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新型噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质研究

作　者: 李文菁
导　师: 丁明武
学　校: 华中师范大学
专　业: 有机化学
关键词: aza-Wittig反应噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物碳二亚胺杀菌活性
分类号: TQ251
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

噻吩并嘧啶类杂环化合物被发现具有广泛的生物活性,例如:杀菌、除草、杀虫及医药活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的aza-Wittig反应方法,来合成噻吩并嘧啶类杂环化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有较好的杀菌活性。具体研究内容如下:1、应用氮杂Wittig反应,采用新型的碳二亚胺与伯胺、仲胺反应,在醇钠催化条件下发生关环反应,合成了30个新型的2-烷氨基-噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。Ⅰ2-烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(13个)Ⅱ2-二烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(17个)2、进一步应用氮杂Wittig反应,将碳二亚胺与醇、酚反应,在醇钠或碳酸钾催化条件下的成环反应,合成了11个2-烷(芳)氧基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。Ⅲ2-烷(芳)氧基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(11个)3、研究了碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,发现胺和醇的关环需要在醇钠催化下,酚在碳酸钾的催化下关环。同时发现伯胺的关环选择性与空间位阻和电子效应有关。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章文献综述  8-19
  1.1 噻吩并嘧啶类衍生物研究进展  8-12
    1.1.1 噻吩并嘧啶类衍生物的意义  8-9
    1.1.2 噻吩并嘧啶类衍生物的合成方法  9-12
  1.2 aza-Wittig反应研究新进展  12-17
    1.2.1 分子内aza-Wittig反应  12-14
    1.2.2 分子间aza-Wittig反应  14-17
  1.3 课题的提出  17-19
第二章 2-烷氨基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质  19-46
  2.1 合成路线  19
  2.2 实验部分  19-23
    2.2.1 仪器和试剂  19-20
    2.2.2 中间化合物的制备  20-22
    2.2.3 目标化合物的制备  22-23
  2.3 目标化合物的波谱性质  23-28
  2.4 结果与讨论  28-43
    2.4.1 化合物的制备  28-32
    2.4.2 中间体的波谱性质分析  32-36
    2.4.3 目标化合物的波谱性质分析  36-39
    2.4.4 化合物5-BB1的X-单晶衍射分析  39-43
  2.5 杀菌活性  43-46
    2.5.1 材料  43-44
    2.5.2 实验方法  44
    2.5.3 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论  44-46
第三章 2-二烷氨基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质  46-59
  3.1 合成路线  46
  3.2  46-48
    3.2.1 仪器和试剂  46-47
    3.2.2 中间体的制备  47
    3.2.3 目标化合物的制备  47-48
  3.3 目标化合物的波谱性质  48-55
  3.4 结果与讨论  55-58
    3.4.1 反应条件  55
    3.4.2 目标化合物的波谱性质分析  55-58
  3.5 杀菌活性  58-59
    3.5.1 材料与实验方法  58
    3.5.2 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论  58-59
第四章 2-烷(芳)氧基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质  59-68
  4.1 合成路线  59
  4.2 实验部分  59-60
    4.2.1 仪器和试剂  59
    4.2.2 中间体的制备  59
    4.2.3 目标化合物的制备  59-60
  4.3 目标化合物的波谱性质  60-65
  4.4 结果与讨论  65-67
    4.4.1 反应条件  65
    4.4.2 目标化合物的波谱性质分析  65-67
  4.5 杀菌活性  67-68
    4.5.1 材料与实验方法  67
    4.5.2 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论  67-68
结论  68-69
科研成果  69-70
参考文献  70-75
致谢  75

新型噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质研究

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