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三唑类杀菌剂腈菌唑的合成研究

作　者: 曾庆斌
导　师: 来虎钦
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 杀菌剂腈菌唑中间体合成
分类号: TQ455
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要

腈菌唑是二十世纪后期开发的一种三唑类杀菌剂，它具有高效、广谱、低毒、强内吸性、环境友好等特点，对多种真菌防治有着优异的活性。重点研究了腈菌唑及其中间体的合成。得到了2-(4-氯苯基)己腈、1-溴-2-氰基-2-(4-氯苯基)己烷、羟甲基三唑、氯甲基三唑盐酸盐等中间体及目标产物腈菌唑，并对它们的结构进行了表征。通过查阅大量文献，对腈菌唑的两种不同合成路线进行了深入研究和实验探索。以对氯苯已腈和1H-1，2，4三唑为起始原料，分别通过二溴甲烷路线和多聚甲醛路线合成出了腈菌唑。并得到了两条路线较佳工艺条件，对这两条合成路线的优缺点进行了评价。在以多聚甲醛路线合成腈菌唑时，其中间体氯甲基三唑盐酸盐的合成对文献已有的方法进行了改进。先用适当的溶剂溶解羟甲基三唑，再用稍过量的氯化亚砜进行氯化可以获得满意的结果。这样比文献采用氯化亚砜既为原料又为溶剂进行氯化有明显改善，可以大大降低氯化亚砜的挥发，减少酸雾的生成，并且节约了氯化亚砜氯化的消耗。实验结果为腈菌唑的工业生产提供了依据。

全文目录

摘要  4-10
第一章前言  10-19
  1.1 农药在人类社会中的重要作用  10-11
    1.1.1 农药在世界农业中的地位  10-11
    1.1.2 农药在疾病防治中的重要作用  11
    1.1.3 化学农药仍将是21世纪农业保护的主要手段  11
  1.2 农药工业回顾与现状  11-14
    1.2.1 农药的发展史  11-12
    1.2.2 目前世界农药工业发展状况  12-14
    1.2.3 我国农药工业的发展现状  14
  1.3 世界农药工业的发展趋势  14-18
    1.3.1 农药工业将高度集中  14-15
    1.3.2 高新农药不断出现  15-16
    1.3.3 有机化学、生物化学及基因工程对农药的促进  16-18
      1.3.3.1 有机化学、生物化学与农药  16
      1.3.3.2 转基因作物与化学农药  16-18
        1.3.3.2.1 转基因作物与农药的相互关系  17-18
  1.4 课题的提出  18-19
第二章文献综述  19-31
  2.1 杀菌剂的研究进展  19-22
    2.1.1 杀菌剂的发展  19-20
    2.1.2 当前杀菌剂的主要类型  20-22
  2.2 三唑类杀菌剂的研究进展  22-26
    2.2.1 三唑类杀菌剂的发展史  22
    2.2.2 三唑类化合物的活性特点  22-23
    2.2.3 三唑类化合物的杀菌机制  23-24
    2.2.4 三唑类杀菌剂结构与活性的关系  24-25
      2.2.4.1 基团性质对活性的影响  24
      2.2.4.2 立体异构体对生物活性的影响  24-25
    2.2.5 三唑类化合物的发展趋势  25-26
  2.3 高效、广谱、低毒杀菌剂腈菌唑  26-29
    2.3.1 腈菌唑的理化性质  26-27
    2.3.2 腈菌唑的毒性  27
    2.3.3 腈菌唑的活性  27
    2.3.4 腈菌唑的合成  27-29
      2.3.4.1 合成路线一:二溴甲烷法  27-28
      2.3.4.2 合成路线二:多聚甲醛法  28-29
  2.4 腈菌唑合成路线的确定  29-31
    2.4.1 已有路线评价  29
    2.4.2 合成路线确定  29-31
第三章实验部分  31-57
  3.1 实验仪器及试剂、原料  31-32
    3.1.1 实验仪器  31
    3.1.2 实验试剂与原料  31-32
  3.2 二溴甲烷路线合成腈菌唑  32-46
    3.2.1 中间体2-(4-氯苯基)己腈的合成  32-37
      3.2.1.1 合成方法  32-33
      3.2.1.2 结果与讨论  33-37
      3.2.1.3 2-(4-氯苯基)己腈合成小结  37
    3.2.2 中间体1-溴2-氰基-2-(4-氯苯基)己烷的合成  37-41
      3.2.2.1 合成方法  37
      3.2.2.2 结果与讨论  37-41
      3.2.2.3 1-溴2-氰基-2-(4-氯苯基)己烷合成小结  41
    3.2.3 腈菌唑的合成  41-46
      3.2.3.1 合成方法  41-42
      3.2.3.2 结果与讨论  42-45
      3.2.3.3 腈菌唑合成小结  45-46
    3.2.4 二溴甲烷路线合成腈菌唑的小结  46
  3.3 多聚甲醛路线合成腈菌唑  46-54
    3.3.1 羟甲基三唑的合成  46-47
    3.3.2 氯甲基三唑盐酸盐的合成  47-49
    3.3.3 腈菌唑的合成  49-54
      3.3.3.1 合成方法  49-50
      3.3.3.2 结果与讨论  50-54
    3.3.4 多聚甲醛路线合成腈菌唑的小结  54
  3.4 两条合成路线总结  54-57
第四章总结与展望  57-58
参考文献  58-63
致谢  63-64
攻读硕士期间参加的研究工作和发表的论文  64-65
附录  65-79

三唑类杀菌剂腈菌唑的合成研究

内容摘要

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