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环氧苯乙烷的催化加成及其产物的手性拆分

作　者: 袁利萍
导　师: 尹笃林
学　校: 湖南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 环氧苯乙烷醇合成氧化对映体拆分
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 107次
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内容摘要

在利用环氧化合物的开环加成合成β-取代物方面已有较多的研究,但在催化剂和催化反应的方法上按绿色化学的要求尚需进一步提高。基于2-苯基-2-烷氧基乙醇在香料和药物合成中具有潜在的用途,且目前国内已有规模化的环氧苯乙烷生产,本文拟对环氧苯乙烷的催化开环加成反应作新的探讨,并研究了加成产物的转化和手性拆分。 1 研究出用D-72型磺酸树脂催化环氧苯乙烷与甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇发生开环加成反应,合成出了五种有手性碳原子的2-苯基-2-烷氧基乙醇,并通过红外光谱、质谱,核磁共振谱确证了系列物的结构。考察了反应条件,催化剂用量,反应物的结构等因素对反应的影响。反应的转化率高达95%以上,选择性达85%以上。反应中醇既是反应物又是溶剂,不需加入新的溶剂,便于产物的提纯和分离。固体催化剂D-72型磺酸树脂的催化活性高,稳定性好,可回收重复使用,不污染环境。整个合成过程条件温和,操作简单,对环境友好,是一条理想的绿色合成路线。另外,还考察了环氧苯乙烷与水,氨的开环加成合成苯乙二醇和2-苯基-2-氨基乙醇的反应。 2 选择用高锰酸钾作反应的氧化剂,在碱性条件下,可选择氧化2-苯基-2-烷氧基乙醇,得到2-苯基-2-烷氧基乙酸五种有手性征的化合物。产物的结构用红外光谱、气-质联用色谱进行了表征。考察了不同醇以及反应底物、KMnO₄、NaOH的配比对氧化反应的影响。 3 用气相色谱法在全甲基β-环糊精手性固定相上直接拆分环氧苯乙烷及其加成产物苯乙二醇、2-苯基-2-烷氧基乙醇。环氧苯乙烷、苯乙二醇、2-苯基-2-甲氧基乙醇、2-苯基-2-异丙氧基乙醇四种对映体获得了基线拆分。考察了温度等条件对分离度的影响,并计算出

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摘要  2-4
ABSTRACT  4-8
第一章环氧化合物开环在有机合成中的应用  8-21
  1.1 β-取代醇的合成  8-12
  1.2 含磷化合物的合成  12-14
  1.3 γ-内酯的合成  14-15
  1.4 喹喔啉衍生物的合成  15
  1.5 吲哚衍生物的合成  15-16
  1.6 哌啶生物碱的合成  16
  1.7 吡唑衍生物的合成  16-17
  1.8 天然产物的合成  17
  1.9 其他应用  17-21
第二章 (±)2-苯基-2-烷氧基乙醇的合成及合成产物的氧化  21-34
  2.1.前言  21-22
  2.2 实验  22-25
  2.3 结果与讨论  25-32
  2.4 小结  32-34
第三章环氧苯乙烷与水及氨的加成反应  34-40
  3.1.前言  34
  3.2 实验  34-36
  3.3 结果与讨论  36-39
  3.5 小结  39-40
第四章气相色谱法拆分环氧苯乙烷及其加成产物  40-50
  4.1.前言  40
  4.2.实验  40-41
  4.3 结果与讨论  41-48
  4.4 小结  48-50
参考文献  50-58
附录  58-64
硕士期间发表的相关论文  64-65
致谢  65-66
湖南师范大学学位论文原创性声明  66

环氧苯乙烷的催化加成及其产物的手性拆分

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