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紫外阳离子光引发剂硫盐的合成研究

作 者: 石高升
导 师: 张变香
学 校: 山西大学
专 业: 有机化学
关键词: 三芳基硫鎓盐 傅-克酰基化反应 芳基硫醚化合物 紫外光引发剂
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要


苯并噻吩衍生物、芳基硫醚化合物不仅具有药物活性和生理活性,而且在染料、新型材料等领域有着广泛的应用,因此受到了化学研究者的极大关注,成为具有发展前景的研究领域。硫鎓盐作为阳离子光引发剂、相转移催化剂、光致酸剂、阳离子荧光探针以及生物传感器等在许多领域得到了应用。关于合成硫鎓盐以及将其作为阳离子光引发剂来固化树脂的文献报道日益增多,成为人们研究关注的重点。本文在分析和总结文献的基础上,主要做了以下四方面的工作:1.在微波辐射条件下,苯并噻吩与草酰氯在三氯化铝催化下进行了傅-克酰基化反应,讨论了不同条件对其反应的影响,采用1HNMR和13CNMR对产物结构进行了表征,并对其反应的机理进行了推测。2.苯并噻吩与二苯基高碘盐在无水醋酸铜催化下,反应合成了1-苯基苯并噻吩盐,然后在强碱甲醇钠或乙醇钠作用下开环,得到了带有端基乙炔官能团的(2-乙炔基-苯基)苯基硫醚;(2-乙炔基-苯基)苯基硫醚再与碘苯在氯化钯催化下反应,得到了(2-苯乙炔基-苯基)苯基硫醚,并对其反应条件温度、催化剂的量进行了优化筛选;2-巯基苯并噻唑与碘乙烷的反应得到了2-(乙硫基)苯并噻唑,对其反应条件温度、反应时间进行了优化。3.在用(2-乙炔基-苯基)苯基硫醚合成三芳基硫鎓盐的过程中,就反应试剂二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈对产物的影响进行了实验;考察了在无溶剂、乙腈、醋酸酐、醋酸溶剂的条件下,3-苯甲酰基苯并噻吩、3,3’-二苯并噻吩乙二酮、3-丙烯酸丁酯基苯并噻吩、苯并噻哗、2-(苯硫基)苯并噻唑、2-(乙硫基)苯并噻哗化合物分别与高碘盐在醋酸铜催化下的反应情况。4.对1-苯基苯并噻吩盐和苯甲酰基苯并噻吩作为光引发剂进行了光固化性能测试。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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