新的基元反应和新的合成方法是有机化学创新进步的基础。本篇论文以α-炔基环二硫缩烯酮的制备为基础，探究了α-炔基环二硫缩烯酮在碱的作用条件下进行1,3二噻烷的开环关环反应合成多取代噻吩的可行性，也拓展了合成多取代噻吩类化合物的途径。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-7
第一章前言  7-15
  1.1 Vilsmeier 反应的研究进展  7-9
  1.2 噻吩合成的研究进展  9-14
  1.3 选题意义、目的、研究策略  14-15
第二章炔基环二硫缩烯酮的制备  15-25
  2.1 实验部分  15-17
  2.2 结果与讨论  17
  2.3 结构表征  17-25
第三章多取代噻吩的合成  25-38
  3.1 实验部分  25-27
  3.2 结果和讨论  27-29
  3.3 小结  29
  3.4 工作展望  29
  3.5 结构表征  29-38
参考文献  38-40
致谢  40

碱媒介的α-炔基环二硫缩烯酮的开环—关环反应制备多取代噻吩

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