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姜黄素类似物的合成及性质的研究

作　者: 肖忠闪
导　师: 李瑞军
学　校: 郑州大学
专　业: 药物化学
关键词: 姜黄素类似物 LB膜姜黄素铜配合物催化氧化氮氧自由基
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

姜黄素以及类似物,由于具备各种生物活性并且对多种金属离子具有识别作用,近年来成为国内外研究重点。本实验设计合成了几种姜黄素类似物,并且对其中的三种类似物制备了LB膜得出膜压力与单分子面积图。姜黄素醚A的合成中采用了超声波技术,在PTC的协助下,姜黄素与磺酸酯反应得到产物,获得了22%的产率姜黄素醚B的合成中,以溴代十六烷与香草醛为原料,合成香草醛醚,加入乙酰丙酮的硼配合物,以正丁胺为催化剂,通过Claisen-Schmidt反应,得到产物,产率39%。使用同样的办法直接把吲哚醛运用于Claisen-Schmidt反应得到吲哚类化合物。产率达到50%。月桂酸和二氯亚砜反应,得到产物在吡啶的催化下,室温与姜黄素反应得到姜黄素酯类化合物。产率为40%。氮氧自由基催化剂在有机合成广泛应用。本实验中以乙酸铜,姜黄素为原料合成姜黄素铜配合物,反应简单易操作。基于姜黄素本身具有捕获自由基的功能,以及姜黄素分子中引入了铜元素的原因,设计出了以姜黄素铜配合物作为助催化剂应用于TEMPO参与的氧化对氯苄醇的反应中：取2.0g (0.014mol)对氯苄醇,10ml甲苯,5%mol的TEMPO,和5%mol的姜黄素铜配合物,于80℃下反应5h,对氯苄醇的转化率达到了98%。以同样条件验证姜黄素本身也具有一定助催化功能,对氯苄醇的转化率为8%。以环酸为原料合成出一种能产生氮氧自由基的化合物,以此为催化剂,姜黄素铜配合物作为助催化剂催化氧化对氯苄醇。对氯苄醇的最大转化率为31%。总之,通过对姜黄素类似物制备LB膜,证实姜黄素醚B可以很好的成膜。建立TEMPO/姜黄素铜催化体系能够高效的把对氯苄醇氧化成相应的醛。环酸类氮氧自由基在姜黄素铜存在的条件下对对氯苄醇也具有一定的催化效应。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章文献综述  9-22
  1.1 姜黄素及类似物的相关研究  9-15
    1.1.1 姜黄素的相关知识  9
    1.1.2 姜黄素及其类似物的生物活性  9-15
  1.2 LB膜的制备应用  15
  1.3 催化氧化体系的研究  15-22
    1.3.1 氮氧自由基的应用  15-16
    1.3.2 氮氧催化体系  16-22
第二章研究思路  22-30
  2.1 研究背景  22-24
  2.2 本论文合成方案的思路与路线  24-30
    2.2.1 姜黄素醚A的合成  25
    2.2.2 姜黄素长链烷烃醚的合成  25-26
    2.2.3 姜黄素酯的合成  26-27
    2.2.4 姜黄素类似物的合成  27-28
    2.2.5 姜黄素铜配合物的合成  28
    2.2.6 氮氧自由基的合成  28-30
第三章实验部分  30-40
  3.1 主要原料,试剂  30-31
  3.2 主要实验仪器  31-32
  3.3 姜黄素类似物及催化剂的合成  32-40
    3.3.1 姜黄素衍生物的合成中基本原料的制备与合成  32-33
    3.3.2 姜黄素醚A的合成  33-34
    3.3.3 姜黄素长链烷烃醚B的合成  34-36
    3.3.4 吲哚取代苯环的姜黄素类似物的合成  36
    3.3.5 姜黄素酯的合成  36-37
    3.3.6 催化剂的合成  37-38
    3.3.7 姜黄素铜配合物的合成  38-40
第四章实验结果与讨论  40-55
  4.1 溴代十六烷合成中的条件选择  40-41
  4.2 姜黄素类似物的条件选择  41-44
    4.2.1 姜黄素醚A的合成  41-42
    4.2.2 姜黄素长链烷烃醚的合成  42-44
  4.3 LB模结果的分析  44-46
  4.4 环酸类氮氧自由基合成条件选择  46
  4.5 姜黄素铜的配合物的催化性能研究  46-52
    4.5.1 对姜黄素铜配合物固体荧光分析  46-47
    4.5.2 姜黄素铜配合物作为助催化剂氧化对氯苄醇  47-52
    4.5.3 姜黄素做为助催化剂的研究  52
  4.6 合成的环酸氮氧自由基催化性能研究  52-53
    4.6.1 温度的影响  52
    4.6.2 催化剂量的影响  52-53
  4.7 后继工作与展望  53-55
参考文献  55-59
附录  59-69
致谢  69-70
个人简历  70

姜黄素类似物的合成及性质的研究

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