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多步一锅法合成手性多取代Cyclopenta[b]indole化合物的研究

作　者: 徐标
导　师: 郭其祥
学　校: 西南大学
专　业: 有机化学
关键词: 烷基化反应一锅法吲哚 Cyclopenta[b]indole
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 2次
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内容摘要

本文合理的设计了一个三步一锅反应,包括伯胺硫脲催化的脂肪醛的α-烷基化反应与两步连续的布朗斯特酸催化的Friedel-Crafts烷基化反应,最终实现了手性多取代Cyclopenta[b]indole化合物的合成。在手性胺与手性酸的联合催化作用下,对于大多数3-吲哚甲基醇、醛及取代吲哚参与的反应,最高能取得85%的收率,99%的对映选择性和99：1的非对映选择性。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
前言  7-8
第1章文献综述  8-14
  1.1 月橘烯碱及其类似物的合成  8
  1.2 外消旋的cyclopenta[b]indole单元的化合物的合成  8-10
  1.3 手性的cyclopenta[b]indole单元的化合物的合成  10-12
  本章小结  12-14
第2章多步一锅法合成手性多取代cyclopenta[b]indole化合物的研究  14-28
  2.1 课题的提出和设计  14-15
  2.2 催化剂的合成  15-18
    2.2.1 催化剂3a的合成路线  16
    2.2.2 催化剂3b-3g,3i-3j的合成路线  16
    2.2.3 催化剂3h的合成路线  16
    2.2.4 催化剂3k与3l的合成路线  16-17
    2.2.5 催化剂3m与3n的合成路线  17
    2.2.6 酸4c-4l的合成路线  17-18
    2.2.7 催化剂4m-4o的合成路线  18
  2.3 催化反应条件的优化  18-26
    2.3.1 第一步烷基化反应条件的优化  18-21
    2.3.2 连续的第二步与第三步反应条件的筛选  21-22
    2.3.3 三步一锅法反应条件的筛选  22
    2.3.4 底物的拓展  22-26
  2.4 cyclopenta[b]indoline类化合物的合成  26
  本章小结  26-28
第3章实验部分  28-56
  3.1 仪器与试剂  28
  3.2 催化剂的制备  28-34
    3.2.1 催化剂3a的合成  28-29
    3.2.2 催化剂3b-3g,3i和3j的合成  29-30
    3.2.3 催化剂3h的合成  30
    3.2.4 催化剂3k与3l的合成  30-31
    3.2.5 催化剂3m与3n的合成  31-32
    3.2.6 催化剂4c-4l的合成  32-33
    3.2.7 催化剂4m-4o的合成  33-34
  3.3 原料的制备  34-35
    3.3.1 3-吲哚甲基醇1的合成  34-35
    3.3.2 原料6的合成  35
  3.4 催化反应的一般步骤  35-36
    3.4.1 第一步烷基化反应的一般步骤  35-36
    3.4.2 三步反应一锅法的一般步骤  36
    3.4.3 cyclopenta[b]indoline类化合物合成的一般步骤  36
  3.5 化合物单晶数据  36-37
  3.6 部分化合物的表征  37-56
参考文献  56-60
附录：部分化合物图谱  60-100
硕士期间发表的论文  100-102
致谢  102

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