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聚乙二醇支载的氮杂环化合物的液相合成

作　者: 林旭锋
导　师: 王彦广
学　校: 浙江大学
专　业: 化学生物学
关键词: 聚乙二醇组合化学杂环化合物液相合成噁二唑啉吡唑啉吡唑呋喃并喹啉吡喃并喹啉吲哚
分类号: O621.3
类　型: 博士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

杂环化合物是一大类具有重要生理功能和药理活性的有机分子化合物,因此,杂环化合物库的组合合成已经成为当前组合化学研究的前沿和热点领域之一。随着组合化学的迅速发展,兼容固相合成和溶液相合成优点的可溶性聚合物支载的液相合成方法已成为实现组合化学的一条重要途径,受到了化学家们的重视。本论文综述了聚乙二醇(PEG)支载的小分子化合物库的液相合成研究进展,发展了一系列以可溶性聚合物聚乙二醇(平均分子量4000)为支载体,液相合成多取代1,2,4—噁二唑啉、吡唑啉的学位论文">吡唑啉和吡唑、呋喃并四氢喹啉和吡喃并四氢喹啉、呋喃并喹啉和吡喃并喹啉以及吲哚等含氮杂环化合物库的新方法。这些方法操作简便,反应条件温和,产率良好,产物纯度高,符合组合化学的基本要求。主要研究内容和结果如下: 1.发展了聚乙二醇支载的1,2,4—噁二唑啉的一锅法平行液相合成方法。PEG与对羧基苯甲醛酯化得到的PEG支载的苯甲醛,与羟胺缩合得到PEG支载的苯甲醛肟。后者以平行一锅法的方法相继用N—氯代丁二酰亚胺氧化氯代、三辛胺脱氯化氢原位生成PEG支载的苯基腈氧化物,与各种由胺和醛或酮直接制备的粗亚胺发生[3+2]环加成反应,得到PEG支载的1,2,4—噁二唑啉。最后用甲醇钠/甲醇处理发生酯交换反应解离PEG,得到三取代1,2,4—噁二唑啉。用此合成方法获得了一个含有13种1,2,4—噁二唑啉衍生物的化合物库。产率为79～93%,纯度达到89～98%。作为比较,发展了Merrifield树脂支载的1,2,4—噁二唑啉库的一锅法平行固相合成方法。树脂支载的苯甲醛肟用过量的N—氯代丁二酰亚胺处理得到树脂支载的苯甲醛氯代肟,不经过分离纯化,继续用过量的三乙胺和粗亚胺处理,原位生成的树脂支载的苯基腈氧化物捕获亲偶极子亚胺得到树脂支载的1,2,4—噁二唑啉。然后用酯交换反应和酯胺解反应从树脂解离出1,2,4—噁二唑啉衍生物。利用上述方法,得到了含有20种1,2,4—噁二唑啉衍生物的化合物库。产率为64～96%,纯度达到77～97%。 2.发展了聚乙二醇支载的吡唑啉和吡唑的平行液相合成方法。从醛和肼直接制备的粗腙,以平行一锅法的方法相继用N—溴代丁二酰亚胺氧化溴代、三辛胺脱溴化氢原位生成腈亚胺,跟PEG支载的丙烯酸酯和丙炔酸酯发生[3+2]偶极环加成

全文目录

摘要  5-8
ABSTRACT  8-10
第一章绪论  10-34
  第一节组合化学  10-13
  第二节聚乙二醇支载非杂环小分子化合物库的液相合成  13-18
  第三节聚乙二醇支载杂环化合物库的液相合成  18-31
    1.3.1 四元杂环化合物库的合成  18-19
    1.3.2 五元杂环化合物库的合成  19-25
    1.3.3 六元杂环化合物库的合成  25-29
    1.3.4 七元杂环化合物库的合成  29-31
  第四节参考文献  31-34
第二章聚合物支载的重1，2，4-噁二唑啉的合成  34-69
  第一节引言  34-35
  第二节聚乙二醇支载的1，2，4-噁二唑啉的液相合成  35-53
    2.2.1 实验设计  35-37
    2.2.2 结果与讨论  37-41
    2.2.3 实验部分  41-53
  第三节 Merrifield树脂支载的1，2，4-噁二唑啉的固相合成  53-66
    2.3.1 实验设计  53-55
    2.3.2 结果与讨论  55-60
    2.3.3 实验部分  60-66
  第四节本章小结和参考文献  66-69
    2.4.1 本章小结  66-67
    2.4.2 参考文献  67-69
第三章聚乙二醇支载的吡唑啉的学位论文">吡唑啉和吡唑的合成  69-97
  第一节引言  69-73
  第二节聚乙二醇支载的吡唑啉的合成  73-83
    3.2.1 实验设计  73-74
    3.2.2 结果与讨论  74-76
    3.2.3 实验部分  76-83
  第三节聚乙二醇支载的吡唑的合成  83-94
    3.3.1 实验设计  83-84
    3.3.2 结果与讨论  84-86
    3.3.3 实验部分  86-94
  第四节本章小结和参考文献  94-97
    3.4.1 本章小结  94-95
    3.4.2 参考文献  95-97
第四章聚乙二醇支载的呋喃并喹啉和吡喃并喹啉的合成  97-122
  第一节引言  97-100
  第二节聚乙二醇支载的呋喃并喹啉和吡喃并喹啉的合成  100-119
    4.2.1 实验设计  100-102
    4.2.2 结果与讨论  102-106
    4.2.3 实验部分  106-119
  第三节本章小结和参考文献  119-122
    4.3.1 本章小结  119-120
    4.3.2 参考文献  120-122
第五章聚乙二醇支载的吲哚的合成  122-138
  第一节引言  122-126
  第二节实验设计  126-127
  第三节结果与讨论  127-130
  第四节实验部分  130-136
  第五节本章小结和参考文献  136-138
    5.5.1 本章小节  136-137
    5.5.2 参考文献  137-138
附图  138-146
作者简历  146-148
致谢  148-149
独创性声明  149
学位论文版权使用授权书  149

聚乙二醇支载的氮杂环化合物的液相合成

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