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低价钛促进下含氮杂环化合物合成的研究

作　者: 赵玄
导　师: 史达清
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 低价钛 还原偶联 杂环化合物
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 18次
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内容摘要


低价钛试剂是一种重要的还原剂,同时也是一种良好的催化剂,它具有较高的反应活性和选择性,由它引起的许多反应都可以在温和的条件下进行。本论文主要研究了低价钛促进下多官能团化合物的分子内及分子间的还原环化反应,并方便地合成了一些含氮杂环化合物。第二章研究了低价钛试剂作用下邻硝基苯甲酰胺与卤代酮及酮酸的还原环化反应,一步高产率地合成了3a-甲基-2,3,3a,4-四氢化吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5(1H)-酮以及3a-甲基-2,3,3a,4-四氢化吡咯并[1,2-a]喹唑啉-1,5-二酮类化合物。产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和单晶X-射线衍射法确定,并提出了可能的反应机理。第三章研究了低价钛试剂(TiCl4/Zn)促进下2-邻硝基苯基咪唑与异氰酸酯的还原偶联反应,一步高产率的合成了咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-酮类化合物,产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱实验确证,并提出了可能的反应机理。第四章研究了低价钛试剂(TiCl4/Zn)促进下邻硝基查尔酮的还原环化,一步高效地合成了2-芳基喹啉-4(1H)-酮,该方法具有反应时间短,收率高和条件温和等优点,并通过红外光谱、核磁共振氢谱、高分辨质谱确证产物的结构,并提出了可能的反应机理。第五章研究了在低价钛试剂促进下的邻硝基亚胺的分子内的还原环化反应,一步高产率地合成了吲唑衍生物。产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱和单晶X-射线衍射法确定。以上所研究的反应都具有原料易得,反应条件温和,操作简便,立体选择性好,产率较高,以及原子经济等诸多优点。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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