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含苯并咪唑环酰氨基硫脲、1，3，4-噻二唑/二酰肼衍生物的一锅法合成及生物活性

作　者: 张经京
导　师: 李英俊
学　校: 辽宁师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 酰氨基硫脲 1，3，4-噻二唑二酰肼合成生物活性
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

1.以邻苯二胺和自行合成的芳氧基乙酸为起始原料，经一系列反应，合成出了重要中间体2-芳氧甲基乙酰肼IV，然后在超声波辐射与固-液相转移催化下，将其与自制的异硫氰酸酯VI反应，合成出了24个目标化合物，其中包含17个酰氨基硫脲类化合物VII1~17，4个1,3,4-噻二唑类化合物VIII1~4，3个二酰肼类化合物IX1~3。并利用IR、1H NMR及元素分析对中间体及目标产物的结构进行了表征。2.利用相关软件对所合成的目标化合物进行了口服生物利用度参数的计算，计算结果表明，大部分目标化合物具有良好的口服生物利用度。3.讨论了生成目标化合物的反应机理，Ar/Ar’上取代基电负性及位置对反应选择性的影响、结构与活性关系。4.对所合成的新目标化合物进行了Cdc25B和PTP1B抑制活性及清除DPPH自由基抗氧化活性测试。实验结果表明：大部分酰氨基硫脲类化合物(VII)对Cdc25B磷酸酯酶具有较高的抑制活性，其中化合物VII1，VII9，VII12，VII14和VII15对Cdc25B的抑制活性(IC50=0.53,1.09,0.59,1.07,0.86)高于阳性对照物Na3VO4(IC50=1.13)。目标化合物VII10、VIII2、VIII3和VIII4对PTP1B具有较高的抑制活性。酰氨基硫脲类化合物VII10和VII11具有弱的清除DPPH自由基的活性。二酰肼类化合物(IX)对Cdc25B和PTP1B均无抑制活性，且无抗氧化活性。5.总之，目标化合物中大部分化合物具有较高的抑制Cdc25B磷酸酯酶活性；部分化合物具有较高的抑制PTP1B的活性，这些化合物在抗癌、抗糖尿病方面具有潜在的应用价值。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-5
目录  5-8
引言  8-10
第一章文献综述  10-37
  第一节苯并咪唑类化合物的研究进展  10-17
    1.1 抗癌  10-11
    1.2 抗糖尿病  11-12
    1.3 抗氧化  12-13
    1.4 抗菌  13-14
    1.5 抗结核  14-15
    1.6 抗寄生虫  15-16
    1.7 酶抑制剂  16-17
  第二节酰氨基硫脲类化合物的研究进展  17-25
    2.1 在医药方面  17-21
      2.1.1 抗癌  17-18
      2.1.2 抗氧化  18
      2.1.3 抗菌  18-20
      2.1.4 抗炎、止痛  20
      2.1.5 抗寄生虫  20-21
      2.1.6 抗病毒  21
    2.2 在农业方面  21-22
      2.2.1 抗菌  21-22
      2.2.2 植物生长调节剂  22
    2.3 在工业方面  22-23
    2.4 在分析方面  23
    2.5 酰氨基硫脲化合物合成方法的研究进展  23-25
      2.5.1 经典合成法  23-24
      2.5.2 相转移催化法  24
      2.5.3 超声波辐射与相转移催化联用法  24
      2.5.4 微波辐射法  24-25
      2.5.5 无溶剂合成法  25
  第三节含苯并咪唑环的 1,3,4-噻二唑类化合物的研究进展  25-29
    3.1 抗菌  25-27
    3.2 杀虫  27
    3.3 1,3,4-噻二唑化合物合成方法的研究进展  27-29
      3.3.1 以氨基硫脲为原料酸催化法制备  27-29
      3.3.2 以 N,N'-双酰肼为原料法制备  29
      3.3.3 以 Schiff 碱为原料法制备  29
  第四节二酰肼类化合物的研究进展  29-34
    4.1 在医药方面  29-33
      4.1.1 PTP1B 抑制剂  30
      4.1.2 抗癌  30-31
      4.1.3 抗结核  31-32
      4.1.4 杀虫  32-33
    4.2 在材料方面  33-34
      4.2.1 液晶材料  33
      4.2.2 有机凝胶  33-34
    4.3 二酰肼化合物合成方法的研究进展  34
  第五节合成含苯并咪唑环的酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑/二酰肼衍生物的立题依据  34-37
第二章含苯并咪唑环酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑/二酰肼衍生物的一锅法合成及生物活性  37-61
  第一节合成路线  37
  第二节中间体及目标产物的合成  37-41
    2.1 中间体化合物的合成  38-40
      2.1.1 芳氧乙酸 I 的合成  38
      2.1.2 2-芳氧甲基苯并咪唑 II 的合成  38-39
      2.1.3 2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酸乙酯 III 的合成  39
      2.1.4 2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼 IV 的合成  39-40
      2.1.5 芳甲酰氯 V 的合成  40
    2.2 目标化合物的合成  40-41
      2.2.1 目标化合物酰氨基硫脲 VI、1,3,4-噻二唑/二酰肼 VI/IX 的合成  40-41
  第三节结果与讨论  41-59
    3.1 中间体化合物 I~IV 的熔点及产率数据  41-42
    3.2 中间体化合物 V1~10的产率及 IR 数据  42-43
    3.3 目标化合物的物理常数及波谱数据  43-51
      3.3.1 目标化合物 VII、VIII 和 IX 的熔点和产率数据  43-51
    3.4 讨论  51-59
      3.4.1 目标化合物的合成  51-52
      3.4.2 目标化合物 VII、VIII 和 IX 的谱图解析  52-54
        3.4.2.1 目标化合物 VII 的谱图解析  52-53
        3.4.2.2 目标化合物 VIII 的谱图解析  53
        3.4.2.3 目标化合物 IX 的谱图解析  53-54
      3.4.3 目标化合物口服生物利用度参数的计算  54-55
      3.4.4 生物活性测试  55-59
        3.4.4.1 Cdc25B 磷酸酯酶抑制活性筛选实验  55-57
        3.4.4.2 蛋白酪氨酸磷酸酯酶 1B（PTP1B）抑制活性筛选实验  57-58
        3.4.4.3 抗氧化(DPPH 法)活性筛选实验  58-59
  第四节结论  59-61
第三章结论  61-62
论文附图  62-65
参考文献  65-71
致谢  71

含苯并咪唑环酰氨基硫脲、1，3，4-噻二唑/二酰肼衍生物的一锅法合成及生物活性

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