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1，4-二氢吡啶衍生物及其配合物的合成

作　者: 李志艳
导　师: 王书香
学　校: 河北大学
专　业: 有机化学
关键词: 合成 无溶剂 1,4-二氢吡啶 配合物
分类号: TQ463.53
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


1,4-二氢吡啶是一类具有重要生物活性的化合物,在医药、生物等方面具有广泛的应用前景,因此改进其合成方法以及合成新的1,4-二氢吡啶化合物已成为化学家和药学家广泛关注的课题。本文在总结1,4-二氢吡啶合成方法及应用的基础上,将超声辐射合成法和无溶剂合成法用于1,4-二氢吡啶的合成中,并以1,4-二氢吡啶衍生物为配体合成了铂、钯配合物,主要工作如下：在无溶剂、超声辐射条件下,不加任何催化剂以醛、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,反应25-70 min得到1,4-二氢吡啶化合物,收率为80-99%。与传统方法相比,此方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高等优点。在无溶剂、无催化剂条件下,以醛、烟酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,于80℃,搅拌反应1.5-2.5 h,得到了一系列2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,收率为60-88%;而以乙醇为溶剂,回流温度下合成2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,则需4-7 h,收率为40-81%。实验表明此反应在无溶剂条件下比在乙醇溶剂中所需时间短,收率高。以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶为配体合成了铂、钯的配合物,以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶的氧化物——三联吡啶为配体合成了钯的配合物,进行了结构表征及对体外人结肠癌细胞(HCT-8)和人宫颈癌细胞(Hela)的抗癌活性的测试。测试数据显示4-(3-硝基-苯基)-2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯钯的配合物对HCT-8细胞的增殖有一定的抑制作用,其它配合物对HCT-8细胞的抑制作用不明显;所有配合物对Hela细胞的增殖无明显抑制作用。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-10
引言  10-11
第1章 1,4-二氢吡啶衍生物的研究进展  11-21
  1.1 1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法  11-17
    1.1.1 一步合成法  11-15
    1.1.2 两步合成法  15-16
    1.1.3 三步合成法  16-17
  1.2 1,4-二氢毗啶衍生物的应用进展  17-21
    1.2.1 作为NADH模型化合物  18
    1.2.2 作为钙离子拮抗剂  18-19
    1.2.3 作为多功能饲料添加剂  19-21
第2章 无溶剂超声辐射条件下1,4-二氢吡啶衍生物的合成  21-26
  2.1 试剂与仪器  22
  2.2 实验操作  22
  2.3 结果与讨论  22-25
    2.3.1 原料配比对收率的影响  22-23
    2.3.2 操作方法对收率的影响  23
    2.3.3 溶剂对反应的影响  23-24
    2.3.4 底物结构对反应的影响  24
    2.3.5 产物的结构表征数据  24-25
  2.4 结论  25-26
第3章 无溶剂条件下2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶衍生物的合成  26-32
  3.1 试剂与仪器  26-27
  3.2 实验操作  27-28
    3.2.1 烟酸乙酯的制备  27
    3.2.2 烟酰乙酸乙酯的制备  27
    3.2.3 2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶衍生物的制备  27-28
  3.3 结果与讨论  28-31
    3.3.1 溶剂对反应的影响  28-29
    3.3.2 操作方法对反应的影响  29
    3.3.3 底物结构对反应的影响  29
    3.3.4 产物的结构表征数据  29-31
  3.4 结论  31-32
第4章 1,4-二氢吡啶衍生物为配体的铂、钯配合物的合成、表征及对HCT-8细胞与Hela细胞抗癌活性的测试  32-53
  4.1 1,4-二氢吡啶铂配合物的合成与表征  33-37
    4.1.1 试剂与仪器  33
    4.1.2 实验操作  33
    4.1.3 结构表征  33-36
    4.1.4 结论  36-37
  4.2 1,4-二氢吡啶钯配合物的合成与表征  37-45
    4.2.1 试剂与仪器  37-38
    4.2.2 实验操作  38
    4.2.3 结构表征  38-45
  4.3 2,3';6.3"-三联吡啶钯配合物的合成与表征  45-50
    4.3.1 试剂与仪器  45-46
    4.3.2 实验操作  46
    4.3.3 结构表征  46-50
  4.4 1,4-二氢吡啶衍生物为配体的铂、钯配合物对HCT-8细胞与Hela细胞抗癌活性的测试  50-53
    4.4.1 试剂与仪器  51
    4.4.2 实验方法  51-52
    4.4.3 实验结果  52-53
结语  53-54
参考文献  54-61
致谢  61-62
攻读学位期间取得的科研成果  62

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 有机化合物药物的生产 > 杂环化合物药物 > 五节杂环
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