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功能化离子液中4-噻唑啉酮类化合物的合成及结构研究

作　者: 朱婷婷
导　师: 赵华绒
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 功能化离子液体 N-取代-2-氯酰胺 4-噻唑啉酮类化合物 异构及结构研究
分类号: O626.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


随着环境污染的日益严重,寻求一种绿色反应介质是化学发展的必然趋势,而离子液体作为一种环境友好型的绿色反应介质,在有机合成中具有对环境友好、反应条件温和、选择性好、产率高、后处理方便、离子液体和催化剂可回收循环利用等优点,可代替传统有机溶剂,已被广泛应用于有机合成。而功能化离子液体不仅具有传统离子液体的特性,而且还因其带有特殊官能团而显现出特殊或专一用途,其在有机合成中不仅可做为溶剂,更可做为一种试剂或催化剂影响着反应过程,因而在有机合成中具有很大的潜在应用价值。N-取代-2-氯酰胺和4-噻唑啉酮类化合物是一类具有良好生物活性,被广泛应用于医药、农药领域的杂环化合物。同时它们还可以作为一类良好的有机合成中间体,因而倍受关注。本论文研究了N-取代-2-氯酰胺的合成改进方法及在功能化离子液体中合成4-噻唑啉酮类化合物的方法,并对4-噻唑啉酮类化合物进行异构及结构研究。论文主要分四部分。第一部分综述了功能化离子液体的性质、制备和在有机合成中的应用。第二部分研究了N-取代-2-氯酰胺的合成改进方法。通过在Et3N/CH2Cl2均相体系中,胺:氯酰氯=1:1.2的投料比下,以一定的方式加料,于室温下快速、简便地合成了15种N-取代-2-氯酰胺类化合物,为合成4-噻唑啉酮奠定良好的基础。同时也提供了一种作为应用极为广泛的有机合成中间体N-取代-2-氯乙酰胺和N-取代-2-氯丙酰胺的改进方法。第三部分研究了在功能化离子液体中合成4-噻唑啉酮类化合物的方法。比较了不同反应介质中不同催化剂下的反应效果,选择在反应效果最佳的[emim]SCN/EA反应体系中以醋酸钠为催化剂,通过N-取代-2-氯酰胺与功能化离子液体[emim]SCN作用合成了17种4-噻唑啉酮类化合物,其中6种为未知化合物。与传统方法比较,该方法具有反应条件温和、操作简单、时间短、产率高、对环境友好,且功能化离子液体和催化剂均可回收循环使用四次而产率几乎不变等优点,为4-噻唑啉酮类化合物的研究和合成提供了一种新的思路。第四部分对4-噻唑啉酮类化合物进行了异构及结构研究。我们利用IR、常温及变温1H NMR和X-单晶衍射测定分析等手段,对4-噻唑啉酮类化合物进行异构及结构研究。确证了各产物的结构,分析了其互变异构情况,为进一步进行定向设计与调控合成具有高药物活性的4-噻唑啉酮类化合物,以及进一步探究该类化合物在生物体内与目标生物分子的结合奠定良好的基础。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-7
目录  7-9
第一章 功能化离子液体及其在有机合成中应用研究综述  9-31
  1.1 离子液体研究概述  9-10
  1.2 功能化离子液体研究概述  10-13
  1.3 功能化离子液体参与的有机合成反应  13-22
  1.4 本章小结  22-23
  参考文献(References):  23-31
第二章 N-取代-2-氯酰胺的合成改进  31-43
  2.1 N-取代-2-氯酰胺类化合物的发展概况  31-36
  2.2 N-取代-2-氯酰胺的合成改进  36-37
  2.3 实验部分  37-39
  2.4 结果与讨论  39
  2.5 本章小结  39-40
  参考文献(References):  40-43
第三章 功能化离子液体中合成4-噻唑啉酮类化合物  43-69
  3.1 4-噻唑啉酮类化合物的发展概况  43-53
  3.2 功能化离子液体中4-噻唑啉酮类化合物的合成  53-60
  3.3 实验部分  60-62
  3.4 结果与讨论  62-63
  3.5 本章小结  63-64
  参考文献(References):  64-69
第四章 4-噻唑啉酮类化合物及结构研究  69-90
  4.1 引言  69-72
  4.2 4-噻唑啉酮类化合物的常温及变温~1H NMR研究  72-80
  4.3 4-噻唑啉酮类化合物晶体结构分析与异构研究  80-85
  4.4 实验部分  85-86
  4.5 结果与讨论  86-87
  4.6 本章小结  87-89
  参考文献(References):  89-90
第五章 化合物结构表征结果  90-104
  参考文献(References):  102-104
结论  104-106
附录 部分化合物~1H NMR(DMSO-d_6)谱图  106-112
硕士期间发表论文  112-113
致谢  113-115

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间硫氮茂（噻唑）
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