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新型钳形氮杂环卡宾钯化合物的合成及其在水相偶联反应中的应用
作 者: 冯玺珂
导 师: 徐涛
学 校: 复旦大学
专 业: 化学工程
关键词: 水相催化 Heck反应 氮杂环卡宾 钯 Suzuki-Miyaura偶联
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
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本文设计、合成了一种亲水的钳形氮杂环卡宾钯化合物3。它不但具有很高的催化活性,而且对空气、水和高温具有很好的稳定性。另外,其合成方法简便,且原料廉价易得,可以用来替代对环境不友好、对空气敏感的有机膦配体,具有很好的实际应用前景。基于绿色化学的概念,本文选择水作为反应溶剂,考察了化合物3在Suzuki-Miyaura偶联和Heck反应等水相C-C偶联反应中的催化效果。在水相Suzuki-Miyaura偶联反应中,以极低的催化量(50 ppm),化合物3就可以有效地催化溴代(杂环)芳烃和芳基硼酸的偶联,而且对不同电子和空间位阻的取代的底物都有很好的容忍性。反应结束后,通过简单的过滤分离即可得到产物,其滤液还可以循环使用多次。在水相Heck反应中,仅使用简单的三乙胺作碱,便可有效地抑制底物和产物的水解,并以很高的产率得到目标产物。在50 ppm的催化量条件下,除对大位阻、杂环以及部分乙烯基底物的适用性稍差,化合物3对于多种具有不同电子效应取代基的碘代芳烃都显示出很好的容忍性。通过催化剂毒化实验表明,钳形氮杂环卡宾钯化合物3在偶联反应中是以分子形式催化反应发生的,而不是像其咪唑类似物那样,原位生成具有高催化活性的纳米钯。其可能的原因是苯并咪唑具有很强的σ-供电子性,使得形成的Pd-C键非常稳定,从而在反应过程中很难使此键断裂而形成纳米钯催化物种。
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全文目录
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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