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氧化溴代反应的研究

作　者: 陈巍
导　师: 蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 氧化溴代活泼芳烃相转移催化剂稀硝酸
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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引　用: 2次
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内容摘要

本文主要以一系列活泼芳香族化合物如甲苯、萘、苯甲醚等为研究对象，研究稀硝酸为氧化剂，溴化钾为溴化剂，并使用相转移催化剂的条件下的氧化溴代反应。考察了催化剂种类、物料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素对得率的影响，得到了较佳的工艺条件，并讨论了该反应在原子经济性上的创新性。稀硝酸在该反应中既作为氧化剂，将溴负离子氧化成溴进行溴代，又提供出质子，催化溴化反应的进行。相转移催化剂将溴从水相中带到有机相中反应，相转移催化剂在两相间不断循环，从而使反应得以顺利进行，提高反应速率。本实验中，四丁基溴化铵(TBAB)是最有效的相转移催化剂。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
目录  7-9
1 绪论  9-18
  1.1 概述  9-11
    1.1.1 含溴化合物的用途  9-10
    1.1.2 含溴化合物研究概况及发展趋势  10-11
  1.2 引入溴的反应  11-16
    1.2.1 Br_2直接溴化  12-13
    1.2.2 HBr溴化  13
    1.2.3 PBr_3溴化  13
    1.2.4 NBS自由基溴化  13-14
    1.2.5 重氮盐的置换法  14
    1.2.6 [Bmim]Br_3溴化  14-15
    1.2.7 氧化溴代反应  15-16
      1.2.7.1 以V_2O_5-H_2O_2氧化溴代  15
      1.2.7.2 以NaBrO_3+H_2SO_4氧化溴代  15-16
      1.2.7.3 以CAN+LiBr氧化溴代  16
  1.3 本课题研究内容  16-18
2 氧化溴代反应的研究  18-41
  2.1 实验理论  18-24
    2.1.1 反应机理  19-20
    2.1.2 影响因素  20-21
    2.1.3 相转移催化剂  21-23
      2.1.3.1 相转移催化原理  21-22
      2.1.3.2 相转移催化剂的应用  22-23
    2.1.4 溴原子利用率  23-24
  2.2 实验操作  24-30
    2.2.1 试剂及仪器  24
    2.2.2 实验步骤  24-26
      2.2.2.1 邻溴甲苯的合成  24-25
      2.2.2.2 氧化溴代反应  25-26
    2.2.3 质谱解析  26-30
      2.2.3.1 对二甲苯溴化产物的质谱图  26-27
      2.2.3.2 萘溴化产物的质谱图  27-28
      2.2.3.3 苯甲醚溴化产物的质谱图  28-29
      2.2.3.4 甲苯溴化产物的质谱图  29-30
  2.3 结果与讨论  30-40
    2.3.1 单因素实验  30-37
      2.3.1.1 反应时间的影响  30-31
      2.3.1.2 反应温度的影响  31-32
      2.3.1.3 物料比的影响  32-33
      2.3.1.4 相转移催化剂用量的影响  33-34
      2.3.1.5 溶剂量的影响  34-35
      2.3.1.6 硝酸浓度的影响  35-36
      2.3.1.7 硝酸用量的影响  36-37
      2.3.1.8 较佳条件下的验证性实验  37
    2.3.2 其它因素的影响  37-39
      2.3.2.1 反应物的影响  37
      2.3.2.2 催化剂的影响  37-39
      2.3.3.3 溴化剂的影响  39
    2.3.3 催化剂参与反应的程度  39-40
    2.3.4 溴原子利用率  40
  2.4 本章小节  40-41
3 结论  41-43
  3.1 结论  41-42
  3.2 本课题的创新点  42-43
致谢  43-44
参考文献  44-47
附录  47-50

氧化溴代反应的研究

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