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含1，3，4-噁二唑和哌嗪的酰胺类化合物的合成及结构表征

作　者: 吕志丹
导　师: 廖新成
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 哌嗪 1，3，4-噁二唑芳酰基缩合
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

哌嗪是重要的医药中间体和精细化工原料,哌嗪衍生物因具有抗癌、抗菌、抗抑郁、抗高血压、消炎止痛等生物活性而受到人们的广泛关注。1,3,4-噁二唑类化合物是一类重要的杂环化合物,其衍生物因具有抗菌、抗炎、抗真菌、抗肿瘤等生物活性而日益引起人们的重视。研究发现,哌嗪环1,4-位上不同的取代基团可导致产生不同的生物活性。基于活性叠加原理,我们将具有生物活性的1,3,4-嗯二唑类化合物、芳酰基引入哌嗪结构中,以期得到新型的、生物活性更好的化合物。本文以哌嗪、水合肼、芳甲酸为初始原料,经过一系列的反应,合成得到了哌嗪的1,4-位分别被芳酰基和1,3,4-嗯二唑类化合物取代的20个目标化合物。这20个目标化合物均为未见报道的新化合物,并且所有目标化合物均经1H NMR、13C NMR、IR、MS、HRMS确认结构。合成路线如下：Ar= (a)C6H5, (b)m-CH3C6H4, (c)p-CH3C6H4, (d)p-CIC6H4 Ar1=(e)C6H5, (f)m-CH3C6H4, (g)p-CH3C6H4, (h)o-CH3OC6H4,1(i)p-CH3OC6H4

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
第一章绪论  10-32
  1.1 应用于临床的哌嗪类药物  10-22
    1.1.1 哌嗪类抗肿瘤药物  10-11
    1.1.2 哌嗪类镇咳药物  11
    1.1.3 哌嗪类抗过敏药物  11
    1.1.4 哌嗪类抗菌药物  11-14
    1.1.5 哌嗪类抗症药物  14-16
    1.1.6 哌嗪类抗真菌药物  16-17
    1.1.7 哌嗪类抗病毒药物  17-18
    1.1.8 哌嗪类抗结核药物  18-19
    1.1.9 哌嗪类抗焦虑药物  19
    1.1.10 哌嗪类抗精神病药物  19-20
    1.1.11 哌嗪类其他药物  20-22
  1.2 N-单酰基哌嗪衍生物的合成方法  22-23
  1.3 1,3,4-噁二唑类化合物的合成及其生物活性  23-31
    1.3.1 1,3,4-噁二唑类化合物的合成  23-26
    1.3.2 1,3,4-噁二唑类化合物的生物活性  26-31
  1.4 课题的提出及意义  31-32
第二章实验部分  32-51
  2.1 主要仪器和试剂  32-33
  2.2 目标化合物的合成  33-36
    2.2.1 苯甲酸甲酯(2a)的合成  33
    2.2.2 苯甲酰肼(3a)的合成  33-34
    2.2.3 5-苯基-2-巯基-1,3,4-噁二唑(4a)的合成  34
    2.2.4 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-巯基乙酸(5a)的合成  34
    2.2.5 苯甲酰氯(7e)的合成  34-35
    2.2.6 1-苯甲酰基哌嗪(8e)的合成  35
    2.2.7 目标化合物(9ae)的合成  35-36
  2.3 目标化合物的结构表征  36-47
  2.4 讨论  47-50
    2.4.1 合成  47-48
    2.4.2 红外光谱  48
    2.4.3 核磁共振图谱  48-50
    2.4.4 质谱  50
  2.5 本章小结  50-51
第三章结论  51-52
参考文献  52-56
附录  56-64
硕士期间发表的论文  64-65
致谢  65

含1，3，4-噁二唑和哌嗪的酰胺类化合物的合成及结构表征

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