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中国南海两种柳珊瑚中的次级代谢产物及其活性研究

作　者: 赵杰
导　师: 王长云
学　校: 中国海洋大学
专　业: 生药学
关键词: 蕾二歧灯芯柳珊瑚枝网刺柳珊瑚海洋化学生态学克生活性次级代谢产物
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 96次
引　用: 2次
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内容摘要

海洋生态环境的特殊性(高压、高盐、缺氧、闭光),使得海洋生物物种间的生存竞争非常激烈,迫使很多海洋生物在生命过程中代谢产生一些结构特殊、生物活性显著的化学物质即次级代谢产物。这些化学物质的主要功能有进攻与防御,猎捕与拒捕,相克与共生,对食物和生存空间的争夺以及物种之间的信息传递。柳珊瑚是海洋低等无脊椎动物,主要依靠化学防御作用在激烈的生存竞争环境中生存,对其化学防御化合物的研究引起了化学家、生物学家、药理学家的极大兴趣。本研究依据海洋化学生态学的研究思路,结合海洋天然产物研究方法,对中国南海蕾二歧灯芯柳珊瑚Dichotella gemmacea (valenciennes)和枝网刺柳珊瑚Echinogorgia sassapo reticulate (Esper)的克生活性次级代谢产物进行了初步研究。运用色谱分离技术和现代波谱分析技术(NMR, MS,IR,UV等),从蕾二歧灯芯柳珊瑚中分离了28个单体化合物,鉴定了其中20个化合物的结构,分别为：化合物1,化合物2,化合物3,化合物4,化合物5,juncin H (6),Juncin K (7), junceols A (8),Junceeuohdes D (9),praelohde (10),β,20β-Epoxy-4-deacetoxyjunceellolide D (11),Junceellin (12),胆甾醇(13),(22E,24R)-cerevisterol(14), (22E,24R)-24-methyl-Sa-cholesta-7,22-diene-3p,6β-diol (15),(24R)-24-methyl-5acholest-7-ene-3β,5a,6β,-triol(16),Junceelloside C(17),马尾藻甾醇(18),硬脂酸(19),Chimyl alcohol (20),其中化合物1-5为新化合物,除了化合物9和12其他化合物均为首次从灯芯柳珊瑚属中分离得到。从枝网刺柳珊瑚中分离到21个单体化合物,确定了其中12个化合物的结构,分别为：尿嘧啶核糖核苷(21),2’-脱氧尿嘧啶核苷(22), 2’-脱氧胸腺嘧啶核苷(23),尿嘧啶(24),鲨肝醇(25),1-O-eicosanylglycerol (26), 11,13-dihydro-7,11-dehydro-3-desoxy-zaluzalanin C (27),邻苯二甲酸二丁酯(28),邻苯二甲酸1-(2-甲基-丁基)酯-2-丁酯(29),(22E)-5a-cholest-22-ene-3a,5a,6β-triol (30),(22E,24S)-24-methyl-5a-cholesta-7,22-diene-3p,5a,6p,9-tetraol (31),(24S)-methylene cholestane-3p,5a,6β,18-tetrol(32),除了化合物23外,其他化合物均为首次从该种柳珊瑚中分离得到。采用卤虫致死等模型,对蕾二歧灯芯柳珊瑚和枝网刺柳珊瑚珊瑚的部分化合物进行了初步的克生活性评价。化合物6,9,10,11,12在lOμg/ml对卤虫的致死活性分别为60%,65%,75%,55%,85%；化合物9和10对斑马鱼胚胎有较强的致死、致畸和卵凝结活性,同时藤壶有很强的抑制活性,在10μg/ml的时候抑制率为100%。Briarane型二萜化合物具有强及较强的克生活性,是蕾二歧灯芯柳珊瑚主要的克生活性次级代谢产物。本研究对灯芯柳珊瑚及枝网刺柳珊瑚次级代谢产物进行分离鉴定,为进一步探讨柳珊瑚化学防御物质及其作用机制作了基础性铺垫。从海洋化学生态学的研究入手,在寻找化学防御物质的同时,筛选药理活性化合物,为从海洋中发现活性海洋天然产物提供了崭新的研究思路,对海洋活性天然产物研究乃至海洋药物先导化合物的发现,具有重要的启迪作用。

全文目录

摘要  4-8
Abstract  8-12
第一章前言  12-22
  1. 柳珊瑚中的化学成分及活性的研究进展  12-21
    1.1 柳珊瑚中的甾体类化合物  13-14
    1.2 柳珊瑚中的二萜类化合物  14-19
      1.2.1 Briarane型二萜类化合物  14-17
      1.2.2 Gersolane型二萜类化合物  17
      1.2.3 Pseudopteran型二萜类化合物  17-18
      1.2.4 Eumcellane型二萜类化合物  18-19
      1.2.5 Cembrane型二萜类化合物  19
    1.3 前列腺素类化合物  19-20
    1.4 生物碱类化合物  20-21
  2. 本研究的目的和意义  21-22
第二章中国南海蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的分离及结构鉴定  22-59
  1. 引言  22
  2. 实验部分  22-27
    2.1 实验材料与试剂  22
    2.2 实验仪器  22-23
    2.3 实验方法  23-27
      2.3.1 粗提物及各相浸膏的获得  23
      2.3.2 生物样品次级代谢产物的分离和纯化  23-24
      2.3.3 次级代谢产物分析及结构表征  24
      2.3.4 卤虫致死活性实验  24-25
      2.3.5 斑马鱼胚胎毒性模型试验  25
      2.3.6 抗藤壶附着活性模型  25-26
      2.3.7 抑菌活性模型  26-27
  3. 结果与讨论  27-58
    3.1 蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的分析与分离  27-28
    3.2 蕾二歧灯芯柳珊瑚中次级代谢产物的结构鉴定  28-49
      3.2.1 新化合物1-5的结构解析  28-41
      3.2.2 其它化合物的结构解析  41-49
    3.3 化合物的波谱数据  49-54
    3.4 蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的克生活性评价  54-58
      3.4.1 卤虫致死活性  54-55
      3.4.2 斑马鱼胚胎毒性模型  55-58
      3.4.3 抗藤壶附着活性  58
      3.4.4 抑菌活性  58
  4. 小结  58-59
第三章枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的分离及结构鉴定  59-67
  1. 引言  59-60
  2. 实验部分  60
  3. 结果与讨论  60-66
    3.1 枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的分析与分离  60-61
    3.2 枝网刺柳珊瑚中次级代谢产物的结构鉴定  61-64
    3.3 化合物的波谱数据  64-66
    3.4 枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的克生活性评价  66
      3.4.1 卤虫致死活性  66
      3.4.2 斑马鱼胚胎毒性模型  66
  4. 小结  66-67
结语  67-68
参考文献  68-74
致谢  74-75
附图  75-98

中国南海两种柳珊瑚中的次级代谢产物及其活性研究

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