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BODIPY荧光染料的合成、光谱性能研究及在生物探针中的应用

作　者: 郭斌臣
导　师: 彭孝军
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: BODIPY 荧光染料 生物标识 锌粒子探针 pH探针
分类号: O651
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 726次
引　用: 2次
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内容摘要


生命科学的发展,就是人们对组成生物体的各种物质(如蛋白质,DNA,糖,及微量的金属离子,阴离子,中性分子等)不断的深入研究和了解的过程,在这个过程当中对某种物质的检测是研究的根本,要达到识别和检测这些物质的目的就需要有一种能够被检测到的信号来反映这些物质的浓度和所处的状态。荧光化合物能够发出光信号,而且对生物体无伤害作用,是完成这一任务的理想选择,所以荧光化合物的研究一直是人们关注的焦点,它伴随着生命科学的发展发挥着越来越重要的作用。BODIPY(氟化硼络合二吡咯甲川类)荧光染料由于其独特的光化学光物理性质引起了人们的广泛关注,成为近十几年研究的热点。本论文选择BODIPY为母体,设计合成了一系列新的荧光化合物,并且标识了化合物的结构,测定了其光化学光物理性质,而且以所合成的荧光染料为体系构架设计了一个pH荧光探针和一个Zn2+荧光探针。本论文采取了与传统合成BODIPY荧光染料不同的合成路线。传统的合成路线是以醛为原料,与吡咯α氢缩合再氧化脱氢,然后与三氟化硼络合得到目标化合物,氧化过程会产生大量的副产物降低了产率,并且缩合后要经过一系列的后处理过程。本论文用酰氯代替醛,无需氧化过程,提高了收率,且两步反应在同一个反应器里完成,简化了合成工艺。本论文还讨论了酰氯上不同取代基对该反应活性的影响,并且对该反应的机理进行了一些探讨。染料母体光谱的研究:对所合成的化合物进行了紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧光量子产率的测定,通过对光谱的研究探讨了不同的取代基对化合物荧光性质的影响。在生物标识中的应用研究:以该化合物为母体设计了一个pH探针,该探针对环境pH有很高的灵敏性,在pH 9. 38-7. 60范围内,荧光增强15倍。基于同样的体系,以DPA为受体设计合成了一个Zn2+荧光探针,该分子对Zn2+有特异性识别,且其pKa低至2. 2,有效地避开了人体内pH的影响,并且已经将该探针应用于活细胞中。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 分析化学 > 分析化学基础理论
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