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一类新型荧光化合物的合成和微波促进的多组分反应研究

作　者: 达朝玺
导　师: 王彦广
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: D-A-D-A化合物有机发光材料荧光多组分反应微波辅助合成 2,3,3a,4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本论文包括两部分的工作:(1)设计、合成了三个新型荧光化合物;(2)发展了一种利用多组分反应快速合成N-取代2,3,3a,4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮的新方法。主要研究内容和结果如下: 1.设计、合成了三个新的只有D-A-D-A体系特征的荧光化合物,通过氢谱、碳谱和质谱分析等确定了它们的结构,此外还测定了其中一个化合物的晶体结构。研究了这些化合物的线性吸收和溶液中的稳态荧光发射性质,发现三个化合物在蓝绿光波段具有很强的荧光发射能力(量子产率为0.41,0.88和1),有望作为新的有机发光材料得以应用。该类化合物体现出很好的溶致变色效应,具有作为溶剂极性探针很好的潜在应用价值。 2.将微波技术用于Beller多组分反应,发展了一种快速、有效的由酰胺、醛/α,β-不饱和醛和N-取代的顺丁烯二酰亚胺三组分合成N-取代2,3,3a,4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮的新方法。该方法与文献报道的Beller法相比较,可以大大的缩短反应的时间(8分钟),而且得到了较高的产率(收率普遍在80%以上,最高可以达到95%)。利用这种快速有效的方法,合成了一系列新的N-取代2,3,3a,4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮类化合物,并且对它们的结构进行了全面的表征。测定了其中一个化合物的晶体结构。

全文目录

第一章绪论  7-34
  1.1 有机荧光材料  7-21
    1.1.1 有机聚合物荧光材料  8-12
    1.1.2 有机小分子荧光材料  12-21
  1.2 多组分反应  21-30
    1.2.1 多组分反应的历史  21-22
    1.2.2 多组分反应的特点及在合成上的优势  22-23
    1.2.3 AAD反应  23-26
    1.2.4 微波在多组分反应方面的应用  26-30
  参考文献  30-34
第二章一类新型荧光化合物的合成与光学性质研究  34-52
  2.1 引言  34-35
  2.2 结果与讨论  35-43
    2.2.1 目标分子的合成  35-37
    2.2.2 线性吸收与荧光光谱的研究  37-39
    2.2.3 溶致变色效应  39-43
  2.3 实验部分  43-50
    2.3.1 测试仪器  43-44
    2.3.2 原料与试剂  44
    2.3.3 D-A-D-A化合物的合成  44-48
    2.3.4 新化合物光学性质的测定  48-50
  2.4 本章小结  50-51
  参考文献  51-52
第三章微波促进的多组分反应研究  52-79
  3.1 引言  52-54
  3.2 结果与讨论  54-58
    3.2.1 实验条件的筛选  54-56
    3.2.2 微波促进的N-取代六氢异吲哚-1，3-二酮的制备  56-58
  3.3 实验部分  58-77
    3.3.1 测试仪器  58
    3.3.2 原料与试剂  58-59
    3.3.3 N-取代的顺丁烯二酰亚胺的制备  59-61
    3.3.4 N-取代2，3，3a，4，7，7a-六氢异吲哚-1，3-二酮的制备  61-77
  3.4 本章小结  77-78
  参考文献  78-79
典型化合物谱图  79-86
所合成化合物一览表  86-87
晶体结构数据  87-94
致谢  94-95
硕士期间发表和待发表论文  95-96
独创性声明  96
学位论文版权使用授权书  96

一类新型荧光化合物的合成和微波促进的多组分反应研究

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