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缬氨酰胺衍生物的合成及其生物活性研究

作　者: 赵建
导　师: 折冬梅
学　校: 中国农业科学院
专　业: 农药学
关键词: 缬氨酰胺类合成卵菌纲抑菌活性
分类号: S482.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

20世纪80年代以来，新农药的创制进入一个新的时期，开始朝着高效、低毒、环境友好的方向发展。天然L-氨基酸的酰胺类衍生物因结构简单、较好的生物活性以及低毒低残留等特性，受到广泛关注。缬氨酰胺类衍生物是一类针对植物卵菌纲病害有特效的仿生农药，目前拜耳公司的缬霉威（iprovalicarb）、日本组合公司的苯噻菌胺（benthiavalicarb-isopropyl）、意大Isagro公司的valifenalate等均已进入植物保护市场。为了寻找新型高效的缬氨酰胺类杀菌剂，本文以缬霉威为结构先导，采用类同合成法和亚结构活性拼接法设计新的化合物；以L-缬氨酸与酰氯、芳胺或脂肪胺化合物为原料，合成了30个缬氨酰胺类化合物，其中20个化合物未见文献报道。所有化合物的结构均通过1H NMR、HRMS和IR进行表征。对所合成的化合物进行了抑菌活性和植物生长调节活性测试，初步抑菌生测结果表明，在50mg/L浓度下，目标化合物对辣椒疫霉病菌（Phytophthora capsici）、荔枝霜疫霉菌（Peronophythoralitchii）、黄瓜疫霉病菌（Phytophthora melonis）、烟草黑胫病菌（Phytophthora nicotianae）四种卵菌纲疫霉属的病原菌均有不同程度的抑菌活性，其中第Ⅲ系列化合物的活性最高，部分化合物对卵菌纲病原菌的抑菌率与缬霉威原药效果相当，特别是化合物3i和3j对辣椒疫霉病菌（Phytophthora capsici）EC50达到1mg/L左右。植物生长调节活性筛选显示，目标化合物对单子叶植物和双子叶植物表现出一定的植物生长调节活性。其中，化合物3e在50mg/L下对黄瓜生长的最高抑制率达79%。所得新化合物可以作为新农药创制的二次先导化合物，对其结构进行继续优化，以期得到高活性的农药品种。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-13
英文缩略表  13-15
第一章引言  15-28
  1.1 -氨基酸在农药合成中应用的可行性分析  15-16
  1.2 -氨基酸在农药合成中应用的研究实例  16-24
    1.2.1 以 -氨基酸为合成子的除草剂  16-18
    1.2.2 以 -氨基酸为合成子的杀菌剂  18-21
    1.2.3 以α-氨基酸为合成子的杀虫剂  21-24
  1.3 缬氨酰胺类杀菌剂研究进展  24-28
    1.3.1 缬氨酰胺类杀菌剂开发状况  24-25
    1.3.2 缬氨酰胺类杀菌剂作用靶标研究进展  25-28
第二章论文设计思路  28-31
  2.1 论文设计的目的和意义  28-29
  2.2 研究目标  29
  2.3 研究内容  29-31
    2.3.1 缬氨酰胺衍生物的合成  29-30
    2.3.2 缬氨酰胺衍生物的杀菌活性和植物生长调节活性测定  30-31
第三章 N-苄基羰基缬氨酰胺衍生物的合成  31-38
  3.1 实验仪器和试剂  31-32
    3.1.1 实验仪器  31
    3.1.2 试验试剂及说明  31-32
  3.2 N-苄基羰基缬氨酰胺衍生物的合成  32-35
    3.2.1 目标化合物合成路线  32
    3.2.2 目标化合物合成方法  32-35
  3.3 本章节讨论  35-38
    3.3.1 合成部分  35-36
    3.3.2 目标物波谱特征  36-38
第四章 N-苯基羰基缬氨酰胺衍生物的合成  38-44
  4.1 实验仪器和试剂  38
    4.1.1 实验仪器  38
    4.1.2 试验试剂及说明  38
  4.2 N-苯基羰基缬氨酰胺衍生物的合成  38-42
    4.2.1 目标物合成路线  38-39
    4.2.2 目标物合成方法  39-42
  4.3 本章节讨论  42-44
    4.3.1 合成部分  42
    4.3.2 目标物波谱特征  42-44
第五章 N-异丙氧基羰基缬氨酰胺衍生物的合成  44-51
  5.1 实验仪器和试剂  44
    5.1.1 实验仪器  44
    5.1.2 试验试剂及说明  44
  5.2 N-异丙氧基羰基缬氨酰胺衍生物合成  44-48
    5.2.1 目标物合成路线  44-45
    5.2.2 目标物合成方法  45-48
  5.3 本章节讨论  48-51
    5.3.1 合成部分  48-49
    5.3.2 目标物波谱特征  49-51
第六章缬氨酰胺衍生物的生物活性测定  51-59
  6.1 对照药剂缬霉威的合成  51-52
    6.1.1 实验仪器  51
    6.1.2 试验试剂及说明  51
    6.1.3 缬霉威的合成  51-52
  6.2 抑菌活性  52-55
    6.2.1 供试菌种  52
    6.2.2 PDA 培养基的制备  52
    6.2.3 样品的配制  52
    6.2.4 试验方法  52-53
    6.2.5 化合物 3i 和 3j EC50的测定  53
    6.2.6 试验结果  53-55
  6.3 植物生长调节活性  55-57
    6.3.1 试验方法  55-56
    6.3.2 实验结果  56-57
  6.4 结论与讨论  57-59
    6.4.1 生物活性  57
    6.4.2 化学结构与生物活性的关系  57-59
第七章全文结论  59-60
  7.1 缬氨酰胺衍生物的设计与合成  59
  7.2 缬氨酰胺衍生物的生物活性研究  59-60
参考文献  60-64
附录  64-74
致谢  74-75
作者简历  75

缬氨酰胺衍生物的合成及其生物活性研究

内容摘要

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