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6，7，10-三甲氧基二苯并[f，h]四氢异喹啉的合成以及碘化亚铜催化的三组分偶联反应

作　者: 李建军
导　师: 张成刚
学　校: 四川师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 娃儿藤生物碱 二苯并四氢异喹啉 铜催化 三组分反应
分类号: TQ463.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


娃儿藤生物碱(tylophora alkaloids)具有抗炎、抗病毒以及抗肿瘤等多种生理活性,近年来受到有机化学和药物化学研究者的关注,在合成方法、活性评价以及作用机制等方面取得了令人瞩目的成果。本文第一章在参考已有的娃儿藤生物碱构效关系研究成果基础上,设计了一种新的娃儿藤生物碱衍生物6,7,10-三甲氧基二苯并[f,h]四氢异喹啉101。用β-丙氨酸作为初始原料,先将β-丙氨酸与对甲氧基苯乙酰氯反应,然后经过酰基化、分子内缩合、氧化偶联反应得到目标分子的前体化合物107。今后的工作将围绕化合物107的还原以及系列衍生物的制备和活性评价展开。含氮杂环取代的二芳基醚类化合物往往具有较高的生物活性、更低的毒性,在农药、医药等工业上有着广泛的应用。本文第二章在本组的最新研究成果的基础上,采用CuI/ N,N-二甲基甘氨酸的催化体系,通过对溴碘苯、含氮杂环、酚的三组分偶联反应成功合成了含氮杂环取代的二芳醚类化合物。在模板反应中,我们用对溴碘苯、咪唑、苯酚作底物,借鉴同组结果优化出最佳反应条件:10 mol% CuI,20 mol% N,N-二甲基甘氨酸,K3PO4为碱,DMSO为溶剂。然后,对其他含氮杂环苯并咪唑、三氮唑和其他取代酚进行了研究,取得了较好的产率。但强吸电子基取代的酚的反应则不尽人意。总之,该反应为合成含氮杂环取代的二芳基醚类化合物提供一种高效、绿色的方法。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章 6,7,10-三甲氧基二苯并[F,H]四氢异喹啉的合成  7-54
  1 前言  7-28
    1.1 娃儿藤生物碱的分子结构与抗肿瘤活性  8-19
    1.2 娃儿藤生物碱类似物的分子结构与抗肿瘤活性  19-24
    1.3 娃儿藤生物碱及其类似物的抗肿瘤作用机制  24-26
    1.4 结论与展望  26-28
  2 6,7,10-三甲氧基二苯并[F,H]四氢异喹啉的合成  28-40
    2.1 背景介绍  28
    2.2 试验方案  28-31
      2.2.1 目标分子的选择  28-29
      2.2.2 合成路线设计  29-31
    2.3 结果与讨论  31-40
      2.3.1 化合物3-(2-(4-methoxyphenyl)acetamido)propanoic acid（104）的合成优化  31-32
      2.3.2 化合物N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl-2-(4-methoxy phenyl） acetamide (105)的合成优化  32-33
      2.3.3 化合物4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyri din-2(1H)-one (106)的合成优化  33-35
      2.3.4 化合物6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinolin-1(2H)-one（107）的合成研究  35-39
      2.3.5 化合物6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline (101) 的合成研究  39-40
  3 实验部分  40-44
    3.1 实验仪器  40
    3.2 试剂  40-41
    3.3 试剂处理  41-42
    3.4 目标化合物的合成  42-44
  4 本章小结  44-45
  参考文献  45-54
第二章 碘化亚铜催化的三组分偶联反应  54-90
  1 前言  54-73
    1.1 多组分反应的优点和发展历史  54-56
    1.2 Cu(I)催化的多组分反应的研究新进展  56-73
      1.2.1 胺和醛参与的三组分反应  56-67
      1.2.2 叠氮和炔参与的三组分反应  67-69
      1.2.3 亚胺和酰卤参与的三组分反应  69-70
      1.2.4 炔和醛参与的四组分反应  70-71
      1.2.5 其他的四组分反应  71-73
  2 氨基酸促进的铜催化对溴碘苯、酚和含氮杂环的三组分偶联反应  73-78
    2.1 背景介绍  73
    2.2 对溴碘苯、含氮杂环和酚的三组分交叉偶联反应  73-77
    2.3 结果与讨论  77-78
  3 实验部分  78-85
    3.1 实验仪器  78
    3.2 试剂  78-79
    3.3 试剂处理  79
    3.4 对溴碘苯、含氮杂环与酚的三组分交叉偶联反应步骤  79-80
    3.5 产物的结构数据  80-85
  4 本章小结  85-86
  参考文献  86-90
附图  90-111
致谢  111-112
硕士期间发表论文目录  112

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 有机化合物药物的生产 > 杂环化合物药物
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