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无柄灵芝与反柄紫芝的化学成分及生物活性研究

作　者: 彭惺蓉
导　师: 杨永红; 邱明华
学　校: 云南农业大学
专　业: 植物病理学
关键词: 无柄灵芝 反柄紫芝 三萜 酚酸类化合物 CYP3A4
分类号: S567.31
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本论文论述了无柄灵芝（GanodermaresinaceumBoud）和反柄紫芝（Ganodermacochlear(BlumeetNees)Bres.）的化学成分及对孕甾烷X受体（PreganeXReceptor,PXR）的调控作用、细胞毒活性和抗HIV-1活性。无柄灵芝（G.resinaceum）长期以来被用于治疗肠道菌失衡及增强免疫力，研究显示无柄灵芝的乙醇提取物有抗菌和抗氧化的作用，但对其物质基础研究较少。因此，为进一步探究无柄灵芝的化学成分与生物活性的关系，首先对其甲醇提取物进行了系统的化学成分研究。从中分离鉴定了18个化合物，涉及甾体（3个）、三萜（14个）、酚酸类化合物（1个），其中包括8个新三萜化合物（1-8）。本研究首次从无柄灵芝中分离得到六降三萜（1-4,11-13）和8，9位碳均为sp3杂化的完整三萜（7,8）。然后测试了这些化合物对PXR受体介导的CYP3A4表达的作用，结果显示ganodericacidY（9）、ganoderolB（10）和lucidoneB（12）对CYP3A4的表达均有很强的激活作用（活性强于阳性对照利福平）。反柄紫芝（G.cochlear）是灵芝的另一个种，对其干燥子实体进行化学成分和生物活性的系统研究，从中分离鉴定了24个化合物，与无柄灵芝不重复的有22个，包括甾体（4个）、三萜（15个）、酚酸类（5个）三种结构类型，其中10个新三萜（19-24,35,36,39,40）和3个新酚酸类化合物（25-27）。本研究首次从反柄紫芝中分离得到A环开环且B环扩环的三降三萜（39,40）和具有三环骨架的酚酸类化合物（27），并对这两类新颖结构的生物合成途径提出了假设。对三萜和酚酸类化合物分别进行了体外细胞毒活性和抗HIV-1活性的测试，结果显示化合物21和31对HL-30、MCF-7和SW480肿瘤细胞均具有明显的抑制活性，其IC50值分别10.5,11.3,18.0μM和14.5,16.4,17.3μM。而其他三萜类化合物对所有被测细胞株都没有表现出细胞毒活性（IC50＞40μM）。

全文目录


摘要  5-6
ABSTRACTS  6-8
1 引言  8-21
  1.1 灵芝的三萜类成分  8-9
  1.2 赤芝的三萜成分和生物活性研究进展  9-16
    1.2.1 形态学特征  9-10
    1.2.2 赤芝的三萜成分  10-14
    1.2.3 赤芝三萜成分的生物活性  14-16
  1.3 紫芝的三萜成分和生物活性研究进展  16-19
    1.3.1 形态学特征  16-17
    1.3.2 紫芝的三萜成分  17-18
    1.3.3 紫芝三萜成分的生物活性  18-19
  1.4 无柄灵芝与反柄紫芝化学成分及生物活性研究的意义  19-21
2 材料与方法  21-30
  2.1 无柄灵芝与反柄紫芝的来源  21
  2.2 化学成分提取、分离及鉴定  21-26
    2.2.1 仪器与分离材料  21
    2.2.2 提取与分离  21-25
    2.2.3 化学成分的鉴定  25-26
  2.3 生物活性实验材料与方法  26-30
    2.3.1 PXR介导的CYP3A4表达活性  26-28
    2.3.2 细胞毒活性  28-29
    2.3.3 抗HIV-1活性  29-30
3 结果与分析  30-74
  3.1 化学成分的分离与鉴定  30-34
    3.1.1 无柄灵芝化学成分的分离与鉴定  30-32
    3.1.2 反柄紫芝的化学成分分离与鉴定  32-34
  3.2 新化合物的结构推导  34-60
    3.2.1 化合物1的结构解析  34-35
    3.2.2 化合物2的结构解析  35-36
    3.2.3 化合物3的结构解析  36
    3.2.4 化合物4的结构解析  36-38
    3.2.5 化合物5的结构解析  38
    3.2.6 化合物6的结构解析  38-39
    3.2.7 化合物7的结构解析  39-41
    3.2.8 化合物8的结构解析  41-44
    3.2.9 化合物19的结构解析  44-45
    3.2.10 化合物20的结构解析  45-46
    3.2.11 化合物21的结构解析  46-48
    3.2.12 化合物22和化合物23的结构解析  48-50
    3.2.13 化合物24的结构解析  50-51
    3.2.14 化合物25的结构解析  51
    3.2.15 化合物26的结构解析  51-52
    3.2.16 化合物27的结构解析  52-55
    3.2.17 化合物35的结构解析  55-56
    3.2.18 化合物36的结构解析  56-57
    3.2.19 化合物39的结构解析  57-58
    3.2.20 化合物40的结构解析  58-60
  3.3 化合物的理化常数和波谱数据  60-70
  3.4 生物活性结果与分析  70-74
    3.4.1 PXR介导的CYP3A4活性结果与分析  70-72
    3.4.2 细胞毒活性结果与分析  72-73
    3.4.3 抗HIV-1活性结果及分析  73-74
4 讨论  74-79
  4.1 C24降三萜形成的讨论  74-75
  4.2 C24降三萜的波谱数据讨论  75-77
  4.3 化合物39和40的生源合成途径讨论  77-78
  4.4 化合物27的生源合成途径讨论  78-79
5 结论  79-80
参考文献  80-87
附录Ⅰ 化合物列表  87-89
附录Ⅱ 化合物结构  89-91
附录Ⅲ 化合物谱图  91-99
附注  99-100
致谢  100

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中图分类: > 农业科学 > 农作物 > 经济作物 > 药用作物 > 菌类 > 灵芝
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