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反丁烯二酸酸甘油甲酯的合成及其性质的研究

作 者: 赵文秀
导 师: 徐学明
学 校: 江南大学
专 业: 食品科学
关键词: 反丁烯二酸甘油甲酯(GMF) 合成 抗菌活性 乳化特性
分类号: TS202.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2008年
下 载: 153次
引 用: 5次
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内容摘要


多功能化食品添加剂是食品添加剂发展的一个重要方向。a,β—不饱和羰基结构是防腐剂呈强抗菌活性的有效功能结构。反丁烯二酸二甲酯(DMF)即为一种含有该功能团的广谱、高效、低毒的防腐剂,但由于其致皮肤过敏性导致在食品工业中的应用受限。论文引入甘油基团,保留其防腐官能团,在增大分子量,消除升华特性的同时,增加两个羟基基团,增强其亲水性,合成新型多功能食品添加剂反丁烯二酸甘油甲酯(GMF),并对其抑菌活性和乳化特性进行了研究。根据有机合成原则,分析了原料、催化剂等因素对GMF可能合成路径的影响,确定了以顺丁烯二酸酐为原料,并且采用“一锅法”完成三步反应的合成路线。在单因素试验基础上,得到合成GMF的优化条件为:顺丁烯二酸酐:甲醇=1:1,酯化温度60℃,酯化反应时间0.5h,搅拌速度600r/min,此时顺丁烯二酸单甲酯的产率最大;顺丁烯二酸酐:甘油=1:1,酯化催化剂对甲苯磺酸的用量为6%,酯化温度85℃,酯化反应时间3.5h;异构化催化剂SOCl2质量分数6%,异构化温度65℃,异构化反应时间2h,所得GMF酯化度(DE)为1.09,产率为78%。产品为白色颗粒固体,熔点约为110℃~130℃,常压下无升华性。其结构用红外光谱和液相色谱-质谱联用得到表征。抗菌特性研究表明:DE为1.09的GMF具有较广的抗菌谱系,对细菌、酵母和霉菌的生长具有较强的抑制能力,抑菌作用不受pH值的影响。在pH3~7的介质中,GMF具有接近于DMF的抑菌能力。环境温度在27℃~47℃变化时,对GMF的影响较小,但温度大于90℃时,GMF会发生聚合,导致抑菌效果下降。皮肤试验证明GMF不具有DMF对皮肤刺激、过敏的特性。乳化性能研究表明:DE为1.09的GMF是一种非离子型的W/O型的表面活性剂,其HLB值为9.1,pH值在7左右,pH随浓度变化不大。临界胶束浓度比分子蒸馏单甘酯和Span-80低,为0.6g/L;起泡性能比Span-80和分子蒸馏单甘酯好,而且泡沫也比它们的稳定。浓度为0.3%的表面活性剂溶液的表面张力为43.3mN/m。综合抗菌和乳化特性研究,说明GMF是一种具有一定乳化性的广谱、高效的新型食品防腐剂。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-9
第一章 绪论  9-18
  1.1 防腐剂在食品工业中的应用  10-14
    1.1.1 防腐剂的分类  10-12
    1.1.2 防腐剂的作用机理  12-14
  1.2 含A,Β一不饱和羰基结构的防腐剂  14-16
    1.2.1 高效食品防腐剂的分子结构  14-15
    1.2.2 a,β一不饱和羰基结构的防腐剂的作用机理  15-16
  1.3 具有乳化特性的防腐剂的研究现状  16
  1.4 本课题研究的目的、意义和主要内容  16-18
    1.4.1 本课题研究的目的、意义  16-17
    1.4.2 本课题研究的主要内容  17-18
第二章 GMF 的合成工艺研究  18-35
  2.1 材料与方法  18-20
    2.1.1 试验试剂  18
    2.1.2 实验设备  18-19
    2.1.3 试验方法  19-20
  2.2 反丁烯二酸甘油甲酯的合成  20
  2.3 结果与讨论  20-34
    2.3.1 合成路线设计  20-23
    2.3.2 酯化度与抑菌力的关系  23-25
    2.3.2 顺丁烯二酸单甲酯的合成  25-27
    2.3.3 顺丁烯二酸甘油甲酯的合成  27-30
    2.3.4 GMF 的合成  30-32
    2.3.5 反丁烯二酸甘油甲酯的物性及结构  32-34
  2.4 本章小结  34-35
第三章 GMF 的抗菌特性研究  35-47
  3.1 材料与方法  35-37
    3.1.1 主要试剂和材料  35
    3.1.2 实验设备  35
    3.1.3 供试菌种  35-36
    3.1.4 培养基  36
    3.1.5 牛奶酸败混合微生物菌群的制备  36
    3.1.6 食品防腐剂抑菌效果测定方法  36
    3.1.7 生长抑制试验  36-37
    3.1.8 最低抑菌浓度(MIC)的测定  37
    3.1.9 皮肤过敏性试验  37
  3.2 结果与讨论  37-46
    3.2.1 介质pH 对食品防腐剂抑菌效果的影响  37-42
    3.2.2 热处理对GMF 抑菌活性的影响  42-43
    3.2.3 对微生物的生长抑制作用  43-45
    3.2.4 抑菌谱的研究  45-46
    3.2.5 皮肤过敏性试验  46
  3.3 本章小结  46-47
第四章 GMF 乳化特性研究  47-56
  4.1 试验材料与方法  47-50
    4.1.1 主要试剂  47
    4.1.2 主要仪器设备  47
    4.1.3 试验原理和方法  47-50
  4.2 结果与讨论  50-55
    4.2.1 GMF 及其它乳化剂的HLB 值  50-51
    4.2.2 乳化液类型鉴别  51
    4.2.3 浓度对pH 值的影响  51-52
    4.2.4 GMF 及其它乳化剂的表面张力和临界胶束浓度  52-54
    4.2.5 GMF 及其它乳化剂乳化能力的比较  54
    4.2.6 GMF 与其它乳化剂起泡性能比较  54-55
  4.3 本章小结  55-56
结论  56-57
展望  57-58
致谢  58-59
参考文献  59-64
攻读硕士学位期间发表的论文  64

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中图分类: > 工业技术 > 轻工业、手工业 > 食品工业 > 一般性问题 > 食品原料及添加剂 > 食品添加剂
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