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含腺嘌呤和芳基脲的α-氨基膦酸酯衍生物的合成

作　者: 孔杜林
导　师: 吴明书
学　校: 海南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 腺嘌呤 α-氨基膦酸酯芳基脲 2-萘酚合成
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

α-氨基膦酸酯类化合物作为膦酰化氨基酸的类似物具有抗植物病毒、抑制酶活性、抗肿瘤、除草、杀菌等多种重要的生物活性。近年来,人们尝试着合成不同N杂的α-氨基膦酸酯的衍生物。腺嘌呤,芳基脲因其具有良好的生物活性,其广泛应用在医药,农药等领域。基于此,本论文以腺嘌呤,芳基脲为原料,合成了25个含腺嘌呤和芳基脲的新化合物。1报道了以腺嘌呤,取代的醛,亚膦酸三苯酯为起始原料,在冰醋酸和二甲苯中回流反应合成了7个含腺嘌呤的α-氨基膦酸新化合物,产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR和元素分析等进行了表征。2以2-羟基-1-萘甲醛,芳基脲,苯基二氯化膦作为起始原料,在无水甲苯中反应合成了7个含芳基脲的α-氨基膦酸酯新化合物。所有产物结构经IR, 1H NMR, 31P NMR和元素分析等进行了表征。3利用腺嘌呤,2-萘酚,取代的醛为起始原料,在无溶剂无水ZnCl2催化剂的条件下合成了11个含腺嘌呤氨基萘酚。产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析等进行了表征。4利用腺嘌呤和环碳酸乙酯合成9-(2-羟乙基)腺嘌呤。腺嘌呤与异丙叉酮发生迈克尔加成反应合成9-(1, 1-二甲基-3-丁基酮)腺嘌呤,并用X-衍射确认9-(1, 1-二甲基-3-丁基酮)腺嘌呤单晶结构。5对实验结果进行了讨论,考察了不同的原料配比、温度、反应时间等因素对实验结果的影响。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章前言  8-20
  1.1 合成含腺嘌呤和芳基脲α- 氨基膦酸(酯)的意义  8-10
  1.2 N-杂的α-氨基膦酸及其酯的合成进展  10-16
    1.2.1 含吡唑啉酮基的α-氨基膦酸酯  10
    1.2.2 含吡唑基-N-苄基的α-氨基膦酸酯  10-11
    1.2.3 苯并噻唑-2-基的α-氨基膦酸酯  11-12
    1.2.4 含吗啉，哌嗪，六氢吡啶的α-乙酰氨基膦酸二苯酯  12-13
    1.2.5 含吡啶取代基的α-氨基膦酸酯  13-14
    1.2.6 含有1, 3, 2-苯并二氮杂磷烷-2-羧酰胺-2-氧代-α-氨基膦酸酯  14
    1.2.7 含吲哚的α-氨基膦酸酯  14
    1.2.8 含脲嘧啶的α-氨基膦酸酯  14-15
    1.2.9 含四氮唑基的α-氨基膦酸酯  15
    1.2.10 含1, 3, 4-噻二唑的α-氨基膦酸酯  15-16
    1.2.11 含均三唑并噻二唑的α-氨基膦酸酯  16
  1.3 目标化合物的设计  16-20
    1.3.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸酯合成路线  17
    1.3.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯合成路线  17
    1.3.3 含腺嘌呤氨基萘酚合成路线  17-20
第二章实验部分  20-26
  2.1 实验仪器与试剂  20-21
    2.1.1 仪器  20
    2.1.2 试剂  20-21
  2.2 含腺嘌呤的α-氨基膦酯合成  21
    2.2.1 试剂处理  21
    2.2.2 目标化合物的合成  21
  2.3 含芳基脲的α-氨基膦酯合成  21
    2.3.1 试剂处理  21
    2.3.2 目标化合物的合成  21
  2.4 含腺嘌呤的氨基萘酚合成  21-23
  2.5 腺嘌呤中间体的合成  23-26
    2.5.1 9-(2-羟乙基)腺嘌呤的合成  23-24
    2.5.2 9-(1, 1-二甲基-3-丁基酮)腺嘌呤的合成  24-26
第三章实验结果与讨论  26-54
  3.1 实验结果  26-37
    3.1.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸图谱分析数据  26-29
    3.1.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯图谱分析数据  29-32
    3.1.3 含腺嘌呤的氨基萘酚图谱分析数据  32-36
    3.1.4 腺嘌呤中间体的图谱分析数据  36-37
  3.2 实验讨论  37-54
    3.2.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸实验讨论  37-40
      3.2.1.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸试验过程  37-40
      3.2.1.2 含腺嘌呤的α-氨基膦酸波谱分析  40
    3.2.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯实验讨论  40-42
      3.2.2.1 含芳基脲的α-氨基膦酸酯试验过程  40-41
      3.2.2.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯波谱分析  41-42
    3.2.3 含腺嘌呤氨基萘酚实验讨论  42-45
      3.2.3.1 含腺嘌呤氨基萘酚试验过程  42-45
      3.2.3.2 含腺嘌呤氨基萘酚波谱分析  45
    3.2.4 腺嘌呤中间体的实验讨论  45-54
      3.2.4.1 腺嘌呤中间体的试验过程  45-54
第四章结论  54-56
参考文献  56-64
附图：部分化合物的谱图  64-86
攻读硕士学位期间取得的研究成果  86-88
致谢  88

含腺嘌呤和芳基脲的α-氨基膦酸酯衍生物的合成

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