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苯并恶唑的胺化反应研究

作　者: 时磊
导　师: 易文斌; 蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 化学工艺
关键词: 氯化铜碘胺化反应苯并恶唑 2-氨基苯并恶唑衍生物
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

2-氨基苯并恶唑衍生物具有较高的生物活性,因此在许多适应症中都有广泛的应用。在现代有机合成领域,sp2胺化反应因其良好的官能团耐受性、成本低廉的优点而具有重要的现实意义。因此,研究新颖的催化剂和催化体系用于苯并恶唑与胺类化合物胺化反应合成2-氨基苯并恶唑衍生物具有重要意义。本文主要研究了分别以氯化铜和碘作为催化剂,催化苯并恶唑与胺类化合物的胺化反应。包括以下两个部分：1、采用氯化铜为催化剂,在较温和条件下催化苯并恶唑与胺类底物的胺化反应。实验结果表明：在空气氛围下,在乙腈中,于70℃条件下反应12h,对一系列仲胺底物都获得良好的反应收率。为2-氨基苯并恶唑衍生物的合成提供了一种新的合成方法。2、在I2-DMAP/EtOH催化体系中,苯并恶唑与胺类底物胺化反应同样可以顺利进行。实验结果表明：在乙醇中,于80℃条件下反应4h,对一系列仲胺底物都获得良好的反应收率,对一系列伯胺底物也可以获得中等的反应收率。为2-氨基苯并恶唑衍生物的合成提供了一种新的催化体系。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-9
1 绪论  9-20
  1.1 前言  9-11
  1.2 合成2-氨基苯并恶唑衍生物的方法  11-19
    1.2.1 亲核取代合成2-氨基苯并恶唑衍生物  11
    1.2.2 环化合成2-氨基苯并恶唑衍生物  11-12
    1.2.3 2-氨基苯酚合成2-氨基苯并恶唑衍生物  12
    1.2.4 苯并恶唑合成2-氨基苯并恶唑衍生物  12-19
  1.3 课题研究的主要内容  19-20
2 氯化铜催化苯并恶唑的胺化反应  20-32
  2.1 实验部分  20-21
    2.1.1 反应原料的制备  20-21
    2.1.2 氯化铜催化苯并恶唑胺化反应的实验操作  21
  2.2 结果与讨论  21-28
    2.2.1 催化剂的种类对反应收率的影响  21-22
    2.2.2 催化剂的用量对反应收率的影响  22-23
    2.2.3 酸的种类对反应收率的影响  23
    2.2.4 酸的用量对反应收率的影响  23-24
    2.2.5 空气对反应收率的影响  24
    2.2.6 空白实验  24-25
    2.2.7 不同胺类底物反应活性的研究  25-27
    2.2.8 可能的反应机理  27-28
  2.3 产物表征  28-30
  2.4 小结  30-32
3 碘催化苯并恶唑的胺化反应  32-50
  3.1 实验部分  32-33
    3.1.1 反应原料2-苯基-1,3,4-恶二哗的合成  32-33
    3.1.2 碘催化苯并恶唑胺化反应的实验操作  33
  3.2 结果与讨论  33-44
    3.2.1 溶剂种类对反应收率的影响  33-34
    3.2.2 碱的种类对反应收率的影响  34
    3.2.3 碱的用量对反应收率的影响  34-35
    3.2.4 催化剂用量对反应收率的影响  35-36
    3.2.5 吗啉用量对反应收率的影响  36
    3.2.6 不同唑类底物反应活性的研究  36-37
    3.2.7 不同仲胺底物反应活性的研究  37-39
    3.2.8 反应历程的研究  39-40
    3.2.9 不同伯胺底物反应活性的研究  40-43
    3.2.10 可能的反应机理  43-44
  3.3 产物的表征  44-49
  3.4 小结  49-50
4 结论  50-53
  4.1 论文结论  50-51
  4.2 论文创新点  51
  4.3 论文后续工作  51-53
致谢  53-54
参考文献  54-59
附录  59-76

苯并恶唑的胺化反应研究

内容摘要

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