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MCM-41负载钯、钌配合物的合成及其在碳—碳键形成反应中的应用
作 者: 艾锦婷
导 师: 蔡明中
学 校: 江西师范大学
专 业: 有机化学
关键词: MCM-41 负载催化剂 双齿氮 硫钯配合物 双齿氮钌配合物 Cadiot–Chodkiewicz偶联 Suzuki偶联 炔基溴 叔胺
分类号: O643.36
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
本论文由三部分组成:1.将母体MCM-41与γ-氨丙基三乙氧基硅烷缩合反应制得了MCM-41-NH2,后者进一步与二苯基膦甲醇反应得到MCM-41-2P,将MCM-41-2P与PdCl2反应得到了MCM-41-2P-Pd(II),通过水合肼将MCM-41-2P-Pd(II)还原制得MCM-41-2P-Pd(0)。研究了MCM-41-2P-Pd(0)在炔基溴化物和端炔的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中的催化性能,发现该负载钯催化剂经三次回收再用其催化性能基本不变。2.将母体MCM-41依次与3-(2-氨乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷缩合反应后,通过用(CH3)3SiCl进行硅化得到MCM-41-2N,后者与2-噻吩甲醛缩合反应后进一步与PdCl2反应,首次得到MCM-41-2N, S-PdCl2。研究了MCM-41-2N, S-PdCl2在Suzuki交叉偶联反应中的催化性能,且该负载钯催化剂经三次回收再用其催化性能基本不变。3.将硅化后的MCM-41-2N与RuCl3反应得到MCM-41-2N-RuCl3。研究了该负载钌催化剂在氰化钠与叔胺的α-H的C-H活化氰化反应中的催化性能。发现该类反应不仅可以在加入双氧水做氧化剂的氩气氛围下顺利进行,还能在利用氧气做氧化剂的条件下顺利进行。通过三次回收试验,发现MCM-41-2N-RuCl3的活性基本不变。
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全文目录
摘要 3-4 Abstract 4-5 目录 5-7 第一章 前言 7-21 1.1 钯催化的重要有机反应 7-16 1.1.1 钯催化的 Cadiot–Chodkiewicz 偶联反应 7-10 1.1.2 钯配合物在 Suzuki 反应中的应用 10-11 1.1.3 钯配合物在其它有机反应中的应用 11-16 1.2 钌催化的重要有机反应 16-20 1.2.1 Grubbs 钌催化剂 16-18 1.2.2 钌催化的 C-H 键活化反应 18-19 1.2.3 钌催化的其它反应 19-20 1.3 本学位论文研究工作设想及研究内容 20-21 第二章 主要测试仪器与化学试剂 21-22 2.1 主要测试仪器 21 2.2 主要化学试剂 21-22 第三章 MCM-41 负载双齿膦钯 (0) 配合物 [MCM-41-2P-Pd(0)] 催化Cadiot–Chodkiewicz 偶联反应研究 22-35 3.1 引言 22-23 3.2 结果与讨论 23-28 3.3 实验部分 28-34 3.3.1 Ph2PH 的合成 28 3.3.2 MCM-41 的合成 28 3.3.3 MCM-41-NH2的合成 28 3.3.4 MCM-41-2P-Pd(II)的合成 28 3.3.5 MCM-41-2P-Pd(0)的合成 28-29 3.3.6 炔基溴的制备 29 3.3.7 甲氧基丁炔的制备 29 3.3.8 化合物 3a-3t 的合成及表征 29-34 3.4 结论 34-35 第四章 MCM-41 负载双齿氮,硫混合配体钯配合物[MCM-41-2N, S-Pd(II)]的合成及其催化 Suzuki 偶联反应研究 35-44 4.1 引言 35 4.2 结果与讨论 35-39 4.3 实验部分 39-43 4.3.1 MCM-41-2N 的合成 39 4.3.2 MCM-41-2N, S 的合成 39 4.3.3 MCM-41-2N, S-PdCl2的合成 39-40 4.3.4 化合物 4a-4n 的合成及表征 40-43 4.4 结论 43-44 第五章 MCM-41 负载双齿氮钌配合物[MCM-41-2N-Ru(III)] 的合成及其催化叔胺的氧化氰化反应研究 44-54 5.1 引言 44-47 5.2 结果与讨论 47-51 5.3 实验部分 51-53 5.3.1 MCM-41-2N-Ru(III)配合物的合成 51 5.3.2 化合物 5a-5g 的合成及表征 51-53 5.4 结论 53-54 参考文献 54-60 致谢 60-61 在学期间公开发表论文情况 61
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化剂
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