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含咔唑和三苯胺单元席夫碱类发光材料的合成及其性能

作　者: 谢玉忠
导　师: 苏忠民
学　校: 东北师范大学
专　业: 物理化学
关键词: 芳胺 Schiff碱聚集诱导荧光增强氯化氢光化学传感器
分类号: O621.13
类　型: 博士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

近年来，有机发光材料由于具有发光颜色多样性、发光颜色可调、易于进行结构上的调整等特点，在实际应用中具有柔韧性好、适合制作大面积显示器件的优点，已经成为科学研究的热点。同时有机发光材料在电致发光、光化学传感器、生物细胞成像以及染料敏化太阳能电池等领域也具有非常广泛的应用。有机发光材料依据其基本分子结构可分为有机小分子、共轭高聚物和金属配合物。其中有机小分子具有结构简单、发光性能好、易于纯化、可利用真空蒸镀的方法制备光电器件等特点。但是在实际应用中，有机小分子在光电器件中容易发生结晶，进而影响发光器件的效率和使用寿命。共轭高分子材料具有热稳定性好，可以通过旋涂或喷墨打印等简单的工艺制备光电材料等特点。然而高分子材料的结构具有不确定性，提纯较为困难，导致相应光电器件的重现性较差。而金属配合物类发光材料，则同时具备了有机小分子和共轭高聚物的优点：发光性能好、热稳定性高、分子结构易于修饰等。有机小分子和金属配合物类发光材料，通常在溶液中具有非常好的荧光性能，而在固态时由于分子之间的强相互作用，容易发生聚集诱导荧光猝灭现象，使材料的发光效率降低，进而对相应发光器件的性能产生影响。为了解决这一问题，通常采用两种途径：一、在分子结构中引入大的取代基团，增加枝化结构，减小分子间的相互作用，达到抑制聚集、避免荧光猝灭的目的。二、在分子结构中引入具有可旋转的芳环共轭单元，使材料在高浓度或聚集态时，具有荧光增强性能。基于以上两种途径，一系列具有新型结构或良好发光性能的多枝状发光材料和聚集诱导发光（发光增强）材料被相继开发。芳胺（三苯胺、咔唑）以其优良的发光性能和空穴传输性能，被广泛用于多枝状光电材料的枝化基团构建和聚集诱导发光材料中旋转单元的形成。另一方面，Schiff碱类化合物以其良好的配位能力和简单易得的结构修饰性能，在光电材料、化学信息传感等领域得到广泛的应用。本论文以Schiff碱为基础骨架，结合具有良好发光性能的芳胺基团，设计合成了系列具有特殊性能的发光材料，并对其光物理性质和应用前景进行了详细研究。具体内容如下：1.合成四个含有芳胺基团的Schiff碱锌配合物，并对配合物的光物理性质、电化学性质以及电致发光性质进行详细研究。四个配合物均具有聚集诱导发光增强性质，为解决发光材料的聚集诱导荧光猝灭问题提供新思路。2.以三苯胺为取代基团，设计合成两个不同共轭长度的线型Schiff化合物。对化合物的晶体结构进行解析，并对其光物理性质进行了详细研究。基于质子化作用，两个化合物对氯化氢气体具有敏感、可逆的响应行为。将化合物掺杂于PMMA中制备了两个氯化氢气体检测光化学传感器。通过吸收光谱和荧光光谱方法研究表明，传感器对氯化氢气体具有良好线性响应。在氯化氢和氨气的连续交替作用下，传感器显示出良好的可逆性。通过量子化学手段，对化合物的变色机理进行了解释。3.合成了两个包含咔唑单元的线型Schiff碱化合物。化合物在固体粉末和溶液状态均没有表现出荧光发射行为。但是，两个化合物对氯化氢气体表现出良好的变色响应。其掺杂PMMA的薄膜对氯化氢气体具有良好的荧光“开-关”响应行为。通过量子化学计算方法，对化合物的变色机理，以及光物理性质进行了研究。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
第一章绪论  10-31
  1.1 有机发光材料简介  10-11
  1.2 芳胺类化合物在发光材料中的应用  11-21
    1.2.1 芳胺类有机小分子  12-17
    1.2.2 芳胺类共轭有机聚合物  17-19
    1.2.3 芳胺类金属配合物  19-21
  1.3 芳胺类化合物在染料敏化太阳能电池的研究领域中的应用  21-23
  1.4 芳胺类化合物在分子探针及光化学传感领域的应用  23-26
  1.5 Schiff 碱类化合物简介  26-29
    1.5.1 Schiff 碱化合物在发光材料中的应用  26-27
    1.5.2 Schiff 碱在光化学传感及分子探针等领域的应用  27-29
  1.6 论文的选题依据和主要研究内容  29-31
    1.6.1 选题依据  29
    1.6.2 主要研究内容  29-31
第二章具有聚集诱导发光增强性能的 SCHIFF 碱锌配合物的合成、表征及性能研究  31-45
  2.1 前言  31-32
  2.2 实验部分  32-35
    2.2.1 试剂与仪器  32-33
    2.2.2 量子化学研究方法  33
    2.2.3 合成方法及路线  33-35
      2.2.3.1 配体的合成  33-34
      2.2.3.2 配合物 1-5 的合成  34-35
  2.3 结果与讨论  35-43
    2.3.1 配体及配合物的红外光谱和核磁共振谱分析  35-36
    2.3.2 配体及配合物的光物理性质  36-38
    2.3.3 配合物的聚集诱导发光增强性能  38-40
    2.3.4 配合物的热性能分析  40-41
    2.3.5 配合物的电化学性质  41-42
    2.3.6 配合物 1 的电致发光性能研究  42
    2.3.7 量子化学计算  42-43
  2.4 本章小结  43-45
第三章 SCHIFF 碱作为敏感、可逆的氯化氢气体化学传感器的应用研究  45-57
  3.1 前言  45-46
  3.2 实验部分  46-48
    3.2.1 试剂与仪器  46
    3.2.2 单晶结构测定  46
    3.2.3 量子化学研究方法  46-47
    3.2.4 化合物 1 和 2 的合成  47
    3.2.5 传感器的制作与检测方法  47-48
  3.3 结果与讨论  48-56
    3.3.1 化合物 1 和 2 的晶体结构描述  48-49
    3.3.2 化合物 1 和 2 在溶液中的光物理性质  49-50
    3.3.3 化合物 1 和 2 固态薄膜的光物理性质  50-53
    3.3.4 传感器 1 和 2 对 HCl 气体检测能力测试  53-55
    3.3.5 量子化学研究  55-56
  3.4 本章小结  56-57
第四章含咔唑单元的 SCHIFF 碱化合物的设计合成及对氯化氢气体响应行为研究  57-65
  4.1 前言  57
  4.2 实验部分  57-58
    4.2.1 试剂与仪器  57-58
    4.2.2 量子化学研究方法  58
    4.2.3 目标化合物 C1、C2 的合成  58
  4.3 结果与讨论  58-64
    4.3.1 化合物的红外光谱和核磁共振谱分析  58-59
    4.3.2 化合物 C1 和 C2 在 THF 溶液中的光物理性质  59
    4.3.3 化合物 C1 和 C2 对氯化氢气体的光谱响应行为  59-60
    4.3.4 C1 和 C2 掺杂 PMMA 的薄膜对氯化氢气体的光谱响应行为  60-62
    4.3.5 量子化学研究  62-64
  4.4 本章小结  64-65
参考文献  65-76
致谢  76-77
在学期间公开发表论文及著作情况  77

含咔唑和三苯胺单元席夫碱类发光材料的合成及其性能

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