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含三嗪环的氮杂环蕃化合物的合成与研究

作　者: 孙金萍
导　师: 花成文
学　校: 西北大学
专　业: 有机化学
关键词: 超分子化学三嗪环蕃金属离子合成表征
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

超分子化学是一门研究多个分子通过非共价键作用而形成的功能体系的科学。超分子化学的发展不仅与大环化学(冠醚、穴醚、环糊精、杯芳烃等)的发展有着密切的联系,而且还与分子组装(双分子膜等)、分子器件与新兴有机材料的研究息息相关。环蕃化合物是在主-客体化学研究中充当主体的一类重要化合物,也是人类模拟酶研究中发现的一类重要化合物。环蕃因为其自身结构的灵活多样和分子空腔的可调控性,在模拟酶、主-客体化学、分子自组装、选择性催化和材料科学等方面有着广泛的潜在应用前景。本论文通过三聚氯氰、1,6-己二胺、4,4’-二胺基二苯甲烷、十二胺等一些简单的化合物为原料,合成出新型的含三嗪环的氮杂环蕃化合物,并对其与金属阳离子络合进行了研究。全文共分为三部分。第一部分概括的介绍了超分子化学、环蕃化学、手性化学；在介绍超分子化学时,讲述了超分子的一些基本功能、列举了超分子化学当中的一些主体化合物(如冠醚及其衍生物、杯芳烃、环糊精)；在列举杯芳烃时,又对其与中性分子、阴离子和阳离子的识别简单做了一些介绍；最后由于越来越多化学家研究手性化合物,因此简单介绍了几类手性化合物如手性冠醚、手性杯芳烃、手性大环多胺。第二部分是实验部分,本部分主要以三聚氯氰、1,6-己二胺等一些简单原料合成几种含三嗪环的氮杂环蕃环蕃化合物；在合成含三嗪环的氮杂环蕃环蕃化合物的中间体时,发现它的溶解度非常差,因此用十二胺对其三嗪环进行了修饰,改变其溶解性,结果也证明了,合成出的三嗪环的氮杂环蕃环蕃化合物溶解性比较好,易溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂,并用飞行质谱、红外、核磁等对产物进行了表征。第三部是用合成的含三嗪环的氮杂环蕃化合物作为受体,用Zn2+、Fe3+、Cu2+、Mn2+这几种金属进行络合的探索性试验,结果也显示了合成出的含三嗪环的氮杂环蕃环蕃化合物与这几种金属离子络合了。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-9
第一部分绪论  9-29
  1.1 超分子化学简介  9-14
    1.1.1 超分子的基本功能  9-10
      1.1.1.1 分子识别和分子信息  9-10
      1.1.1.2 催化功能  10
      1.1.1.3 自组装  10
    1.1.2 超分子化学中一些主要的主体大环化合物  10-14
      1.1.2.1 冠醚及其衍生物  10-11
      1.1.2.2 杯芳烃  11-13
      1.1.2.3 环糊精(cyclodextrin,CD)  13-14
  1.2 环蕃化学简介  14-18
    1.2.1 环蕃化合物的化学性质  16-18
      1.2.1.1 还原反应  16
      1.2.1.2 过渡金属络合物  16-17
      1.2.1.3 亲电取代反应  17
      1.2.1.4 环张力和桥的自由基裂解  17-18
      1.2.1.5 卡宾加成  18
      1.2.1.6 Diels-Alder反应  18
  1.3 手性大环化合物的简介  18-22
    1.3.1 一些手性化合物  19-22
      1.3.1.1 手性冠醚  19-20
      1.3.1.2 手性杯芳烃  20
      1.3.1.3 手性大环多胺  20-22
  参考文献  22-29
第二部分新型氮杂环蕃的合成  29-44
  2.1 前言  29
  2.2 仪器与试剂  29-30
  2.3 新型氮杂环蕃合成的研究  30-42
    2.3.1 合成路线一的研究  30-35
      2.3.1.1 本小节的讨论  34-35
    2.3.2 合成路线二  35-42
      2.3.2.1 本小节讨论  40-42
  参考文献  42-44
第三部分三嗪环蕃化合物对阳离子的络合探索  44-53
  3.1 前言  44
  3.2 仪器与试剂  44
  3.3 三嗪环蕃对阳离子的络合研究  44-51
    3.3.1 受体分子溶液的制备  44
    3.3.2 受体分子于阳离子络合溶液的制备  44-46
      3.3.2.1 受体分子与Ni~(2+)络合液的制备  44-45
      3.3.2.2 受体分子与Cu~(2+)络合液的制备  45
      3.3.2.3 受体分子与Zn~(2+)络合液的制备  45
      3.3.2.4 受体分子与Fe~(3+)络合液的制备  45-46
    3.3.3 对三嗪环蕃阳离子络合物进行质谱检测  46-49
      3.3.3.1 三嗪环蕃Ni~(2+)阳离子络合物飞行质谱图(如图1a)  46
      3.3.3.2 三嗪环蕃Cu~(2+)阳离子络合物飞行质谱图(如图1b)  46-47
      3.3.3.3 三嗪环蕃Zn~(2+)阳离子络合物飞行质谱图(如图1c)  47
      3.3.3.4 三嗪环蕃Fe~(3+)阳离子络合物飞行质谱图(如图1d)  47-48
      3.3.3.5 受体分子溶液的飞行质谱图(如图1e)  48-49
    3.3.4 对三嗪环蕃阳离子络合物进行紫外-可见(UV-Vis)光谱测定  49-51
      3.3.4.1 三嗪环蕃Ni~(2+)阳离子络合物紫外-可见光谱图(图2a)  49
      3.3.4.2 三嗪环蕃Cu~(2+)阳离子络合物紫外-可见光谱图(如图2b)  49
      3.3.4.3 三嗪环蕃Zn~(2+)阳离子络合物紫外-可见光谱图(如图2c)  49-50
      3.3.4.4 三嗪环蕃Fe~(3+)阳离子络合物紫外-可见光谱图(如图2d)  50-51
      3.3.4.5 受体分子溶液的紫外-可见光谱图(如图2e)  51
  3.4 本小节讨论  51-52
  参考文献  52-53
附图  53-66
攻读硕士学位期间发表论文  66-67
致谢  67

含三嗪环的氮杂环蕃化合物的合成与研究

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