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基于四氨基芴单体的梯形共轭光电功能材料

作　者: 李熙川
导　师: 肖义
学　校: 大连理工大学
专　业: 精细化工
关键词: 四氨基芴 梯形分子 萘四羧酸酰亚胺 喹喔啉
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


作为一类典型的有机半导体材料,共轭聚合物广泛应用于有机电致发光,太阳能电池,场效应晶体管,固体激光等领域。但梯形共轭聚合物在其中仅仅占一小部分,就其结构而言,梯形材料的刚性平面分子骨架结构更有利于电子的离域与电子的传导,其它的共轭聚合物则多为线性结构,分子内共轭单元的扭转极大的影响了分子链内的共轭,不利于电子的离域。另一方面梯形共轭聚合物分子更加稳定,有优异的机械加工性能、热稳定性和化学稳定性。然而多数的梯形共轭分子溶解性能较差,尤其是在有机溶剂中。因此我们将开发新型梯形分子的焦点集中在新型的多官能团单体结构的设计上。本论文设计、合成了新颖的含有四氨基结构的多官能团单体——2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴,整个合成路线包含6步(8个反应)。通过优化反应条件和简化操作过程,最终获得了一套较为高效的合成2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴的合成方案,总收率可以达到30%。基于2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴单体,构建了两个系列的新型共轭双联体结构模型小分子。将两个萘四羧酸酰亚胺单元通过芴并二咪唑连接形成一对梯形异构体大分子BPTF-1和BPTF-2。荧光淬灭实验表明BPTF-1和BPTF-2具有优异的电子传导能力,电化学测试从轨道能级的角度进一步说明该类分子电子接受能力强(LUMO能级较低),基本等同于典型n型材料NDI-C8,初步的研究表明该系列化合物具有成为良好电子传输材料的可能。分别将醌式结构的苊醌及菲醌通过2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴连接成含喹喔啉结构的梯形大分子DF-1和DF-2。光谱研究表明梯形分子DF-1和DF-2充分利用了梯形分子的结构优势,并且具有D-A类化合物的结构特征。通过合理的分子设计,在同一分子内实现强的固体/液体荧光、荧光量子产率均在0.5以上、吸收和发射光谱呈现出近乎完美的镜像对称关系、峰形尖锐以及溶液荧光为蓝色,该类功能分子有望在有机蓝光材料领域获得进一步的应用。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-31
  1.1 共轭聚合物  8-15
    1.1.1 共轭聚合物的结构特性  8-9
    1.1.2 光电子器件中的共轭聚合物  9-12
    1.1.3 共轭聚合物的能带工程  12-15
  1.2 梯形共轭聚合物  15-27
    1.2.1 梯形聚合物的发展  15-16
    1.2.2 多官能团缩聚反应合成的梯形聚合物  16-20
    1.2.3 单链聚合物前体经成环反应得到的梯形聚合物  20-27
  1.3 n型半导体材料  27-28
  1.4 课题的研究内容  28-31
2 新型多官能团单体2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴的合成研究  31-40
  2.1 实验部分  31-34
    2.1.1 原料和仪器  31
    2.1.2 多官能团单体2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴的合成路线  31-32
    2.1.3 具体合成步骤  32-34
  2.2 2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴及其盐酸盐合成工艺的讨论  34-36
    2.2.1 2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴的合成方法研究与讨论  34-36
    2.2.2 2,3,6,7-四氨基-9,9-二异辛基芴盐酸盐的制备探索  36
  2.3 核磁结果与化合物结构相互关系  36-39
  2.4 本章小结  39-40
3 基于1,4,5,8-萘四羧酸酰亚胺结构的模型化合物的性质研究  40-54
  3.1 概述:  40
  3.2 实验部分  40-44
    3.2.1 原料和仪器  41
    3.2.2 目标化合物的合成  41-43
    3.2.3 化合物的紫外及荧光光谱测定  43
    3.2.4 模型化合物BPTF-1和BPTF-2的荧光淬灭测试方法  43
    3.2.5 化合物的电化学性质测试方法  43
    3.2.6 化合物的量子化学计算方法  43-44
  3.3 模型化合物BPTF-1和BPTF-2的分子结构研究  44-46
  3.4 模型化合物BPTF-1和BPTF-2的光谱性质研究  46-48
  3.5 模型化合物BPTF-1和BPTF-2吸收电子能力研究  48-49
  3.6 化合物电化学性质研究  49-51
    3.6.1 材料能级结构的表征  49-50
    3.6.2 化合物电化学性质测试结果  50-51
  3.7 化合物BPTF-1,BPTF-2的量子化学计算结果  51-52
  3.8 本章小结  52-54
4.基于喹喔啉结构的模型分子的性能研究  54-65
  4.1 概述  54
  4.2 实验部分  54-57
    4.2.1 原料和仪器  54
    4.2.2 目标化合物的合成  54-57
    4.2.3 化合物的紫外及荧光光谱测定  57
    4.2.4 化合物的电化学性质测试方法  57
    4.2.5 化合物的量子化学计算方法  57
  4.3 模型化合物DF-1和DF-2的光谱性质研究  57-61
  4.4 化合物电化学性质及能级结构研究  61-62
  4.5 化合物量子化学计算结果  62-64
  4.6 本章小结  64-65
结论  65-66
参考文献  66-71
附录A 论文中涉及化合物的核磁谱图  71-81
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  81-82
致谢  82-83

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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