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离子液体中钯、钌催化的碳—杂键和碳—碳键形成反应研究

作　者: 席志文
导　师: 蔡明中
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 离子液体乙酰化反应 Stille偶联反应 Sonogashira偶联反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

室温离子液体(Room Temperature Ionic Liquids, RTILs)是一类特殊的液体熔融盐,具有优良的物理化学性质及可修饰、调变的阴阳离子结构,且可循环利用,被认为是替代常用挥发有机溶剂的新型绿色溶剂。近年来,离子液体作为一种绿色溶剂、催化剂以及催化剂的液相载体在有机反应中发挥了独特的作用,受到人们越来越多的关注。碳-碳和碳-杂原子键的形成反应是有机合成研究的中心问题。利用离子液体作为有机反应的溶剂、催化剂及催化剂的液相载体完成碳-碳键和碳-杂键的形成反应已成为目前该领域研究的热点。本论文在综述了近年来以离子液体作为绿色溶剂、催化剂及催化剂的液相载体在碳-碳键和碳-杂键形成反应中的应用研究的基础上,进一步探索过渡金属催化的碳-碳键和碳-杂键形成反应在离子液体中进行的可能性,主要研究内容如下:第一部分:按文献方法制备了疏水性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体([BMIm] PF6),研究了在该离子液体中Pd(PPh3)4催化PhSeSnBu3与卤代烃的交叉偶联反应,发现该反应在80 oC能顺利进行,以高产率合成了相应的芳基硒醚,为碳-硒键的形成提供了绿色新途径。研究了在[BMIm] PF6中三氯化钌催化醇、酚、硫醇和硫酚与乙酸酐的乙酰化反应,发现该反应在45 oC下能顺利进行,以高产率合成了各种乙酸酯类化合物,为各种醇、酚、硫醇的乙酰化反应提供了绿色新方法。在上述两类碳-杂键形成反应中,离子液体和催化剂可循环使用多次,对反应基本无影响。第二部分:按文献方法制备了苯基锡烷和炔基锡烷,研究了它们在[BMIm] PF6中Pd(PPh3)4催化下与卤代芳烃的Stille偶联反应,发现该反应在80 oC能顺利进行,以良好的产率生成相应的偶联产物。研究了PdCl2(PPh3)2催化下芳基溴与端炔在[BMIm] PF6中的Sonogashira偶联反应,结果表明,该反应在60-80 oC下能顺利进行,以较好的产率合成了各种芳炔。在上述两类碳-碳键形成反应中,离子液体和催化剂也可循环使用多次。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
1. 文献综述  8-27
  1.1 绿色化学简介  8-9
  1.2 离子液体简介  9-25
    1.2.1 离子液体的发展历史  9-10
    1.2.2 离子液体的组成、制备及纯化  10-12
    1.2.3 离子液体的物理化学特性  12-15
    1.2.4 离子液体在有机合成中的应用  15-24
    1.2.5 离子液体在其它领域中的应用  24
    1.2.6 小结  24-25
  1.3 本论文工作的基本设想  25-27
2. 离子液中进行的过渡金属催化的碳－杂键形成反应研究  27-38
  2.1 离子液体中进行的钯催化 C-Se 键形成反应研究  28-32
    2.1.1 引言  28-29
    2.1.2 结果与讨论  29-32
  2.2 离子液体中进行的钌催化酯化反应研究  32-38
    2.2.1 引言  32-34
    2.2.2 结果与讨论  34-38
3. 离子液体中进行的钯催化碳－碳键形成反应研究  38-45
  3.1 以离子液体为反应介质的 Stille 偶联反应研究  38-41
    3.1.1 引言  38-40
    3.1.2 结果与讨论  40-41
  3.2 以离子液体为反应介质的 Sonogashira 反应研究  41-45
    3.2.1 引言  41-43
    3.2.2 结果与讨论  43-45
总结  45-46
实验部分  46-64
参考文献  64-77
致谢  77-78
硕士期间论文发表情况  78

离子液体中钯、钌催化的碳—杂键和碳—碳键形成反应研究

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