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喜树碱衍生物杀虫构效关系研究

作　者: 张绍勇
导　师: 陈安良
学　校: 浙江农林大学
专　业: 森林保护学
关键词: 喜树碱喜树碱衍生物松材线虫斜纹夜蛾杀虫活性构效关系
分类号: S482.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

喜树碱Camptothecin具有较好的杀虫活性，为进一步探讨喜树碱结构与杀虫活性的关系，在前期研究基础上，以喜树碱为母体化合物，进行结构修饰，得到喜树碱类系列衍生物。通过其杀虫活性测定，建立了构效关系模型，并以此模型预测其他喜树碱衍生物的杀虫活性。取得主要结果如下：1.以喜树碱为母体化合物，开展5‐位，7-位，10-位，20-位的结构修饰。经烷基化、氧化、酯化等步骤合成了40个喜树碱衍生物，所有衍生物的结构经FT-IR,1^HNMR ,LC-MS等方法进行了表征；2.采用浸渍法测定了喜树碱（CPT）衍生物对松材线虫Bursaphelenchus xylophilus的毒杀活性。与母体化合物喜树碱相比，7-C、20-C-取代的20-（S）-喜树碱衍生物具有更强的杀线虫活性，5-C取代的衍生物活性较差，10-C-取代的衍生物与母体化合物活性相当。其中7-苄基-喜树碱、7-甲酰基-喜树碱、7-苯甲酰氧甲基-喜树碱、10-苯甲酰氧甲基-喜树碱、20-苯甲酰氧甲基-喜树碱和20-氟-喜树碱在24 h对松材线虫的致死中浓度LC₅₀分别为2.28、2.21、1.37、1.68、0.13和1.71 mg /L，明显高于母体化合物喜树碱的毒力12.18 mg /L；3.采用浸叶法测试了喜树碱衍生物对斜纹夜蛾Prodenia litura（Fabricius）3龄幼虫的活性。除化合物7-羟甲基-喜树碱在第12、15天的毒杀活性达73.25%和79.73%外，其他化合物活性均低于60%，幼虫期处理后存活至蛹期的试虫，部分发育成畸形蛹，无法正常羽化；5位醚化、酯化、7位烷基取代、10位酯化的衍生物均降低了喜树碱的拒食活性，20位酯化和杂原子的引入有利于拒食活性提高。7-羟甲基-喜树碱、7-羧基-喜树碱、10-甲氧基-喜树碱对斜纹夜蛾幼虫表现出了较高的拒食活性，其24h和48h拒食活性均大于90%；4.建立了喜树碱衍生物杀松材线虫活性与其结构的关系。采用量子化学等方法，以疏水性参数log P为变量，得到其构效关系模型pIC₅₀ = 0.0374 + 2.5516 log P- 0.6175（log P）²（ R²= 0.8210 , P<0.05 , N = 16）。验证了此模型的准确性，在一定范围内该模型可以准确预测其他喜树碱衍生物对松材线虫的毒杀活性。喜树碱及其衍生物的结构与生物活性有较为密切的关系，有必要进一步系统研究喜树碱类物质其构效关系以及作用机制，为新的农药先导化合物提供基础。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章文献综述  8-24
  1.1 喜树资源研究概况及开发利用  8-9
    1.1.1 喜树生境与天然分布  8
    1.1.2 喜树资源研究  8
    1.1.3 喜树化学成分研究  8-9
  1.2 喜树碱及衍生物研究概况  9-23
    1.2.1 喜树碱的起源  9-10
    1.2.2 喜树碱的理化性质  10
    1.2.3 喜树碱及其衍生物含量在天然物中的存在分布  10-11
      1.2.3.1 喜树碱在喜树体内的分布规律  10-11
      1.2.3.2 喜树碱在其他植株体内的含量及分布  11
    1.2.4 喜树碱衍生物的合成及构效关系研究  11-19
      1.2.4.1 喜树碱的全合成研究  11-14
      1.2.4.2 喜树碱的结构修饰  14-17
      1.2.4.3 喜树碱及衍生物构效关系研究  17-19
    1.2.5 喜树碱衍生物的医药产品和农药活性研究  19-23
      1.2.5.1 医药活性研究概况  19-22
      1.2.5.2 喜树碱的农药活性  22-23
  1.3 论文提出及设计思路  23-24
第二章喜树碱衍生物的合成及结构表征  24-37
  2.1 试验材料  24
    2.1.1 喜树碱原料  24
    2.1.2 试剂  24
  2.2 仪器和设备  24-25
  2.3 喜树碱衍生物合成及其结构表征  25-37
    2.3.1 5-C 取代喜树碱衍生物的合成  25-26
    2.3.2 7-C 取代喜树碱衍生物的合成  26-29
    2.3.3 10-C 取代喜树碱衍生物的合成  29-30
    2.3.4 20-C 取代喜树碱衍生物的合成  30-32
    2.3.5 喜树碱衍生物的结构表征  32-35
    2.3.6 结论与讨论  35-37
第三章喜树碱衍生物杀虫活性测定  37-45
  3.1 喜树碱衍生物杀松材线虫活性  37-40
    3.1.1 材料与方法  37
    3.1.2 实验结果与分析  37-39
    3.1.3 讨论  39-40
  3.2 喜树碱衍生物对斜纹夜蛾幼虫的生物活性  40-45
    3.2.1 材料和方法  40
    3.2.2 结果与分析  40-42
    3.2.3 讨论  42-45
第四章喜树碱衍生物杀松材线虫活性构效关系研究  45-49
  4.1 材料与方法  45-46
    4.1.1 活性及参数计算  45
    4.1.2 描述参数的预选  45
    4.1.3 相关分析和回归分析  45-46
  4.2 结果与分析  46-49
    4.2.1 分子构型  46-47
    4.2.2 疏水性的影响  47-48
    4.2.3 结论  48-49
第五章结论  49-50
参考文献  50-60
个人简介  60-61
致谢  61-62
附录  62-74

喜树碱衍生物杀虫构效关系研究

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