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含噻吩基吡唑啉酮类化合物的合成及其固态光致变色性质研究

作　者: 孙虎斌
导　师: 刘浪
学　校: 新疆大学
专　业: 化学
关键词: 光致变色 吡唑啉酮 噻吩 苯基氨基脲 复合薄膜
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


光致变色材料由于其在分子开关、光信息储存、非线性光学、光学镜片、智能窗户等方面的潜在应用而吸引了人们对其很大的注意。吡唑啉酮类光致变色化合物是一类新型的在固态下具有光致变色性能的有机光致变色化合物。而固态下具有光致变色性能是实现材料应用的必要条件,因此对这类材料的进一步研究将扩展有机光致变色材料的开发与应用。在本实验室之前研究的基础上,本文通过对吡唑啉酮进行分子设计和结构修饰,主要在吡唑啉酮环的3位上引入了富电子噻吩环,在4位上引入取代苯基和富电子噻吩环,与苯基氨基脲进行缩合,合成了一系列含有富电子噻吩环的吡唑啉酮衍生物。通过对这些化合物光致变色性能、动力学性质的研究,总结出了结构与光致变色性能之间的关系。此外,通过分析和反复试验最终制得了一类新的吡唑啉酮光致变色材料复合聚苯乙烯薄膜。第一章合成了9种1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-取代苯基亚甲基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲类化合物。利用1H NMR、质谱、X-射线单晶衍射确定了这些化合物的组成和结构,采用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光潜分析了这些化合物的光致变色性质及反应动力学。发现在吡唑啉酮环的3位引入富电子的噻吩环,可以改善化合物的抗疲劳性和热消色性能。此外,还发现随着吡唑啉酮环4位取代苯基上取代基的吸电子性的增强其紫外-可见吸收光谱发生了红移,其中化合物1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(4-硝基苯基亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲(P2Th4NO2BP-PSC)的吸收已到可见区且表现为可见光致变色。第二章合成了一种含双噻吩的吡唑啉酮光致变色化合物,即1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(2-噻吩亚甲基)-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲[PD(2Th)P-PSC]。对其组成、结构及性能进行了研究。发现该化合物具有紫外光变色可见光褪色的光致变色性能和热增幅现象,且可以作为一种潜在的智能窗帘材料。另外,将化合物PD(2Th)P-PSC与聚苯乙烯(PS)复合制备出了一种新的PD(2Th)P-PSC/PS功能薄膜,该薄膜具有与粉末PD(2Th)P-PSC类似的性质,有望作为一种新型的智能窗帘。

全文目录


摘要  2-3
Abstract  3-8
绪论  8-19
  1. 概述  8
  2. 光致变色简介  8-11
    2.1 光致变色材料的发现与发展  8-10
    2.2 光致变色的定义  10-11
  3. 有机光致变色体系  11-15
    3.1 螺吡喃类光致变色化合物  11
    3.2 螺噁嗪类光致变色化合物  11
    3.3 吡喃类光致变色化合物  11-12
    3.4 俘精酸酐类光致变色化合物  12
    3.5 二芳基乙烯类光致变色化合物  12
    3.6 螺二氢吲哚类光致变色化合物  12-13
    3.7 偶氮苯类光致变色化合物  13
    3.8 多环芳烃类光致变色化合物  13-14
    3.9 紫精类光致变色化合物  14
    3.10 三芳香基甲烷类光致变色化合物  14
    3.11 席夫碱类光致变色化合物  14-15
  4. 光致变色材料的应用  15-16
  5. 吡唑啉酮类有机光致变色化合物  16-17
  6. 本论文研究目的、意义及研究的内容  17-19
    6.1 研究目的、意义  17-18
    6.2 研究内容  18-19
第一章 含单个噻吩环的吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物的合成及其光致变色性能  19-52
  实验试剂与仪器  19-20
  第一节 含噻吩基紫外光变色吡唑啉酮化合物的合成及性能  20-40
    1. 化合物的合成  20-21
      1.1 1-苯基-3-噻吩基-5-吡唑啉酮的合成(P2ThP)  20
      1.2 1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(3-氟苯甲酰基)-5-吡唑啉酮(P2Th3FBP)的合成  20
      1.3 P2Th3FBP-PSC的合成  20-21
    2. 结果与讨论  21-39
      2.1 化合物的物理性质  21-22
      2.2 化合物核磁共振谱分析  22-23
      2.3 化合物的质谱分析  23
      2.4 P2Th3F/3Cl/3BrBP-PSC的光致变色性能  23-30
        2.4.1 P2Th3F/3Cl/3BrBP-PSC粉末的光致变色行为  23-24
        2.4.2 P2Th3F/3Cl/3BrBP-PSC的时间相关紫外-可见光谱和循环可逆性  24-27
        2.4.3 P2Th3F/Cl/BrBP-PSC的光呈色过程及P2Th3Cl/3BrBP-PSC的热消色过程的动力学  27-30
      2.5 P2Th3ClBP-PSC和P2Th3BrBP-PSC的荧光光谱分析  30-32
      2.6 化合物的晶体结构分析  32-38
        2.6.1 P2Th3ClBP-PSC和P2Th3BrBP-PSC的晶体结构测定  32-33
        2.6.2 P2Th3ClBP-PSC和P2Th3BrBP-PSC的晶体结构分析  33-38
      2.7 P2Th3ClBP-PSC和P2Th3BrBP-PSC的紫外光谱计算  38-39
    3. 小结  39-40
  第二节 含噻吩基可见光致变色吡唑啉酮化合物的合成及性能  40-52
    1. 化合物的合成  40
      1.1 P2ThP的合成  40
      1.2 P2Th4NO_2BP的合成  40
      1.3 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC的合成  40
    2. 结果与讨论  40-51
      2.1 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC的物理性质  40-41
      2.2 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC的氢核磁共振分析  41
      2.3 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC粉末的光致变色性能研究  41-45
        2.3.1 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC粉末的光致变色行为  41-42
        2.3.2 P2Th3NO_2BP-PSC和P2Th4NO_2BP-PSC的紫外·可见光谱、循环可逆性研究  42-45
        2.3.3 可见光致变色化合物P2Th4NO_2BP-PSC的性能探究  45
      2.4 P2Th4NO_2BP-PSC的热增幅现象  45-46
      2.5 P2Th4NO_2BP-PSC的晶体结构分析  46-51
        2.5.1 P2Th4NO_2BP-PSC的晶体结构测定  46
        2.5.2 P2Th4NO_2BP-PSC的晶体结构分析  46-51
    3. 小结  51-52
第二章 一种含双噻吩环吡唑啉酮化合物及其聚合物薄膜的制备和光化学性能研究  52-74
  实验试剂与实验仪器  52-53
  第一节 PD(2Th)P-PSC的合成及其光化学性能研究  53-69
    1. 化合物的合成  53
      1.1 P2ThP的合成  53
      1.2 PD(2Th)P的合成  53
      1.3 PD(2Th)P-PSC的合成  53
    2. 结果与讨论  53-68
      2.1 PD(2Th)P-PSC的物理性质  53
      2.2 PD(2Th)P-PSC的红外光谱分析  53-54
      2.3 PD(2Th)P-PSC的氢核磁共振谱分析  54-55
      2.4 PD(2Th)P-PSC的质谱分析  55
      2.5 PD(2Th)P-PSC的光致变色性能  55-63
        2.5.1 PD(2Th)P-PSC粉末的光致变色行为  55-56
        2.5.2 PD(2Th)P-PSC的时间相关紫外-可见光谱、循环可逆性及反应动力学  56-57
        2.5.3 PD(2Th)P-PSC的荧光光谱分析  57-59
        2.5.4 PD(2Th)P-PSC的晶体结构和光致变色机理研究  59-63
          2.5.4.1 PD(2Th)P-PSC的晶体结构测定  59
          2.5.4.2 PD(2Th)P-PSC的晶体结构分析  59-60
          2.5.4.3 PD(2Th)P-PSC的光致变色机理研究  60-63
      2.6 PD(2Th)P-PSC的热增幅现象  63-68
    3. 小结  68-69
  第二节 PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的制备及其光化学性能  69-74
    1. PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的制备  69
    2. PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的光化学性能研究  69-73
      2.1 PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的潜在“智能窗帘”性能  69-71
      2.2 PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的光致变色性能  71-72
      2.3 PD(2Th)P-PSC/PS复合薄膜的热增幅现象  72-73
    3. 小结  73-74
全文总结  74-75
参考文献  75-85
论文整理情况  85-86
致谢  86-87

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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