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通过对映体选择性合成来验证两个“天然”庚烯三醇的结构

作　者: 江平
导　师: 李焰；伍贻康
学　校: 湖北大学
专　业: 有机化学
关键词: 糖手性砌块烯烃醇天然产物
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文介绍的是通过对映体选择性合成来检验文献中报道的两个“天然”庚烯三醇相对构型及绝对构型的工作。论文主体包括两个方面内容：(1)是含1,3-二醇手性砌块的合成,(2)以1,3-二醇手性砌块为原料的不同构型的庚烯三醇的合成。在第一部分工作中,我们从D-葡萄糖内酯出发经过几步简单、不涉及昂贵试剂的反应得到两个光学活性的手性环氧砌块。它们分别含有潜在的顺式或反式1,3-二醇结构单元,可以用来构建顺式或反式的光学活性1,3-二醇。第二部分工作是利用前面提到的手性砌块来合成文献报道的天然6-庚烯-2,3,5-三醇平面结构的可能的对映体。然而,出乎意外的是尽管我们合成了完整的异构体系列,其中居然没有任何一个的光谱数据可以与文献报道的吻合。这些结果表明先前文献报道的6-庚烯-2,4,5-三醇这一平面结构肯定有误。此外,我们还合成了完整的6-庚烯-2,4,5-三醇系列结构,但其中同样没有任何一个的数据可以与天然产物相吻合。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一部分绪论  10-14
  参考文献  13-14
第二部分 1,3-二醇手性砌块的合成  14-21
  2.1 1,3-二醇手性砌块的合成  14-15
  2.2 实验部分  15-19
    2.2.1 主要仪器  15-16
    2.2.2 反应所用试剂和溶剂的纯化处理  16
    2.2.3 实验步骤  16-19
  2.3 小结  19-20
  参考文献  20-21
第三部分天然庚烯三醇文献结构的合成研究  21-60
  3.1 Hept-6-en-2,4,5-triols的合成研究  21-41
    3.1.1 Hept-6-en-2,4,5-triols的合成设计  21-26
    3.1.2 实验部分  26-37
      3.1.2.1 主要仪器  26
      3.1.2.2 反应作用试剂和溶剂的纯化处理  26
      3.1.2.3 实验步骤  26-37
    3.1.3 结果与讨论  37-41
  3.2 Hept-6-en-2,3,5-triols的合成研究  41-57
    3.2.1 Hept-6-en-2,3,5-triols的合成设计  41-44
    3.2.2 实验部分  44-54
      3.2.2.1 主要仪器  44
      3.2.2.2 反应作用试剂和溶剂的纯化处理  44
      3.2.2.3 实验步骤  44-54
    3.2.3 结果与讨论  54-57
  3.3 小结  57-58
  参考文献  58-60
附录一新化合物数据概况一览表  60-62
附录二已知化合物一览表  62-63
附录三研究生期间已发表的论文  63-64
附录四化合物谱图  64-72
致谢  72

通过对映体选择性合成来验证两个“天然”庚烯三醇的结构

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