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除草剂中间体R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸甲酯的合成

作　者: 徐群
导　师: 罗军
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 除草剂 S-乳酸甲酯对甲苯磺酰氯 R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯
分类号: TQ245.24
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本次论文的主要任务是充分调研文献资料,在此基础上设计新的APP类除草剂的结构,同时对已有的合成路线进行技术革新。R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸酯是合成APP类高效除草剂的重要中间体。R体除草剂的除草活性比S体要高几百倍。因此本文报道了一种合成R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸甲酯的新方法,以S-乳酸甲酯为起始原料,与对甲苯磺酰氯反应制备S-对甲苯磺酰乳酸甲酯。再与对苯二酚单苄醚反应获得R-（+）-2-（4-苄氧基苯氧基）丙酸甲酯,收率54%,最后脱苄得产品R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸酯。同时,探索了以S-对甲苯磺酰乳酸甲酯与对苯二酚单酯合成再水解的反应路线;探索了在有或无N₂保护的情况下,以S-对甲苯磺酰乳酸甲酯直接与对苯二酚反应的路线。本次论文对合成路线进行了创新,对合成对苯二酚单苄醚进行了优化,对合成S-对甲苯磺酰乳酸甲酯的后处理进行了简化。因此,本次研究提高了效率,用更简单的方法合成了目标产物。对于保护环境、农业增产来说,推广光学活性除草剂具有特殊重要的意义。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-8
1 引言  8-18
  1.1 ACC酶抑制剂类除草剂的类型及发展  8-10
    1.1.1 芳氧苯氧丙酸酯(APP)类ACC酶抑制剂  8-9
    1.1.2 肟醚类环己二酮(CHD)类ACC酶抑制剂  9
    1.1.3 芳氧苯基环己二酮(APCHD)ACC酶抑制剂  9
    1.1.4 三酮类环己二酮(CTR)ACC酶抑制剂  9-10
  1.2 APP类除草剂的作用机制  10
  1.3 APP类除草剂的构效关系  10-13
  1.4 合成APP的文献方法  13-16
  1.5 本论文研究目的  16
  1.6 本论文研究方法  16-18
2 实验部分  18-36
  2.1 主要试剂  18-19
  2.2 主要仪器  19
  2.3 实验步骤及讨论  19-36
    2.3.1 关于比旋光度及其测定  19-20
    2.3.2 O-对甲苯磺酰基-(S)-(-)-乳酸甲酯的合成  20-21
    2.3.3 通过对苯二酚单苄醚合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯  21-31
    2.3.4 以对苯二酚单乙酸酯为进攻试剂合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯  31-34
    2.3.5 直接由对苯二酚合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯  34-36
3 结论  36-38
致谢  38-39
参考文献  39-41
附录  41-43

除草剂中间体R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸甲酯的合成

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