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二苯醚及苯并噻唑类硫脲衍生物的合成、结构、热分析、生物活性及理论研究

作　者: 张新瑜
导　师: 黄洁
学　校: 西北大学
专　业: 制药工程
关键词: 二苯醚类硫脲化合物 氨基苯并噻吩类硫脲化合物 合成 晶体结构 比热容 热力学性质 理论计算 生物活性
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


硫脲类物质由于自身稳定的结构与热性质,以及良好的抑菌,生长调节等作用,因此有着广泛的应用前景,是近年来合成新型的抑菌药物的研制焦点。本论文采用硫氰酸钾与酰胺的反应方法合成了多个硫脲类衍生物,主要包括2种双硫脲类化合物和4种氨基苯并噻唑类化合物。具体如下：双硫脲类：4,4′-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚4,4′-双(3-N-对甲氧基苯甲酰基硫脲)-二苯醚氨基苯并噻唑类：(N-苯并噻唑-2-基-N’-甲氧酰基)-1-硫脲(N-苯并噻唑-2-基-N’-苯甲酰基)-1-硫脲(N-苯并噻唑-2-基-N’-乙氧酰基)-1-硫脲(N-苯并噻唑-2-基-N’-对甲氧基苯甲酰基)-1-硫脲对合成出的产物通过IR、元素分析、MS、HNMR等方法对其进行表征。并采用室温下缓慢溶剂挥发法培养单晶,并用4元单晶衍射仪测定单晶结构,得到了微观结构数据,并对这些数据进行整理分析,从本质上研究了他们的构象特征。利用Micro-DSCIII微量热仪测定了合成产物的比热容,绘制了比热容方程,计算了283-343K温区的焓、熵、吉布斯自由能值。利用SDT热分仪,采用DSC-TG方法研究了合成物质的热分解行为,绘制了分解失重的TG/DSC图谱,并通过分析热分解残余物,研究了热分解机理,由于实验中失重量的百分比与理论值近似,从而证实了热分解机理的可行性。运用高斯程序对合成出来的五种化合物进行了Optimized优化和NBO计算,收集了Frontier orbital energy和Natural atomic charges,进行了自然键轨道分析。从理论上分析了该类化合物的结构,与晶体结构数据得到了印证。选择番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、苹果枯病菌(Rhizoctonia solani)、烟草赤星病菌(Altemaria altemate)3种菌对化合物进行了抑菌活性测试、用绿豆进行了生长调节测试,并利用微量热仪进行了抑菌生长曲线绘制的探索实验,从以上测试得出化合物具有一定的抑菌、植物调节等作用。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-7
目录  7-11
第一章 绪论  11-20
  1.1 简介硫脲类化合物  11-13
    1.1.1 硫脲的合成方法  12
    1.1.2 硫脲类配合物的研究  12-13
  1.2 硫脲类物质的研究进展  13-14
  1.3 氨基苯并噻唑类硫脲衍生物的研究  14
  1.4 本文的研究内容  14-15
  参考文献  15-20
第二章 4,4'-双硫脲二苯醚类衍生物及N-苯并噻唑类硫脲衍生物的制备及表征  20-27
  2.1 实验试剂与仪器  20-21
    2.1.1 试剂  20
    2.1.2 仪器  20-21
  2.2 双硫脲类衍生物的合成  21-22
    2.2.1 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的制备及表征  21
    2.2.2 4,4'-双(3-N-对甲氧基苯甲酰基硫脲)-二苯醚的制备及表征  21-22
  2.3 N-苯并噻唑类硫脲衍生物的合成  22-25
    2.3.1 (N-苯并噻唑-2-基-N'-甲氧酰基)-1-硫脲的制备及表征  22-23
    2.3.2 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的制备及表征  23-24
    2.3.3 (N-苯并噻唑-2-基-N'-乙氧酰基)-1-硫脲的制备及表征  24-25
    2.3.4 (N-苯并噻唑-2-基-N'-对甲氧基苯甲酰基)-1-硫脲的制备及表征  25
  2.4 本章小结  25-26
  参考文献  26-27
第三章 晶体结构研究  27-44
  3.1. 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的单晶结构分析  27-29
    3.1.1 单晶结构测定  27
    3.1.2 晶体结构分析  27-29
  3.2 (N-苯并噻唑-2-基-N'-甲氧酰基)-1-硫脲的单晶结构分析  29-33
    3.2.1 单晶结构测定  29-30
    3.2.2 晶体结构分析  30-33
  3.3 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的单晶结构分析  33-36
    3.3.1 单晶结构测定  33
    3.3.2 晶体结构分析  33-36
  3.4 (N-苯并噻唑-2-基-N'-乙氧酰基)-1-硫脲的单晶结构分析  36-39
    3.4.1 单晶结构测定  36
    3.4.2 晶体结构分析  36-39
  3.5 (N-苯并噻唑-2-基-N'-对甲氧基苯甲酰基)-1-硫脲的单晶结构分析  39-42
    3.5.1 单晶结构测定  39
    3.5.2 晶体结构分析  39-42
  3.6 金属配合物的探索合成  42
  3.7 本章小结  42-43
  参考文献  43-44
第四章 热化学研究  44-58
  4.1 热力学函数测定  44-48
    4.1.1 仪器与试剂  44
    4.1.2 测定原理  44-45
    4.1.3 实验前校正  45
    4.1.4 测定结果  45-48
  4.2 化合物比热容的计算  48-51
  4.3 热分析研究  51-55
    4.3.1 概述  51
    4.3.2 热分析测试条件  51
    4.3.3 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的TG/DSC曲线分析  51-52
    4.3.4 4,4'-双(3-N-对甲氧苯甲酰基硫脲)-二苯醚的TG/DSC曲线分析  52
    4.3.5 (N-苯并噻唑-2-基-N'-甲氧酰基)-1-硫脲的TG/DSC曲线分析  52-53
    4.3.6 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的TG/DSC曲线分析  53-54
    4.3.7 (N-苯并噻唑-2-基-N'-乙氧酰基)-1-硫脲的TG/DSC曲线分析  54-55
    4.3.8 (N-苯并噻唑-2-基-N'-对甲氧基苯甲酰基)-1-硫脲的TG/DSC曲线分析  55
  4.4 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的热分解机理  55-56
  4.5 小结  56
  参考文献  56-58
第五章 量化计算  58-74
  5.1 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的量子化学研究  58-61
    5.1.1 几何结构优化  58
    5.1.2 自然原子电荷分析  58-59
    5.1.3 自然键轨道分析  59-60
    5.1.4 分子总能量  60-61
  5.2 (N-苯并噻唑-2-基-N'-甲氧酰基)-1-硫脲的量子化学研究  61-64
    5.2.1 几何结构优化  61
    5.2.2 自然原子电荷分析  61-62
    5.2.3 自然键轨道分析  62-63
    5.2.4 分子总能量  63-64
  5.3 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的量子化学研究  64-67
    5.3.1 几何结构优化  64
    5.3.2 自然原子电荷分析  64-65
    5.3.3 自然键轨道分析  65-66
    5.3.4 分子总能量  66-67
  5.4 (N-苯并噻唑-2-基-N'-乙氧酰基)-1-硫脲的量子化学研究  67-70
    5.4.1 几何结构优化  67
    5.4.2 自然原子电荷分析  67-68
    5.4.3 自然键轨道分析  68-69
    5.4.4 分子总能量  69-70
  5.5 (N-苯并噻唑-2-基N'-对甲氧基苯甲酰基)-1-硫脲的量子化学研究  70-73
    5.5.1 几何结构优化  70
    5.5.2 自然原子电荷分析  70-71
    5.5.3 自然键轨道分析  71-72
    5.5.4 分子总能量  72-73
  5.6 小结  73
  参考文献  73-74
第六章 生物活性研究  74-79
  6.1 抑菌活性测试  74
    6.1.1 测试材料  74
    6.1.2 药液配制  74
    6.1.3 带药培养基制备  74
    6.1.4 接种  74
    6.1.5 数据处理  74
  6.2 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的实验结果  74-75
  6.3 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的实验结果  75
  6.4 微量热法探索  75-76
  6.5 植物生长调节的探究  76
    6.5.1 配制药液  76
    6.5.2 实验过程  76
  6.6 (N-苯并噻唑-2-基-N'-苯甲酰基)-1-硫脲的生长调节实验  76-77
  6.7 4,4'-双(3-N-甲氧甲酰基硫脲)-二苯醚的生长调节实验  77
  6.8 小结  77-78
  参考文献  78-79
结论、创新点与展望  79-82
  1.结论  79-80
  2.创新点  80
  3.展望  80-82
附图  82-87
攻读硕士学位期间取得的学术成果  87-88
致谢  88

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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