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两亲性杯“4”芳烃的合成及对药物分子的包合与自组装

作　者: 黄宏
导　师: 郑炎松
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 自组装合成杯[4]芳烃纳米颗粒纳米纤维
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

两亲性杯芳烃已用于药物等重要化合物的增溶、输送和缓解,近年来得到了重视。在杯芳烃上端连接聚乙二醇取代基制备非离子型的两亲性杯芳烃还未见报道。本文设计并合成了三种上缘含三聚乙二醇链基团、下缘连有一长链烷基的杯[4]芳烃衍生物,研究了它们在水中自组装形成胶束以及对药物等重要化合物的包合得到了一些有意义的结果:1.设计并合成了三种上缘含三聚乙二醇链的基团、下缘连有正癸基的杯[4]芳烃衍生物(16~18),利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外(FI-IR)波谱进行了表征和分析。2.随着上端三聚乙二醇链数目的增加,两亲性杯[4]芳烃在水中溶解度越来越高。含有十二条三聚乙二醇链的两亲性杯[4]芳烃能很好地溶解在水中,并能形成直径为4nm左右的胶束。3.在两亲性杯[4]芳烃16存在下,消炎退热药萘普生和布洛芬的溶解度明显增加,当没有杯芳烃存在时,萘普生在水中溶解度为0.02mg/ml,布洛芬在水中的溶解度为0.05mg/ml,加入杯芳烃16后,溶解度均为1.00 mg/ml,分别增加了50、20倍。4.通过对双组分体系的自组装研究发现杯[4]芳烃衍生物16与18在水溶液中当两者的摩尔比由1:0.2到1:1时,自组装形貌由纳米球过渡到纳米管。5.通过对杯[4]芳烃衍生物18在不同体积比的乙醇与水的混合溶剂中的自组装研究,发现当混合溶剂中的乙醇与水的体积比由4:1过渡到1:4过程中,杯[4]芳烃衍生物18的自组装形貌由纳米纤维变为同时有纳米球与纳米纤维的混合态,最后完全自组装成纳米球,并出现了比较特殊的圆圈。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
1. 绪论  7-22
  1.1 引言  7
  1.2 杯芳烃的简介  7-9
  1.3 杯芳烃自组装研究进展  9-19
  1.4 杯芳烃对一些客体分子的包合作用研究进展  19-21
  1.5 本文的立题思想及研究意义  21-22
2. 实验部分  22-33
  2.1 实验仪器及试剂  22-24
  2.2 杯[4]芳烃衍生物的合成路线  24-27
  2.3 具体合成方法及步骤  27-32
  2.4 自组装中样品的制备及实验方法  32
  2.5 分子包合作用溶液的制备与测试方法  32-33
3. 结果与讨论  33-57
  3.1 三种杯[4]芳烃的构象分析  33-34
  3.2 杯芳烃16 的基本性能和临界胶束浓度(cmc)的测定  34-37
  3.3 两亲性杯芳烃16 的包合性能研究  37-49
  3.4 上端含树枝状基团的杯[4]芳烃衍生物的自组装研究  49-57
结论  57-58
致谢  58-59
参考文献  59-64
附录化合物的~1HNMR、(~13)CNMR、MS 及IR 谱图  64-70

两亲性杯“4”芳烃的合成及对药物分子的包合与自组装

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