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N-乙烯吡咯衍生物的合成研究

作　者: 陈小芬
导　师: 毛振民
学　校: 上海交通大学
专　业: 药物化学
关键词: 导电聚合物吡咯聚合物吡咯乙烯化合成
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

导电聚合物,作为一种新型的高分子材料,因为其卓越的性能而备受关注,广泛用于生物传感器,电磁屏蔽、太阳能电池、分子器件和金属防腐等领域。聚吡咯是导电聚合物的典型代表,它具有合成方便、不需要强酸强碱环境、电聚合电位低、机械耐受性强、成本低、光电性、热电性、导电性好等优点,是导电聚合物中应用最多最广的。虽然在众多领域有着出色表现,但大多数聚吡咯材料还是局限于实验室研究和小规模应用;聚吡咯材料的稳定性问题是制约其大规模用作商业用途的主要因素。因为聚吡咯的稳定性直接影响目标材料的使用寿命和保存期限。在吡咯导电聚合物的研究中,吡咯单体的修饰是改进膜性能的一个重要突破口,吡咯单体结构的改变能引起一系列化学参数的变化从而改善聚合物的导电性、稳定性和机械性能等。本课题设计的单体是β位吸电子基团单取代和β位吸电子基团双取代的N-乙烯基吡咯,是未见报道的全新结构的吡咯单体,设计的出发点在于提高吡咯单体和聚合物的稳定性:1. N上乙烯化后分子离域范围扩大,提高单体和聚合物稳定性2. 3,4位用吸电子基团取代,降低吡咯环的电子云密度,提高单体和聚合物稳定性本课题全新开发了吡咯化合物乙烯化的合成路线。采用1,2二溴乙烷作为反应试剂,DMF为溶剂,K2CO3为催化剂在相对较低的温度下就可以成功地进行吡咯的乙烯化。与先前报道的吡咯乙烯化方法相比,本方法不需要高温高压,操作简单,对反应设备的要求低;反应条件温和,不用强碱作为催化剂,使得一些含对强碱敏感的基团比如酯基、羧基、羰基等的吡咯化合物有很好的适应性。经过实验条件优化后,最终合成8个全新结构的β-吸电子单取代的N-乙烯吡咯和7个β-吸电子基团双取代的N-乙烯吡咯,合成的目标产物在稳定性方面确有大幅改进,可进一步用于合成更加稳定的吡咯聚合物,为导电聚合物材料家族提供了全新结构的材料。

全文目录

摘要  2-4
ABSTRACT  4-9
第一章前言  9-27
  第一节导电聚合物  9-12
    1.1 导电聚合物的简介和应用概况  9
    1.2 导电聚合物的种类  9-10
    1.3 导电聚合物的结构特征  10
    1.4 导电聚合物的导电特征  10-11
    1.5 导电聚合物的导电性能  11-12
    1.6 导电聚合物的导电条件  12
  第二节吡咯聚合物的应用和研究进展  12-24
    2.1 聚吡咯在生物传感器领域的应用  13-16
    2.2 聚吡咯在其他方面的研究及应用  16-17
    2.3 吡咯单体及聚吡咯的性质和结构修饰  17-23
    2.4 聚吡咯材料目前还存在的问题  23
    2.5 本课题设计的N-乙烯吡咯及其优势  23-24
  第三节聚 N-乙烯吡咯的研究现状和合成方法  24-27
    3.1 聚N-乙烯吡咯的研究现状  24
    3.2 N-乙烯吡咯的合成方法  24-27
第二章目标化合物的设计,合成路线和实验讨论  27-40
  第一节设计思想  27-30
    1.1 本课题的设计出发点和意义  27-28
    1.2 本课题设计的化合物  28-30
  第二节合成路线设计  30-32
    2.1 吡咯单体的合成  30-32
    2.2 吡咯化合物的 N-乙烯化方法  32
  第三节实验讨论  32-40
    3.1 溶剂的选择  32-33
    3.2 乙烯化试剂的选择  33-34
    3.3 反应试剂和催化剂的比例的选择  34
    3.4 反应温度的选择  34-35
    3.5 取代基团对乙烯化反应的影响  35-40
第三章合成实验部分  40-58
  第一节实验材料与仪器  40
    1.1 仪器与设备  40
    1.2 试剂  40
  第二节合成实验部分  40-58
    2.1 N-乙烯-3-苯甲酰基吡咯的合成  41-42
     2.2 3-(4’-硝基苯甲酰基)-N-乙烯基-吡咯的合成  42-43
     2.3 3-苯基-4-(2’-甲基丙氧甲酰基)-N-乙烯基吡咯  43-44
    2.4 3-正己氧甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成  44-45
    2.5 3-(4-甲基)苯甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成  45-46
    2.6 3-乙氧甲酰基-4-苯甲酰基-N-乙烯吡咯的合成  46-47
    2.7 3-(4-氯)苯甲酰基-N-乙烯基吡咯的合成  47-48
    2.8 3-(2’-氯-苯甲酰基)-N-乙烯基吡咯的合成  48-49
    2.9 3-(4’-甲氧基苯甲酰)-N-乙烯基吡咯的合成  49-50
    2.10 3,4-二腈基-N-乙烯基吡咯的合成  50-51
    2.11 3-硝基-N-乙烯基吡咯的合成  51-52
    2.12 3-苯基-4-苯甲酰基-N-乙烯基吡咯  52-53
    2.13 3-苯基-4-(2’,4’-二氯苯基)-N-乙烯基吡咯  53-55
    2.14 3-苯基-4-(3’-硝基苯基)-N-乙烯基吡咯  55-56
    2.15 3-苯基-4-(4’-甲氧基苯基)-N-乙烯基吡咯  56-58
第四章小结  58-60
参考文献  60-67
谱图  67-121
致谢  121-122
攻读学位期间撰写和发表的论文  122-124

N-乙烯吡咯衍生物的合成研究

内容摘要

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