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氟代哒嗪酮的合成

作　者: 龙自力
导　师: 裴文
学　校: 浙江工业大学
专　业: 生物化工
关键词: 氟代哒嗪酮离子液体非质子极性溶剂氟代反应合成
分类号: TQ253
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

近年来,人们陆续发现了氟代哒嗪类化合物具有抗癌、杀菌、抗病毒、杀虫除草等作用。因而氟代哒嗪化合物的研究正成为药物开发的重要领域之一。本研究论文包括以下三方面内容: （1）本文以3（2H）-哒嗪酮为母体,合成了两种类型共17个衍生物,其中7个4-溴-5-氟-3（2H）-哒嗪酮、10个4-氯-5-氟-3（2H）-哒嗪酮。产物经IR,MS等光谱学手段确定了化合物的结构。并研究了卤代哒嗪酮氟代反应的反应条件,发现以二甲亚砜与环丁砜为溶剂时,效果最好,同时对温度,反应时间等影响因素作了优化。所合成目标化合物的通式如下: （2）本文首次采用离子液体合成出氟代哒嗪酮。为了开发绿色化学合成技术,对传统工艺进行改造,我们研究了在离子液体中氟代哒嗪酮的合成。以离子液体为反应介质,在碱金属氟化物的作用下,由卤代哒嗪酮的直接氟代反应制备5-氟-3（2H）-哒嗪酮化合物,特点是反应产物易分离,离子液体可循环使用,降低了成本低。所用为[Bmim]⁺BF₄^-。（3）本文讨论了卤代哒嗪酮的氟代反应的选择性。我们在2-对溴苯基-4,5-二溴-3（2H）-哒嗪酮的氟代反应中,得到了5位卤素原子被氟原子取代的产物。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-8
第一章文献综述  8-33
  第一节前言  8-10
  第二节氟代哒嗪的生理活性  10-16
    §1 哒嗪的生理活性  10-12
    §2 氟代哒嗪的生理活性  12-16
  第三节氟代哒嗪的合成  16-25
    §1 卤原子交换法  16-19
    §2 氟代马来酸酐与取代肼环缩合法  19-20
    §3 重氮化法  20-21
    §4 电化学法  21
    §5 哒嗪核苷的合成  21-25
  第四节氟代哒嗪的反应  25-30
    §1 亲核取代反应  25-28
    §2 异构化反应  28-30
  参考文献  30-33
第二章氟代哒嗪酮合成的研究  33-46
  第一节前言  33-35
  第二节非质子极性溶剂中氟代哒嗪酮的合成  35-40
    §1 选择不同的非质子极性溶剂  35-36
    §2 反应条件的优化  36-40
  第三节离子液体中氟代哒嗪酮的合成  40-43
    §1 离子液体特点与分类  40-41
    §2 离子液体中氟代哒嗪酮的合成  41-43
  第四节氟代哒嗪酮反应的研究  43-45
  参考文献  45-46
第三章实验部分  46-55
  第一节仪器与原料  46-47
  第二节实验部分  47-55
    §1 中间体的合成  47-48
    §2 非质子极性溶剂中氟代哒嗪酮的合成  48-52
    §3 离子液体中氟代哒嗪酮的合成  52-55
第四章结论  55-56
致谢  56-57
已发表或待发表论文  57

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