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植物内生真菌HCCB05974和HCCB06030次级代谢产物的分离纯化

作　者: 刘崇玉
导　师: 钱秀萍
学　校: 上海交通大学
专　业: 制药工程
关键词: 植物内生菌 刺盘孢属 链格孢属 次级代谢产物 抗肿瘤细胞活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


植物内生真菌丰富多样的次级代谢产物是人们寻找新型抗菌、抗肿瘤天然药物的重要资源。本论文通过对植物内生真菌代谢物抗乳腺癌细胞(MDA)、肺癌细胞(A549)和胰腺癌细胞(PANC1)的活性筛选,以抗胰腺癌细胞活性较高的菌株为研究对象,进行了菌种鉴定和次级代谢产物的分离纯化、结构鉴定和活性检测,为深入研究提供有益的参考。本论文采用MTT法筛选了192株植物内生真菌的抗肿瘤细胞活性,88株植物内生真菌代谢物的肿瘤细胞生长抑制率在50%以上,其中2株内生真菌HCCB05974和HCCB06030具有较高的抗胰腺癌细胞活性。通过对HCCB05974和HCCB06030菌株的菌落形态、培养特征和ITS序列分析,分别归类为刺盘孢属和链格孢属。采用石油醚萃取、减压硅胶柱层析、HPLC制备等方法对菌株HCCB05974和HCCB06030的次级代谢产物进行分离纯化,并利用质谱和1H-NMR等相关波谱对化合物进行结构解析。HCCB05974来源的5个化合物鉴定为Nectriapyrone、3-吲哚甲酸乙酯、苯乙酸、对羟基苯乙酸和吲哚-3-乙酸乙酯,HCCB06030来源的6个化合物鉴定为Solaniol、dl-aloesol、Alternariol、Isoaltenuene、Altenuene和交链孢霉甲基醚。考察这些化合物对乳腺癌细胞(MDA)、肺癌细胞(A549)和胰腺癌细胞(PANC1)的活性,结果表明来源于刺盘孢属HCCB05974内生真菌的吲哚-3-乙酸乙酯具有弱抗肿瘤活性。

全文目录


摘要  6-8
ABSTRACT  8-10
本文缩写  10-15
1 文献综述  15-29
  1.1 刺盘孢属内生真菌及其次级代谢产物  16-21
    1.1.1 Colletotrichum nicotianae 的次级代谢产物  17-18
    1.1.2 Colletotrichum capsici 的次级代谢产物  18
    1.1.3 Colletotrichum dematium 的次级代谢产物  18
    1.1.4 Colletotrichum gloeosporioides 的次级代谢产物  18-20
    1.1.5 其它刺盘孢属内生真菌的次级代谢产物  20-21
  1.2 链格孢属内生真菌及其次级性代谢产物  21-24
    1.2.1 Alternaria solani 的次级代谢产物  21-22
    1.2.2 Alternaria dauci 的次级代谢产物  22-23
    1.2.3 Alternaria porri 的次级代谢产物  23-24
    1.2.4 其它链格孢属内生真菌的次级代谢产物  24
  1.3 植物内生真菌产生的抗肿瘤次级代谢产物  24-28
    1.3.1 紫衫醇及其衍生物  25-26
    1.3.2 鬼臼毒素及其衍生物  26
    1.3.3 醌类和蒽衍生物  26-28
    1.3.4 其他抗肿瘤活性次级代谢产物  28
  1.4 立题依据  28-29
2 材料与方法  29-40
  2.1 实验材料  29
    2.1.1 肿瘤细胞株  29
    2.1.2 植物内生真菌菌株  29
  2.2 实验仪器、试剂和培养基  29-31
    2.2.1 实验仪器  29-30
    2.2.2 实验试剂  30-31
    2.2.3 培养基  31
  2.3 实验方法  31-40
    2.3.1 内生真菌的活化  31-32
    2.3.2 内生真菌的发酵培养  32
    2.3.3 菌株的鉴定  32-34
    2.3.4 内生真菌代谢产物的分离提取  34-37
    2.3.5 GC-MS 分析条件  37
    2.3.6 HPLC 制备及分析条件  37-38
    2.3.7 代谢产物抗肿瘤活性测定  38-39
    2.3.8 化合物的理化性质及波谱分析  39-40
3 结果与讨论  40-68
  3.1 内生真菌代谢产物的抗肿瘤活性  40-45
  3.2 菌株HCCB05974 和HCCB06030 的鉴定  45-50
    3.2.1 HCCB05974 菌株的鉴定  45-47
    3.2.2 HCCB06030 菌株的鉴定  47-50
  3.3 内生真菌代谢产物的分离纯化和结构鉴定  50-68
    3.3.1 HCCB05974 代谢产物的分离纯化  50-51
    3.3.2 HCCB06030 代谢产物的分离纯化  51-52
    3.3.3 HCCB05974 和HCCB06030 代谢产物的理化性质和结构鉴定  52-66
    3.3.4 HCCB05974 和HCCB06030 代谢产物的活性  66-68
4 结论  68-69
参考文献  69-76
附录1 菌株HCCB05974 的ITS 序列测序结果  76
附录2 菌株HCCB06030 的ITS 序列测序结果  76-77
附录3 HCCB05974-5-2-2 的相关谱图  77-78
附录4 HCCB05974-5-4-2 的相关谱图  78-79
附录5 HCCB05974-5-4-4 的相关谱图  79-80
附录6 HCCB05974-7-4-2 的相关谱图  80-81
附录7 HCCB05974-9-1-4-2 的相关谱图  81-82
附录8 HCCB06030-13-3 的相关谱图  82-83
附录9 HCCB06030-16-3 的相关谱图  83-84
附录10 HCCB06030-16-4-3 的相关谱图  84-85
附录11 HCCB06030-16-4-4 的相关谱图  85-86
附录12 HCCB06030-16-6-4 的相关谱图  86-87
附录13 HCCB06030-16-8 的相关谱图  87-88
致谢  88

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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