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三芳胺类化合物的合成及其光电性能研究

作　者: 熊威
导　师: 徐清
学　校: 宁波大学
专　业: 物理化学
关键词: 三芳胺偶联反应氟代 D-π-D D-A-D
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

三芳胺类化合物是一类非常好的空穴传输材料,广泛应用在有机光导体、有机场效应晶体管、有机发光二极管、染料敏化太阳能电池、有机/聚合物太阳能电池上。本文的工作是三芳胺类化合物的合成及其光电性能研究,主要内容如下:第一章,对三芳胺类化合物的研究现状进行了文献综述。第二章,采用Buchwald-Hartwig反应,合成了三种氟代三芳胺类化合物: N,N’-二苯基-N,N’-二(2,4-二氟苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(2,4-DFTPB)、N,N’-二苯基-N,N’-二(3,4-二氟苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(3,4-DFTPB)、N,N’-二苯基-N,N’-二(3,5-二氟苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(3,5-DFTPB)。采用熔点、核磁共振谱(~1H-NMR)和傅里叶红外光谱(FTIR)对它们进行了表征,并用紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、荧光光谱(FL)、循环伏安法(CV)等对它们的光电性能进行了初步研究。结果表明,它们具有优良的空穴传输性能,有望通过设计合理的器件结构实现蓝光发射。第三章,采用Suzuki反应在三苯胺单元上引入π电子基团,合成了两种D-π-D型三芳胺类化合物:N,N,N’,N’-四苯基-[2’, 2’’,3’, 3’’,5’, 5’’,6’, 6’’-八氟-1,1’’’-联苯] -4,4’’’-二胺(OFTPA)、2,7-二(4-二苯胺基苯基)芴(DTPAF)。采用熔点、核磁共振谱(1H-NMR)和傅里叶红外光谱(FTIR)对它们进行了表征,并用紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、荧光光谱(FL)、循环伏安法(CV)等对它们的光电性能进行了初步研究。结果表明,它们同样具有优良的空穴传输性能,也有望通过设计合理的器件结构实现蓝光发射。第四章,经溴化、缩合、Suzuki反应最终得到一种D-A-D型三芳胺类化合物:1,7-二(4-二苯胺基苯基)-N,N’-二[3-(2-乙基己氧基)丙胺基]苝-3,4: 9,10-四羧酸二酰亚胺(TPA-PDI)。采用元素分析、核磁共振谱(~1H-NMR)和傅里叶红外光谱(FTIR)对其进行表征,并用紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、循环伏安法(CV)等对其光电性能进行了初步研究。结果表明,它的帯隙较窄、在400-760nm都有较强的吸收,有望作为受体材料在有机/聚合物太阳能电池中得到应用。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
引言  10
1 文献综述  10-33
  1.1 三芳胺类化合物的实验室制备方法  10-12
    1.1.1 Buchwald-Hartwig 偶合反应  11
    1.1.2 Buchwald-Hartwig 偶合反应的反应机理  11-12
  1.2 三芳胺类化合物的分类  12-14
    1.2.1 低分子三芳胺化合物  12-13
    1.2.2 聚合三芳胺化合物  13-14
    1.2.3 复合三芳胺化合物  14
  1.3 氟代有机光电材料的研究进展  14-20
    1.3.1 低聚噻吩和聚噻吩类  15
    1.3.2 聚对苯撑类  15-16
    1.3.3 酞菁和卟啉类  16-17
    1.3.4 萘酐及其衍生物类  17
    1.3.5 苝酐及其衍生物类  17-18
    1.3.6 PPV 类  18-19
    1.3.7 有机金属配合物类  19
    1.3.8 三苯胺类  19-20
  1.4 D-π-D 型结构的三芳胺类化合物的研究进展  20-21
  1.5 D-A 二元结构的三芳胺类化合物的研究进展  21-28
    1.5.1 含D-A 二元结构的三芳胺小分子  22-25
    1.5.2 D-A 型三芳胺聚合物  25-28
  1.6 三芳胺类化合物的主要应用  28-32
    1.6.1 三芳胺类化合物在OPCs 中的应用  28-29
    1.6.2 三芳胺类化合物在OLEDs 中的应用  29-30
    1.6.3 三芳胺类化合物在OFETs 中的应用  30-31
    1.6.4 三芳胺类化合物在DSSCs 中的应用  31-32
  1.7 课题的提出与意义  32-33
2 氟代三芳胺类化合物的合成、表征及其光电性能研究  33-40
  2.1 实验部分  33-36
    2.1.1 仪器与试剂  33-34
    2.1.2 氟代三芳胺化合物的合成、表征  34-36
  2.2 氟代三芳胺化合物的光电性能研究  36-39
    2.2.1 三种DFTPB 的紫外-可见(UV-Vis)吸收图  36-37
    2.2.2 三种DFTPB 的荧光发射(FL)图  37-38
    2.2.3 三种DFTPB 的循环伏安(CV)图  38-39
  2.3 本章小结  39-40
3 D-π-D 型三芳胺类化合物的合成、表征及其光电性能研究  40-49
  3.1 实验部分  40-41
    3.1.1 仪器与试剂  40-41
  3.2 两种D-π-D 型三芳胺类化合物的合成  41-42
    3.2.1 N,N,N',N'-四苯基-[2',2'',3',3'',5',5'',6',6''-八氟-1,1'''-联苯]-4,4'''-二胺(OFTPA)的合成、表征  41-42
    3.2.2 2,7-二(4-二苯胺基苯基)芴(DTPAF)的合成、表征  42
  3.3 两种D-π-D 型三芳胺类化合物的光电性能研究  42-47
    3.3.1 N,N,N',N'-四苯基-[2',2'',3',3'',5',5'',6',6''-八氟-1,1'''-联苯]-4,4'''-二胺(OFTPA)的光电性能研究  42-44
      3.3.1.1 紫外-可见(UV-Vis)吸收图  42-43
      3.3.1.2 荧光发射(FL)图  43-44
      3.3.1.3 循环伏安(CV)图  44
    3.3.2 2,7-二(4-二苯胺基苯基)芴(DTPAF)的光电性能研究  44-47
      3.3.2.1 紫外-可见(UV-Vis)吸收图  44-45
      3.3.2.2 荧光发射(FL)图  45-46
      3.3.2.3 循环伏安(CV)图  46-47
  3.4 DTPAF 的晶体结构  47-48
    3.4.1 晶体结构测试  47
    3.4.2 晶体结构分析  47-48
  3.5 本章小结  48-49
4 D-A-D 型三芳胺类化合物的合成、表征及其光电性能研究  49-54
  4.1 实验部分  49-51
    4.1.1 仪器与试剂  49-51
  4.2 D-A-D 型三芳胺类化合物的合成及其光电性能研究  51-53
    4.2.1 1,7-二(4-二苯胺基苯基)-N,N'-二[3-(2-乙基己氧基)丙胺基]苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺(TPA-PDI)的合成  51-52
    4.2.2 1,7-二(4-二苯胺基苯基)-N,N'-二[3-(2-乙基己氧基)丙胺基]苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺(TPA-PDI)的光电性能研究  52-53
      4.2.2.1 紫外-可见(UV-Vis)吸收图  52-53
      4.2.2.2 循环伏安(CV)图  53
  4.3 本章小结  53-54
参考文献  54-61
结论与展望  61-63
附录 A 部分化合物的 1H-NMR  63-67
附录 B DTPAF 的部分键长和键角  67-69
在学研究成果  69-70
致谢  70

三芳胺类化合物的合成及其光电性能研究

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