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酚类抗氧化剂的结构修饰和促氧化机制研究

作　者: 郑丽芳
导　师: 刘中立
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 兰州大学毕业论文生物抗氧化剂抗氧化活性二苯乙烯酚类化合物类似物酚氧自由基氧化性损伤促氧化
分类号: R96
类　型: 博士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

白藜芦醇(Resveratrol，3，5，4’-三羟基-反-二苯乙烯)作为一种植物抗毒素广泛存在于葡萄、花生和桑子等植物中，它具有包括抗氧化活性在内的多种生物活性。但是，抗氧化剂在一定的条件下也能变成促氧化剂而加速脂质过氧化或者诱导DNA氧化性损伤。我们研究了白藜芦醇及其类似物(ArOHs)：3，4，4’-三羟基-反-二苯乙烯(3，4，4’-THS)，3，4-二羟基-反-二苯乙烯(3，4-DHS)，3，4，5-三羟基-反-二苯乙烯(3，4，5-THS)，2，4-二羟基-反-二苯乙烯(2，4-DHS)，3，5-二羟基-反-二乙烯(3，5-DHS)，3，5，4’-三甲氧基-反-二苯乙烯(3，5，4’-TMS)，4，4’-二羟基-反-二苯乙烯(4，4’-DHS)，在Cu(Ⅱ)存在下诱导pBR322质粒DNA和小牛胸腺DNA链断裂损伤情况。结果表明：它们的促氧化活性和它们的分子结构有密切的关系：具有邻位二羟基的白藜芦醇类似物如：3，4，4’-THS、3，4-DHS和3，4，5-THS促氧化活性最好；具有4’位羟基的化合物如：白藜芦醇、2，4-DHS和4，4’-DHS次之；而3，5-DHS和3，5，4’-TMS在我们的实验条件下未表现促氧化活性。通过紫外可见光谱监测白藜芦醇及其类似物的衰减动力学表明ArOH-Cu(Ⅱ)络合物的形成，ArOH在氧化过程中形成的中间体稳定性和Cu(Ⅱ)／Cu(Ⅰ)的氧化还原循环与DNA损伤活性有关。有趣的是，这些化合物的抗氧化活性、促氧化活性以及对白血病细胞株的毒活性，具有很好的相关性和一致的构效关系。用同样的方法，我们研究了羟基肉桂酸衍生物(HCAs)：咖啡酸(CaA)，绿原酸(ChA)，芥子酸(SA)，阿魏酸(FA)，3-羟基肉桂酸(3-HCA)和4-羟基肉桂酸(4-HCA)的促氧化活性。结果发现它们的促氧化活性和它们的分子结构有密切的关系：具有邻位二羟基官能团的化合物如：CaA和ChA，和具有4-羟基-3-甲氧基官能团的化合物如：SA和FA，表现了较高的促氧化活性。单羟基取代的化合物未表现活性。本论文还以治疗乳腺癌药物他莫昔芬(tamoxifen)为先导化合物，对其结构修饰合成了一系列衍生物。并且研究了它们对于人乳腺癌细胞株MCF-7，人卵巢癌细胞株HO-8910和人早幼粒白血病细胞株HL-60的细胞毒活性。结果表明：在苯环上，甲氧基官能团的引入有利于增强化合物的细胞毒活性。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章综述  8-54
第二章白藜芦醇及其类似物的促氧化活性研究:机理和构效关系  54-78
  摘要  54
  引言  54-57
  材料及方法  57-59
  结果  59-66
  讨论  66-74
  参考文献  74-78
第三章羟基肉桂酸衍生物的促氧化活性研究:机理和构效关系  78-96
  摘要  78
  引言  78-81
  材料和方法  81
  结果  81-90
  讨论  90-93
  参考文献  93-96
第四章 1,1,2-三苯基乙烯类化合物的合成和细胞毒活性研究  96-108
  摘要  96
  引言  96-98
  材料和方法  98-102
  结果和讨论  102-106
  参考文献  106-108
附录  108-122
论文情况  122-124
致谢  124

酚类抗氧化剂的结构修饰和促氧化机制研究

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