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新型吡咯并嘧啶类化合物的合成与性质研究

作　者: 和平
导　师: 丁明武
学　校: 华中师范大学
专　业: 农药学
关键词: 吡咯并嘧啶酮衍生物氮杂Wittig反应碳二亚胺生物活性杀菌活性
分类号: TQ455.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

吡咯并嘧啶类杂环化合物具有杀菌、抗病毒、抗癌等生物活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的氮杂Wittig反应方法,来合成新型吡咯并嘧啶类杂环化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,具体研究内容如下:1.报道了下列3个系列66个未见文献报道的吡咯并嘧啶类衍生物和一个未见文献报道的活性中间体膦亚胺,并研究了所合成化合物的波谱性质,具体类型如下:1)2-烷胺基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮(44个)2)2-烷氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮(7个)3)2-芳氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮(15个)2.研究了吡咯碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,结果表明该碳二亚胺与酚反应在碱(固体K2CO3)催化条件下,室温或加热到50℃左右便可顺利关环,与胺及醇反应需要用到更强的碱醇钠催化才可以顺利关环。3.研究了部分化合物的杀菌活性。结果表明所选取化合物对水稻纹枯菌、小麦赤霉菌、黄瓜灰霉菌、苹果轮纹菌、棉花枯萎菌、棉花炭疽的抑菌活性并不令人满意。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章文献综述  8-20
  1.1 吡咯并嘧啶类衍生物的研究进展  8-14
    1.1.1 吡咯并嘧啶衍生物的应用  8
    1.1.2 吡咯并嘧啶类衍生物的合成方法  8-13
    1.1.3 吡咯并嘧啶的反应性  13-14
  1.2 氮杂Wittig反应研究新进展  14-19
    1.2.1 分子间氮杂Wittig反应  14-17
    1.2.2 分子内氮杂Wittig反应  17-19
  1.3 课题的提出  19-20
第二章 2-烷胺基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d[嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的合成与波谱性质  20-51
  2.1 合成路线  20
  2.2 实验部分  20-24
    2.2.1 仪器及试剂  20-21
    2.2.2 中间体的制备  21-22
    2.2.3 目标化合物的制备  22-24
  2.3 2-烷胺基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的波谱性质  24-38
  2.4 结果与讨论  38-51
    2.4.1 反应条件  38-39
    2.4.2 目标化合物的波谱性质分析  39-42
    2.4.3 化合物的X射线晶体衍射分析  42-51
第三章 2-烷氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的合成与波谱性质  51-64
  3.1 合成路线  51
  3.2 实验部分  51-52
    3.2.1 仪器及试剂  51
    3.2.2 中间体的制备  51
    3.2.3 目标化合物的制备  51-52
  3.3 2-烷氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的波谱性质  52-54
  3.4 结果与讨论  54-64
    3.4.1 反应条件  54
    3.4.2 目标化合物的波谱性质分析  54-57
    3.4.3 化合物的X射线晶体衍射分析  57-64
第四章 2-芳氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的合成与波谱性质  64-73
  4.1 合成路线  64
  4.2 实验部分  64-65
    4.2.1 仪器及试剂  64
    4.2.2 中间体的制备  64
    4.2.3 目标化合物的制备  64-65
  4.3 2-芳氧基-3-芳基-5-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-氰基-4(3H)-酮衍生物的波谱性质  65-70
  4.4 结果与讨论  70-73
    4.4.1 反应条件  70
    4.4.2 目标化合物的波谱性质分析  70-73
第五章杀菌活性的测定  73-75
  5.1 材料  73
  5.2 实验方法  73
  5.3 部分化合物的杀菌活性测试结果  73-75
结论  75-76
参考文献  76-89
附录:中间体4的~1H NMR,EI-MS谱图  89-90
在校期间已发表的论文、科研成果等  90-91
致谢  91

新型吡咯并嘧啶类化合物的合成与性质研究

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