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1、三乙胺三氟化氢参与的苯乙酮一锅法α氟代反应研究 2、二溴海因对苄醇选择性氧化反应的研究

作　者: 朱伟
导　师: 邹新琢
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 三乙胺三氟化氢苯乙酮 α-氟代一锅法二溴海因苄醇选择性氧化
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文的第一章是三乙胺三氟化氢参与的苯乙酮一锅法α氟代反应研究。α-氟代苯乙酮类化合物是重要的含氟砌块合成子,在医药、农药的合成中有广泛应用。三乙胺三氟化氢是一种安全、廉价的亲核氟化试剂,反应活性好,易制备,使用方便。本章利用三乙胺三氟化氢作为氟化试剂,研究探讨苯乙酮一锅法α氟代反应的方法。首先优化改进了硅胶催化下二溴海因与苯乙酮类化合物的α溴代反应,减少了二溴海因的用量,降低了反应温度,并且α-溴代产物的收率稍有提高。然后,这些α-溴代产物不经分离直接利用三乙胺三氟化氢进行a-氟代反应,以较好的收率得到了α-氟代苯乙酮类化合物。该方法反应操作简单,所用氟化试剂安全、廉价,是一种一锅法合成α-氟代苯乙酮类化合物的新方法。本论文的第二章是二溴海因对苄醇选择性氧化反应的研究。1,3_二溴-5,5-二甲基海因(二溴海因,DBDMH)是工业上常用的消毒杀菌剂,也是常用的溴代试剂,同时还具有一定的氧化性。本章以苄醇为底物,首先研究二溴海因的氧化性,发现二溴海因在甲醇中可以一步氧化苄醇生成苯甲酸甲酯,反应在室温进行,不需使用催化剂；其次对二溴海因氧化的选择性进行研究,发现在非质子溶剂中,可以控制二溴海因氧化苄醇生成苯甲醛,反应速率快,室温反应,同样不需要使用催化剂。通过溶剂调控,实现了二溴海因对苄醇的选择性氧化,反应条件温和,操作简便,收率较高,有一定的应用价值。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章三乙胺三氟化氢参与的苯乙酮一锅法α氟代反应研究  10-34
  §1.1 绪论  10-21
    1.1.1 有机化合物的氟化方法及其研究进展  10-16
    1.1.2 α-氟代苯乙酮类化合物的合成  16-19
    1.1.3 二溴海因及其绿色溴代反应  19-20
    1.1.4 本章研究目的  20-21
  §1.2 三乙胺三氟化氢参与的苯乙酮一锅法α氟代反应研究  21-25
    1.2.1 引言  21-22
    1.2.2 实验结果与讨论  22-25
  §1.3 实验部分  25-28
    1.3.1 实验仪器和试剂  25
    1.3.2 实验步骤  25-26
    1.3.3 物性数据  26-28
  §1.4 本章小结  28-29
  参考文献  29-34
第二章二溴海因对苄醇选择性氧化反应的研究  34-65
  §2.1 绪论  34-43
    2.1.1 氧化反应及其研究进展  34-37
    2.1.2 苄醇的氧化  37-42
    2.1.3 本章研究目的  42-43
  §2.2 溴海因氧化苯甲醇成酯的反应  43-50
    2.2.1 引言  43-45
    2.2.2 实验结果与讨论  45-50
  §2.3 二溴海因氧化苯甲醇成醛的反应  50-54
    2.3.1 引言  50-51
    2.3.2 实验结果与讨论  51-54
  §2.4 实验部分  54-60
    2.4.1 实验仪器与试剂  54
    2.4.2 实验步骤  54-56
    2.4.3 物性数据  56-60
  §2.5 本章小结  60-61
  参考文献  61-65
致谢  65

1、三乙胺三氟化氢参与的苯乙酮一锅法α氟代反应研究 2、二溴海因对苄醇选择性氧化反应的研究

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