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来自可再生资源的化学品在有机合成中的应用研究

作　者: 李蓓瑶
导　师: 彭延庆
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程与技术
关键词: 可再生资源蔗糖烟酸双醛淀粉双醛纤维素功能化
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

蔗糖、烟酸以及淀粉和纤维素作为可再生资源,将之功能化后能代替一些不可再生资源参与有机反应。首先将蔗糖磺化,利用磺酸根可以催化醛类化合物羰基保护反应。作为固体酸催化剂,它避开了硫酸等强酸腐蚀性强、不稳定以及产物后处理不方便的缺点。同时作为异相催化剂能被反复套用,是一种环境友好的绿色催化剂。同时,在磺化的基础上进一步上载氯化铟还能做成固体路易斯酸,催化Michael加成反应,产率高,后处理方便。烟酸无毒无害结构稳定,能代替恶臭的吡啶参与Krohnke反应。烟酸还能制成稳定不具挥发性的固体过溴化物代替液溴参与溴加成和溴取代反应,方便计量,效率高。同时烟酸3位的羧基能还原成3-甲醛吡啶成为捕捉剂,捕捉有机反应中过量的酰胺,后处理方便。淀粉和纤维素作为可再生资源广泛存在于自然界,用高碘酸钾处理后能得到双醛淀粉与双醛纤维素,作为酰胺的除去反应中过量的酰胺,保证产物的纯度,后操作简便,这使双醛淀粉与双醛纤维素在有机反应中得到了新的应用。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章绪论  10-21
  1.1 绿色化学的由来  10
  1.2 绿色化学十二原则  10-11
  1.3 绿色化学在有机合成中的运用  11-12
    1.3.1 采用无毒或低毒的绿色原料  11
    1.3.2 采用无毒、无害的溶剂  11
    1.3.3 催化剂绿色化  11-12
    1.3.4 采用洁净的有机电合成  12
    1.3.5 通过改变产物或目标分子实现绿色化  12
  1.4 可再生资源  12-21
    1.4.1 非食用工业糖合成乙醇  14
    1.4.2 有潜力的糖基化学品  14-21
      1.4.2.1 呋喃化合物  14-15
      1.4.2.2 5-葡糖基氧甲基糠醛(GMF)  15
      1.4.2.3 带有四羟基丁基侧链的呋喃化合物  15-16
      1.4.2.4 吡喃酮和二氢吡喃酮  16-18
      1.4.2.5 糖衍生的不饱和N-杂环  18-21
        1.4.2.5.1 吡咯  18-19
        1.4.2.5.2 吡唑  19
        1.4.2.5.3 吡唑  19-20
        1.4.2.5.4 3-吡啶醇  20
        1.4.2.5.5 喹喔啉  20-21
第二章蔗糖一步炭化-磺化制备固体酸用于催化有机合成  21-37
  2.1 前言  21
  2.2 蔗糖的磺化  21-22
    2.2.1 一步磺化实验步骤  22
    2.2.2 分步磺化实验步骤  22
  2.3 磺化蔗糖催化双乙酸酯合成  22-24
    2.3.1 催化剂投量的优化实验  22
    2.3.2 催化剂的套用实验  22-23
    2.3.3 磺化蔗糖催化剂与活性炭的比较  23
    2.3.4 磺化蔗糖催化剂催化双乙酸酯衍生物的合成  23-24
      2.3.4.1 (4-氯苯基)亚甲基双乙酸酯的合成  23
      2.3.4.2 (4-甲基苯基)亚甲基双乙酸酯的合成  23-24
      2.3.4.3 (3-硝基苯基)亚甲基双乙酸酯的合成  24
      2.3.4.4 (3-溴苯基)亚甲基双乙酸酯的合成  24
  2.4 蔗糖磺酸化后的氯化铟(Ⅲ)负载  24-28
    2.4.1 氯化铟的上载  24-25
    2.4.2 负载氯化铟的磺化蔗糖催化剂催化Michael加成反应  25-28
      2.4.2.1 查尔酮的合成  25-26
      2.4.2.2 Michael加成反应  26-28
    2.4.3 负载氯化铟的磺化蔗糖催化剂套用实验  28
  2.5 结论与讨论  28-37
第三章来自可再生资源的烟酸在有机合成中的新应用  37-60
  3.1 前言  37-38
  3.2 烟酸代替吡啶参与Krohnke反应  38-43
    3.2.1 3-羧基-N-苯甲酰甲基吡啶溴化物的制作  39
    3.2.2 烟酸代替吡啶参与Krohnke反应  39-43
  3.3 3-(乙氧羰基)-1-乙基过溴化吡啶参与溴化反应  43-48
    3.3.1 3-(乙氧羰基)-1-乙基过溴化吡啶的制备  43-46
    3.3.2 3-(乙氧羰基)-1-乙基过溴化吡啶完成不饱和双键溴加成反应  46
    3.3.3 3-(乙氧羰基)-1-乙基过溴化吡啶完成溴取代反应  46-48
  3.4 酰肼捕捉剂  48-52
    3.4.1 捕捉剂的制作  48-49
    3.4.2 捕捉剂的应用  49-52
      3.4.2.1 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯为反应物时的捕捉过程  49-50
      3.4.2.2 苯甲酰氯为反应物时的捕捉过程  50
      3.4.2.3 对甲基苯甲酰氯为反应物时的捕捉过程  50-51
      3.4.2.4 对氯苯甲酰氯为反应物时的捕捉过程  51-52
      3.4.2.5 对硝基苯甲酰氯为反应物时的捕捉过程  52
  3.5 结论与讨论  52-60
第四章双醛淀粉以及双醛纤维素在有机合成中的新应用  60-68
  4.1 前言  60-61
  4.2 双醛淀粉的制备  61
  4.3 双醛淀粉醛量含量的测试方法  61
  4.4 双醛纤维素的制作  61
  4.5 双醛纤维素的醛含量测试方法  61-62
  4.6 双醛纤维素作为酰肼捕捉剂的应用  62-63
  4.7 结果与讨论  63-68
参考文献  68-74
致谢  74-75
附页  75-102

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